N-(toluene-4-sulfonyl)sarcosyl-β-(N-benzylpiperidin-4-yl)-D,L-alanine methyl ester | 220177-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-(toluene-4-sulfonyl)sarcosyl-β-(N-benzylpiperidin-4-yl)-D,L-alanine methyl ester
• 英文别名: N-(toluene-4-sulfonyl)sarcosyl-beta-(N-benzylpiperidin-4-yl)-D,L-alanine methyl ester；methyl 3-(1-benzylpiperidin-4-yl)-2-[[2-[methyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]acetyl]amino]propanoate
• CAS: 220177-00-4
• 化学式: C₂₆H₃₅N₃O₅S
• 分子量: 501.647
• InChiKey: VTABIPLDKGXDNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(Toluene-4-sulfonyl)sarcosyl-β-(piperidin-4-yl)-D,L-alanine methyl ester hydrochloride 、 碳酸氢钠 在 盐酸 、 NaBH₃CN 、 苯甲醛 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以52%的产率得到N-(toluene-4-sulfonyl)sarcosyl-β-(N-benzylpiperidin-4-yl)-D,L-alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dipeptide and related compounds which inhibit leukocyte adhesion mediated by VLA-4

  摘要：

  本文披露了一些能够结合VLA-4的化合物。其中某些化合物还能抑制白细胞粘附，特别是通过VLA-4介导的白细胞粘附。这些化合物在哺乳动物患者（例如人类）的治疗中具有用途，例如哮喘、阿尔茨海默病、动脉粥样硬化、艾滋病痴呆、糖尿病、炎症性肠病、类风湿关节炎、组织移植、肿瘤转移和心肌缺血等炎症性疾病的治疗。这些化合物也可用于治疗多发性硬化等炎症性脑部疾病。

  公开号：

  US06423688B1

文献信息

• DIPEPTIDE AND RELATED COMPOUNDS WHICH INHIBIT LEUKOCYTE ADHESION MEDIATED BY VLA-4
  申请人：Elan Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1001971A1

  公开（公告）日：2000-05-24
• US6423688B1
  申请人：——

  公开号：US6423688B1

  公开（公告）日：2002-07-23
• US7288526B2
  申请人：——

  公开号：US7288526B2

  公开（公告）日：2007-10-30
• [EN] DIPEPTIDE AND RELATED COMPOUNDS WHICH INHIBIT LEUKOCYTE ADHESION MEDIATED BY VLA-4<br/>[FR] COMPOSES DE DIPEPTIDES ET ASSOCIES INHIBANT UNE ADHESION DE LEUCOCYTES REGULEE PAR VLA-4
  申请人：ELAN PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1999006432A1

  公开（公告）日：1999-02-11

  (EN) Disclosed are compounds which bind VLA-4. Certain of these compounds also inhibit leukocyte adhesion and, in particular, leukocyte adhesion mediated by VLA-4. Such compounds are useful in the treatment of inflammatory diseases in a mammalian patient, e.g., human, such as asthma, Alzheimer's disease, atherosclerosis, AIDS dementia, diabetes, inflammatory bowel disease, rheumatoid arthritis, tissue transplantation, tumor metastasis and myocardial ischemia. The compounds can also be administered for the treatment of inflammatory brains diseases such as multiple sclerosis.(FR) L'invention concerne des composés se liant à VLA-4. Certains de ces composés inhibent également une adhésion de leucocytes et, notamment, une adhésion de leucocytes régulée par VLA-4. Ces composés s'utilisent dans le traitement d'affections inflammatoires chez un patient mammalien, par exemple un humain, l'affection consistant par exemple en asthme, maladie d'Alzheimer, athérosclérose, syndrome démentiel du SIDA, diabète, affection intestinale inflammatoire, polyarthrite rhumatoïde, transplantation de tissus, métastase tumorale et ischémie myocardique. Les composés peuvent également être administrés pour le traitement d'affections cérébrales inflammatoires telles que la sclérose en plaques.