5,9-dimethoxy-3-(4-chlorophenyl)-2H-furo[3,2-g][1,3]benzoxazine-2,4(3H)-dione | 1373132-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5,9-dimethoxy-3-(4-chlorophenyl)-2H-furo[3,2-g][1,3]benzoxazine-2,4(3H)-dione
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-5,9-dimethoxyfuro[3,2-g][1,3]benzoxazine-2,4-dione
• CAS: 1373132-76-3
• 化学式: C₁₈H₁₂ClNO₆
• 分子量: 373.749
• InChiKey: MTLRHEJCRBOUHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  凯林 在 双氧水 、 sodium 、 sodium hydroxide 、 三氯化磷 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 氯苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 5,9-dimethoxy-3-(4-chlorophenyl)-2H-furo[3,2-g][1,3]benzoxazine-2,4(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-inflammatory Activity of Some Benzofuran and Benzopyran-4-one Derivatives

  摘要：

  合成了新系列的呋喃水杨酸 3a-c、呋喃水杨酰苯胺 6a-n、呋喃苯并恶嗪 8a-f、1-苯并呋喃-3-芳基丙-2-烯-1-酮 12a,b、6-(芳基-3-氧代丙-1-烯基)-4H-色烯-4-酮 16a-c 和 6-[6-芳基-2-硫酮-2,5-二氢嘧啶-4-基]-4H-色烯-4-酮 17a-c。使用卡拉胶诱导的大鼠爪水肿模型和前列腺素 E2（PGE2）合成抑制活性进行了抗炎活性评估。在剂量为 100 毫克/千克时，一些受测化合物的活性与双氯芬酸相当，且致溃作用较小。所有合成的化合物都与环氧合酶-2（COX-2）酶的活性位点对接，其中大多数化合物与活性位点的氨基酸之间表现出良好的相互作用，与双氯芬酸表现出的相互作用相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.60.110

文献信息

• Synthesis and Anti-inflammatory Activity of Some Benzofuran and Benzopyran-4-one Derivatives
  作者：Fatma Abd El-Fattah Ragab、Nahed Mahmoud Eid、Ghaneya Sayed Hassan、Yassin Mohammed Nissan

  DOI：10.1248/cpb.60.110

  日期：——

  New series of furosalicylic acids 3a—c, furosalicylanilides 6a—n, furobenzoxazines 8a—f, 1-benzofuran-3-arylprop-2-en-1-ones 12a,b, 6-(aryl-3-oxoprop-1-enyl)-4H-chromen-4-ones 16a—c and 6-[6-aryl-2-thioxo-2,5-dihydropyrimidin-4-yl]-4H-chromen-4-ones 17a—c were synthesized. Anti-inflammatory activity evaluation was performed using carrageenan-induced paw edema model in rats and prostaglandin E2 (PGE2) synthesis inhibition activity. Some of the tested compounds revealed comparable activity with less ulcerogenic effect than Diclofenac at a dose 100 mg/kg. All the synthesized compounds were docked on the active site of cyclooxygenase-2 (COX-2) enzyme and most of them showed good interactions with the amino acids of the active site comparable to the interactions exhibited by Diclofenac.

  合成了新系列的呋喃水杨酸 3a-c、呋喃水杨酰苯胺 6a-n、呋喃苯并恶嗪 8a-f、1-苯并呋喃-3-芳基丙-2-烯-1-酮 12a,b、6-(芳基-3-氧代丙-1-烯基)-4H-色烯-4-酮 16a-c 和 6-[6-芳基-2-硫酮-2,5-二氢嘧啶-4-基]-4H-色烯-4-酮 17a-c。使用卡拉胶诱导的大鼠爪水肿模型和前列腺素 E2（PGE2）合成抑制活性进行了抗炎活性评估。在剂量为 100 毫克/千克时，一些受测化合物的活性与双氯芬酸相当，且致溃作用较小。所有合成的化合物都与环氧合酶-2（COX-2）酶的活性位点对接，其中大多数化合物与活性位点的氨基酸之间表现出良好的相互作用，与双氯芬酸表现出的相互作用相当。