chloro(dimethylsilyl)bis(trimethylsilyl)methane | 101017-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: chloro(dimethylsilyl)bis(trimethylsilyl)methane
• 英文别名: [Chloro(dimethylsilyl)methylene]bis(trimethylsilane)；(chloro-dimethylsilyl-trimethylsilylmethyl)-trimethylsilane
• CAS: 101017-23-6
• 化学式: C₉H₂₅ClSi₃
• 分子量: 253.007
• InChiKey: CXYJTUVDHGWSPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  244.4±35.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloro(dimethylsilyl)bis(trimethylsilyl)methane 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到(bromodimethylsilyl)(chloro)bis(trimethylsilyl)methane
  参考文献：
  名称：

  Some unusual organo-zinc and -mercury compounds. The crystal structures of the compounds [(HOMe2Si)(Me3Si)2C]2Zn, [(MeOMe2Si)(Me3Si)2C]2Zn, and [(MeOMe2Si)(Me3Si)2C]2Hg

  摘要：

  The preparation of the novel mercurial [(MeOMe2Si)(Me3Si)2C]2Hg is described. X-ray diffraction studies show that the molecules of this compound and its zinc analogue are centrosymmetric (and the C-M-C linkage thus linear), but in the former the OMe group is directed away from the metal atom whereas in the latter it lies in towards the metal, with an O...Zn distance of 2.93 angstrom. In crystals of [(HOMe2Si)(Me3Si)2C]2Zn there is hydrogen bonding between the two oxygen atoms within each molecule, and hydrogen bonding between two molecules to give discrete dimers. Because of the hydrogen bonding the C-Zn-C linkage is slightly bent (the angle is 175.9(1)-degrees), and the geometries of the two (HOMe2Si)(Me3Si)2C groups are significantly different.

  DOI：

  10.1016/0022-328x(91)86267-t
• 作为产物：
  描述：

  二甲基一氯硅烷 、 二氯双(三甲基硅基)甲烷 在 正丁基锂 作用下， 生成 chloro(dimethylsilyl)bis(trimethylsilyl)methane
  参考文献：
  名称：

  1,3-迁移有机硅阳离子中的氯化物和叠氮化物取代基，以及叠氮基团进行的嵌合辅助

  摘要：

  的氯取代基的迁移发生时（ME 3 Si）的2 C（森达2 Cl）的（SIET 2 I）或（ME 3 Si）的2 C（SIET 2 Cl）的（森达2 I）发生反应以的AgBF 4，产品由于各自为（Me 3 Si）2 C（SiEt 2 Cl）（SiMe 2 F）和（Me 3 Si）2 C（SiEt 2 F）（SiMe 2 Cl）的混合物，N 3在（Me 3 Si）2 C-（SiEt 2N 3）（SiMe 2 Br）。N 3基团的手性协助促进了（Me 3 Si）2 C（SiMe 2 N 3）（SiMe 2 Br）的溶剂化。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(86)80420-x

文献信息

• Reactions of sterically hindered organozinc and organocadmium compounds containing functional silicon centres. Crystal structures of Zn[C(SiMe3)2(SiMe2OCOCF3)]2 and Cd[C(SiMe3)2(SiMe2OMe)]2
  作者：Salih S. Al-Juaid、Colin Eaborn、Abraha Habtemariam、Peter B. Hitchcock、J.David Smith

  DOI：10.1016/0022-328x(92)83430-p

  日期：1992.8

  The compound (Me3Si)2CCl2 was converted by treatment with BuLi/Et2O/THF and then with Me2HSiCl into (Me3Si2)CCl(SiMe2H). Further lithiation with BuLi gave LiC(SiMe3)2(SiMe2H), which reacted with ZnBr2 to yield Zn[C(SiMe3)2(SiMe2H)]2. Thence, several new organozinc compounds Zn[C(SiMe3)2(SiMe2X)]2, with X  Cl, Br, I, F, OH, OMe, O2CCF3, O2CH, or NCS, were obtained by substitutions at silicon without

