3-Allyl-1,2-naphthoquinone | 96964-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-Allyl-1,2-naphthoquinone
• 英文别名: 3-Prop-2-enylnaphthalene-1,2-dione
• CAS: 96964-69-1
• 化学式: C₁₃H₁₀O₂
• 分子量: 198.221
• InChiKey: MRTHYULAXZNHJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-萘醌 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.3h， 生成 3-Allyl-1,2-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Takuwa; Sasaki; Iwamoto, Synthesis, 2001, # 1, p. 63 - 68

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Samarium diiodide-promoted intramolecular ketone–ester coupling reaction: novel cyclization and ring expansion pathway
  作者：Kazuki Iwaya、Momoe Nakamura、Eietsu Hasegawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01007-9

  日期：2002.7

  2-substituted-1-indanone-2-carboxylates were treated with samarium diiodide (SmI2), ring expansion products such as 3-substituted-1,2-naphthoquinones were isolated. Alcohols were also obtained as the mixture of cis- and trans-isomers of hydroxy and ester substituents. A reaction mechanism involving intramolecular addition of samarium ketyl radicals to ester substituents followed by ring expansion was proposed

  当用二碘化（（SmI 2）处理2-取代的1-茚满酮-2-羧酸乙酯时，分离出诸如3-取代的1,2-萘醌的扩环产物。还获得了羟基和酯取代基的顺式和反式异构体的混合物的醇。提出了一种将mechanism酮基mar分子内加成到酯取代基上，然后进行环扩环的反应机理，以形成一碳均聚物。类似地，使1-取代的2-氧代-1-氧-1-环戊烷甲酸乙酯与SmI 2反应产生3-取代的-2-羟基-2-环己烯酮以及相应的醇。
• Annulation reactions leading to naphthalene derivatives. New syntheses of natural 1,2- and 1,4-naphthoquinones
  作者：Eugene Ghera、Yoshua Ben-David

  DOI：10.1021/jo00218a022

  日期：1985.9
• Takuwa; Sasaki; Iwamoto, Synthesis, 2001, # 1, p. 63 - 68
  作者：Takuwa、Sasaki、Iwamoto、Nishigaichi

  DOI：——

  日期：——