2-diazo-1,2-naphthoquinone | 879-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-diazo-1,2-naphthoquinone
• 英文别名: 1,2-naphthoquinone 2-diazide；2-diazonaphthalen-1(2H)-one；2,1-diazonaphthoquinone；2-Diazonio-1-naphthalenolate；2-diazonionaphthalen-1-olate
• CAS: 879-15-2
• 化学式: C₁₀H₆N₂O
• mdl: MFCD10566505
• 分子量: 170.17
• InChiKey: URQUNWYOBNUYJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diazo-1,2-naphthoquinone 以 乙腈 为溶剂， 生成 benzopentafulvenone
  参考文献：
  名称：

  对乙烯酮的亲核性：在乙腈溶液中将胺加成至芳基乙烯酮的速率常数。

  摘要：

  已通过激光闪光光解技术测量了将胺添加到乙腈溶液中的乙烯酮4-6中的二级速率常数（k（Nu））。这些烯酮分别由重氮酮1-3的光化学Wolff重排形成。对于所有研究的重氮酮，反应介质中胺作为亲核试剂的存在导致形成中间体，该中间体随后转化为酰胺。这些中间体的形成速率线性依赖于胺浓度。各种类型的胺，例如伯，仲和叔，芳族和脂族胺，已被用于研究乙烯酮反应性和速率常数，范围为10（4）-10（9）M（-1）s（ -1）已测量。反应速率取决于烯酮和亲核试剂中的空间效应，这与在乙烯酮分子平面上的Calpha处发生亲核攻击的反应机理一致。根据这些数据，确定了一组用于胺与乙烯酮反应的N（+）参数。

  DOI：

  10.1021/jo005752q
• 作为产物：
  描述：

  1,2-萘醌 在 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-diazo-1,2-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  重氮醌的解离电子捕获：基质隔离 ESR 研究

  摘要：

  据推测，AZ 型抗蚀剂（含有重氮醌作为不稳定成分的抗蚀剂）的电子束曝光过程是由产生苯氧基自由基阴离子和 N 2 的解离电子捕获引发的。Na 原子和模型重氮醌分子 1-oxo-2-diazonaphthoquinone、2-oxo-1-diazonaphthoquinone 和 o-diazo-benzoquinone 共缩合在氩气基质中，Na-to-diazoquinone 电子转移由温和辐射诱导(λ>580 纳米)。基质的 ESR 检查显示三种重氮醌都容易捕获低能电子并解离产生各自的苯氧基阴离子自由基，这些自由基是由 N 2 裂解产生的，如假设的

  DOI：

  10.1021/ja00066a008

文献信息

• Ir(III)-Catalyzed Direct C–H Functionalization of Arylphosphine Oxides: A Strategy for MOP-Type Ligands Synthesis
  作者：Zhong Liu、Ji-Qiang Wu、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02710

  日期：2017.10.6

  efficiently applied to Ir(III)-catalyzed direct C–H functionalization of arylphosphine oxides. Involving C–H activation, carbene insertion, and tautomerism, this reaction proceeds under mild conditions, thus proving an approach to the synthesis of MOP-type ligand precursor in a single step. The utility of this transformation has been further demonstrated in ligand synthesis as well as in the construction

  重氮化合物作为偶联伙伴可有效地应用于Ir（III）催化的芳基膦氧化物的直接C–H官能化。涉及C–H活化，卡宾插入和互变异构，该反应在温和条件下进行，因此证明了一步合成MOP型配体前体的方法。这种转化的效用已在配体合成以及磷脂骨架的构建中得到了进一步证明。
• Rh(<scp>iii</scp>)-Catalyzed straightforward arylation of 8-methyl/formylquinolines using diazo compounds
  作者：Bidhan Ghosh、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1039/c9cc02391g

  日期：——

  A straightforward Rh(III)-catalyzed general strategy was developed for the introduction of naphthol/phenol moieties to the C(sp3)–H bond of 8-methylquinoline using diazonaphthalen-2(1H)-ones/quinone diazides. The developed method was further extended towards the arylation of 8-formylquinolines to accomplish diarylketone derivatives. The method is simple, relatively rapid, and chemo and regioselective

