4-(2-butenyl)naphthalene-1,2-diyl diacetate | 89510-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(2-butenyl)naphthalene-1,2-diyl diacetate
• 英文别名: (1-acetyloxy-4-but-2-enylnaphthalen-2-yl) acetate
• CAS: 89510-16-7
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: KNRARBWQZBLENC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-萘醌 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(2-butenyl)naphthalene-1,2-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Contrasting Regiochemistry in Thermal and Photochemical Allylstannations of 1,2-Naphthoquinone

  摘要：

  1,2-萘醌与γ-取代的烯丙基锡试剂会发生热反应和光化学反应，这两种反应的区域选择性正好相反。这两种反应都是通过最初的 1,2-加成反应进行的，在热反应中，加成反应发生在烯丙基锡的γ 位，而在光反应中，加成反应发生在受阻较小的α 位，随后发生[3,3] 烯丙基迁移。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.803

文献信息

• Reactions of 1,2-naphthoquinones with allyltrialkyltins
  作者：Akio Takuwa、Yoshinori Naruta、Osamu Soga、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1021/jo00185a003

  日期：1984.6
• Contrasting Regiochemistry in Thermal and Photochemical Allylstannations of 1,2-Naphthoquinone
  作者：Yutaka Nishigaichi、Naofumi Yoshida、Mikiya Matsuura、Akio Takuwa

  DOI：10.1246/cl.1999.803

  日期：1999.8

  1,2-Naphthoquinone with γ-substituted allyltin reagents undergoes both thermal and photochemical reactions, which show the opposite regioselectivities to each other. The both reactions are supposed to proceed via the initial 1,2-addition, which occurs at the γ-position of the allyltin in the thermal reaction and at the less hindered α-position in the photoreaction, followed by the [3,3] allylic migration.

  1,2-萘醌与γ-取代的烯丙基锡试剂会发生热反应和光化学反应，这两种反应的区域选择性正好相反。这两种反应都是通过最初的 1,2-加成反应进行的，在热反应中，加成反应发生在烯丙基锡的γ 位，而在光反应中，加成反应发生在受阻较小的α 位，随后发生[3,3] 烯丙基迁移。