  通过用BuLi / Et 2 O / THF处理，然后用Me 2 HSiCl处理，将化合物（Me 3 Si）2 CCl 2转化为（Me 3 Si 2）CCl（SiMe 2 H）。用BuLi进一步锂化得到LiC（SiMe 3）2（SiMe 2 H），其与ZnBr 2反应产生Zn [C（SiMe 3）2（SiMe 2 H）] 2。因此，几种新的有机锌化合物Zn [C（SiMe 3）2（SiMe 2 X）] 2通过在硅上取代而不裂解ZnC键获得具有XCl，Br，I，F，OH，OMe，O 2 CCF 3，O 2 CH或NCS的化合物。类似地获得了具有X，H，OMe和Ph的化合物Cd [C（SiMe 3）2（SiMe 2 X）] 2，但是随后在Si处的取代伴随有在Cd处的反应。三氟乙酰基衍生物Zn [C（SiMe 3）2（SiMe 2 OCOCF 3）] 2的晶体结构表明，该分子是中心对称的，与O
• Anchimeric assistance by γ-substituents Z, Z=MeO, PhO, MeS or PhS, in reactions of the bromides (Me3Si)2(ZMe2Si)CSiMe2Br with AgBF4
  作者：Colin Eaborn、Anna Kowalewska、J David Smith、Wlodziemierz A Stańczyk

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)01169-x

  日期：2001.12

  products by 19F-NMR spectroscopy, have led to the following approximate relative reactivities of the bromides and so to the relative abilities of the γ-Z groups to provide anchimeric assistance to the leaving of Br− in this reaction: Me, 1; Ph, 40; PhO, 3400; PhS, 5000; MeS, 7000; MeO, 54 000. In methanolysis in CH2Cl2, (Me3Si)2(MeOMe2Si)CSiMe2Cl has been found to be roughly 120 times as reactive as

  制备了Z = PhO或MeS的新型有机硅溴化物（Me 3 Si）2（ZMe 2 Si）CSiMe 2 Br，并获得了先前报道的Z = H，F，Br，Me，Ph， MeO或PhS。通过19 F-NMR光谱法确定氟化物产物的比率，对成对的溴化物之间因Et 2 O中AgBF 4缺乏而产生的竞争导致了以下近似的溴化物相对反应性，因此也带来了相对能力该γ-Z组，以提供BR的邻位留下的援助-在这个反应中：我1；40岁；博士，3400; PhS，5000；MeS，7000；MeO，54000 。在CH 2 Cl 2的甲醇分解反应中，发现（Me 3 Si）2（MeOMe 2 Si）CSiMe 2 Cl的反应活性约为（Me 3 Si）2（PhOMe 2 Si）CSiMe的120倍。2 Cl。结果与先前可用信息的结合表明，在化合物（Me 3 Si）2（ZMe 2 Si）CSiMe 2 X：OCOMe中，Si-
• Anchimeric assistance by the γ-N3 and γ-NCS groups in solvolysis of (Me3Si)2C(SiMe2 N3)(SiMe2Br) and (Me3Si)2C(SiMe2NCS)(SiMe2Br)
  作者：Colin Eaborn、M.Novella Romanelli

  DOI：10.1016/0022-328x(93)83006-h

  日期：1993.6

  The reaction of the bromide (Me3Si)2C(SiMe2N3)(SiMe2Br) (1) with MeOH gives the monomethoxy-compound (Me3Si)2C (SiMe2N3)(SiMe2OMe) in the presence of Et3N but, as a result of acid-catalysis of the departure of N3−, the dimethoxy- compound (Me3Si)2C(SiMe2OMe)2, in its absence. The reaction is much faster than that of (Me3Si)3CSiMe2Br, by a factor in the region of 105, revealing powerful anchimeric assistance