  开发了一种简单的Rh（III）催化的一般策略，即使用重氮萘-2（1 H）-ones /醌二叠氮化物将萘酚/苯酚部分引入8-甲基喹啉的C（sp 3）-H键。所开发的方法进一步扩展到8-甲酰基喹啉的芳基化反应，以完成二芳基酮衍生物。该方法简单，相对快速，并且具有广泛的范围和功能基团耐受性，具有化学和区域选择性。通过克规模的合成和生物活性分子的建设建立了合成实用程序。
• Rh(II)-Catalyzed Synthetic Strategy for Diverse and Functionalized Halonaphthalenyl Ethers and Esters from Diazo Compounds and Its Application to Polyaromatic Compounds
  作者：Yong Lee、Ek Baral、Sung Kim、Young-Jung Wee

  DOI：10.1055/s-0035-1561295

  日期：——

  various functionalized halonaphthalenyl ethers and esters in moderate to good yield was achieved via rhodium(II)-catalyzed reaction of readily available diazo compounds with benzyl halides or acid halides. This methodology has several advantages, such as ease of handling, mild reaction conditions, bromine- or chlorine-free route, and the use of an effective catalyst. The synthesized compounds were further

  摘要 通过铑（II）催化的易得的重氮化合物与苄基卤化物或酰卤的反应，可以高效且简单地合成各种官能化的卤代萘基醚和酯，且收率适中。该方法具有许多优点，例如易于处理，温和的反应条件，无溴或无氯路线以及使用有效的催化剂。使用Suzuki反应将合成的化合物进一步转化为有价值的多芳族化合物。 通过铑（II）催化的易得的重氮化合物与苄基卤化物或酰卤的反应，可以高效且简单地合成各种官能化的卤代萘基醚和酯，且收率适中。该方法具有许多优点，例如易于处理，温和的反应条件，无溴或无氯路线以及使用有效的催化剂。使用Suzuki反应将合成的化合物进一步转化为有价值的多芳族化合物。
• Rh(II)-catalyzed formal [3+3] cycloaddition of diazonaphthoquinones and propargyl alcohols: Synthesis of 2,3-dihydronaphtho-1,4-dioxin derivatives
  作者：Mitsuru Kitamura、Tomoaki Nishimura、Kota Otsuka、Hirokazu Shimooka、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151853

  日期：2020.5

  A Rh(II)-catalyzed formal [3+3] cyclization of diazonaphthoquinones and propargyl alcohol is reported to afford 2,3-dihydro-1,4-benzodioxins. Various terminal propargyl alcohols react with diazonapthoquinone in the presence of Rh2(OAc)4 to give the corresponding dihydrodioxins in good to high yields. However, dihydrodioxins are not formed in the reaction of internal propargyl alcohols, and the O–H

  据报道，Rh（II）催化的重氮萘醌和炔丙醇的正式[3 + 3]环化反应可提供2,3-二氢-1,4-苯并二恶英。各种末端炔丙醇在Rh 2（OAc）4的存在下与重氮萘醌反应，以高至高收率得到相应的二氢二恶英。但是，在内部炔丙醇的反应中不会形成二氢二恶英，取决于末端取代基，OH插入产物和2,5-二氢呋喃是主要产物。提出通过Rh（II）催化的分子间氧鎓叶立德形成和随后的内部炔基6- exo - dig环化反应形成2,3-二氢-1,4-苯并二恶英。
• Access to <i>P</i> - and Axially Chiral Biaryl Phosphine Oxides by Enantioselective Cp^x Ir^III -Catalyzed C−H Arylations
  作者：Yun-Suk Jang、Łukasz Woźniak、Julia Pedroni、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201807749

  日期：2018.9.24

  An enantioselective C−H arylation of phosphine oxides with o‐quinone diazides catalyzed by an iridium(III) complex bearing an atropchiral cyclopentadienyl (Cpx) ligand and phthaloyl tert‐leucine as co‐catalyst is reported. The method allows access to a) P‐chiral biaryl phosphine oxides, b) atropo‐enantioselective construction of sterically demanding biaryl backbones, and also c) selective assembly

  据报道，氧化铱与邻醌二叠氮化物的对映选择性CH芳基化反应是由带有鸟嘌呤环戊二烯基（Cp x）配体和邻苯二甲酰基叔亮氨酸作为助催化剂的铱（III）配合物催化的。该方法允许使用a）  P-手性联芳基氧化膦，b）对空间要求高的Biaryl主链的对映体-对映体选择性结构，以及c）轴向和P-手性化合物的选择性组装，具有优异的收率和非对映和对映体选择性。对映体特异性还原提供具有结构和联芳基主链的单齿手性磷（III）化合物，该化合物被证明作为不对称催化中的配体很重要。