  溴化物（Me 3 Si）2 C（SiMe 2 N 3）（SiMe 2 Br）（1）与MeOH的反应生成一甲氧基化合物（Me 3 Si）2 C（SiMe 2 N 3）（SiMe 2 OMe ）中存在的Et 3 n，而是，作为N的离去酸催化的结果3 - ，所述化合物二甲氧基（ME 3 Si）的2 C（森达2 OME）2，在其不存在。该反应比（Me 3 Si）3 CSiMe的反应快得多2 BR，通过在10区域中的因子5，露出由γ-N强大邻位协助3组，以溴的离去- 。在这种解释相一致，反应不受甲醇钠加速，溶剂分解为CA。在CF 3 CH 2 OH中的速度是在MeOH中的150倍。相反，在与KSCN在MeCN，其中涉及的Br直接双分子置换反应-通过SCN - ，1是仅CA。反应活性是（Me 3 Si）3 CSiMe 2 Br的16倍。溴化物（Me 3 Si）2C（SiMe 2 NCS）（SiMe 2
• Preparation, spectroscopic properties and thermal stabilities of organomercury compounds containing the bulky ligand (Me3Si)3C or (PhMe2Si)3C
  作者：Salih S. Al-Juaid、Colin Eaborn、Paul D. Lickiss、J. David Smith、Kayumars Tavakkoli、Alexander D. Webb

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05866-n

  日期：1996.3

  Mercury compounds of the types HgR1R (R1 = C(SiMe3)3; R = Me, iPr, Bu, tBu or Ph) and HgR2R(R2 = C(SiMe2Ph)3; R = Me, Bu, CH2Ph or Ph) have been prepared. Those containing R1 were made by reactions of the bromides HgR1Br with the Grignard reagents MgRX, and those containing R2 by reaction of HgR2Cl with LiR or, for R = CH2Ph, with Mg(CH2Ph)Cl. Replacement of one R group in HgR2 by the bulky R1 or R2

  HgR 1 R（R 1 = C（SiMe 3）3 ; R = Me，i Pr，Bu，t Bu或Ph）和HgR 2 R（R 2 = C（SiMe 2 Ph）3 ; R = Me，Bu，CH 2 Ph或Ph）已准备好。含R 1的化合物是通过溴化物HgR 1 Br与格氏试剂MgRX反应制得的，而含R 2的化合物是通过HgR 2 Cl与LiR的反应制得的，或者对于R = CH 2 Ph，是与Mg（CH 2 Ph）Cl合成的。。取代HgR 2中的一个R基团庞大的R 1或R 2基团导致的热稳定性大大提高，199 Hg共振明显移至较低频率，并且HgR键的偶联常数增加。化合物HgR 2 Cl在四氢呋喃中不与LiR 2进一步反应，但与LiR 1给出HgR 1 R 2；SiMe 2 Ph基团在低温下在CH 2 Cl 2中的溶液中的排列似乎与固体中的排列不同。
• Iodo(methoxydimethylsilyl)bis(trimethylsilyl)methane: a reagent for the preparation of novel organometallic compounds. Crystal structures of Me)}2 and MgI2(OEt2)2
  作者：Colin Eaborn、Peter B. Hitchcock、Anna Kowalewska、Zheng-Rong Lu、J.David Smith、Wlodzimierz A. Stańczyk

  DOI：10.1016/0022-328x(96)06390-5

  日期：1996.8

  R2(HMe2Si)CCl (R = SiMe3) reacted with ICl to give the iodide R2(ClMe2Si)CI, which with MeOH gave R2(MeOMe2Si)CI. This reacted with Mg in Et2O to give MgI2(OEt2)2 (which was isolated and structurally characterised) and the chelated dialkylmagnesium Me)}2, apparently following initial formation of the Grignard reagent MegI. The latter compound was isolated from the products of the reaction between the iodide

  烷基氯R 2（HMe 2 Si）CCl（R = SiMe 3）与ICl反应生成碘化物R 2（ClMe 2 Si）Cl，与MeOH生成R 2（MeOMe 2 Si）Cl。这显然与格氏试剂Me gI最初形成之后，在Et 2 O中与Mg反应生成MgI 2（OEt 2）2（已分离并进行结构表征）和螯合的二烷基镁Me）2。从碘化物R 2（MeOMe 2甲苯中的Si）Cl和Mg。通过在THF中用Buli处理氯化物R 2（MeOMe 2 Si）2 CCl来制备锂化合物Me i，并通过X射线研究证实了其螯合结构。