2-hydroxy-4-(4-dodecyloxybenzoyloxy)benzaldehyde | 868620-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2-hydroxy-4-(4-dodecyloxybenzoyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(2`hydroxy-4`-dodecylhydroxybenzoylhydroxy)benzaldehyde；4-(dodecyloxybenzoyloxy)-2-hydroxybenzaldehyde；4-dodecyloxy benzoic acid 4-formyl-3-hydroxy phenyl ester；4-formyl-3-hydroxyphenyl 4-n-dodecyloxybenzoate；(4-Formyl-3-hydroxyphenyl) 4-dodecoxybenzoate
• CAS: 868620-29-5
• 化学式: C₂₆H₃₄O₅
• 分子量: 426.553
• InChiKey: SIPLYIIIQHCZLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C
• 沸点：
  561.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-4-(4-dodecyloxybenzoyloxy)benzaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-[4-(4-n-dodecyloxybenzoyloxy)-2-hydroxybenzylideneamino]phenyl 4-(3-bromo-4-n-dodecyloxybenzoyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  横向取代的对称和非对称水杨烯亚胺基弯曲核心介晶。

  摘要：

  弯曲核介晶由于能够形成具有不寻常特性的新中间相而获得了相当大的重要性。弯曲核分子的化学结构与形成的中间相的类型和物理性质之间的关系在细节上相对未知，并且与已知的棒状液晶的关系大不相同。本文介绍了对称和非对称的基于五环水杨基苯胺的弯曲核介晶，以及连接在外苯环 (F、Cl、Br) 或中心苯环 (CH(3)) 上的侧向取代基对研究了液晶行为和物理性质。另外制备了相应的基于亚苄基苯胺的化合物以研究分子内氢键的影响。通过差示扫描量热法、偏光显微镜、X 射线衍射和介电和电光测量来研究发生的中间相。该论文报告了关于弯曲核介晶的结构-性质关系的新发现。一方面，横向取代的卤素原子 F、Cl 和 Br 对三个异构系列的中间相行为的破坏作用远低于预期。另一方面，观察到由于小的横向取代基引起的清除温度增加了 34 K。电光行为，尤其是极性转换的类型和相应的分子运动，对分子结构的变化很敏感。该论文报告了关于弯曲核介

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.15
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-hydroxy-4-(4-dodecyloxybenzoyloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  二酯取代的水杨醛亚胺及其铜 (II) 配合物的合成、表征和介晶研究

  摘要：

  摘要 N-[4-[4'-n-烷氧基)苯甲酰氧基-2-羟基亚苄基)-4-甲氧基苯胺，H2n+1CnOC6H4C(O)OC6H3(OH)C(H)˭NC6H4COOC2H5 (n = 6, 8, 10, 12, 14, 16) 及其铜 (II) 络合物已被合成。所有这些化合物均已通过合适的光谱技术表征。通过差示扫描量热法 (DSC) 和偏光显微镜 (POM) 研究了这些化合物的介晶性质。这些配体表现出广泛的对映性近晶 A 和向列相，这由它们在偏光显微镜下的典型光学结构所证实。配体的方形平面铜 (II) 配合物在较高温度下仅显示各向同性相，未观察到介晶性质。

  DOI：

  10.1080/15421406.2015.1044196

文献信息

• Stable Ferroelectric Liquid Crystals Derived from Salicylaldimine-Core
  作者：Bhyranalyar N. Veerabhadraswamy、D. S. Shankar Rao、Channabasaveshwar V. Yelamaggad

  DOI：10.1021/acs.jpcb.5b00209

  日期：2015.3.26

  potential for applications in ferroelectric liquid crystal devices. Thus, they have been substituted with a chiral tail at one end and by n-alkoxy chains of varying length at the other terminal. A detailed study confirms an indistinguishable behavior of all ten mesogens exhibiting an enantiotropic chiral smectic C (SmC*) phase besides blue phase (BP) and chiral nematic (N*) phase. The SmC* phase occurring

  通过使（R）-或（S）-4-（辛烷-2-基氧基）苯胺与4-甲酰基-3-羟基苯基4-（正烷氧基）苯甲酸酯缩合，制备了五对源自水杨醛亚胺核心的对映异构体。它们被设计用来探查分子结构和同构同构之间的相关性，特别是提供具有在铁电液晶器件中应用潜力的稳定的介晶。因此，它们的一端被一个手性尾取代，n被一个-在另一个末端的长度可变的-烷氧基链。一项详细的研究证实，除了蓝相（BP）和手性向列相（N *）相以外，所有表现出对映性手性近晶C（SmC *）相的所有十种介晶均无法区分。在50-70°C的热宽度范围内发生的SmC *相显示出铁电切换，其自发极化（P s）值超过100 nC / cm 2。中间相的圆二色光谱研究证实了分子在宏观手性（螺旋）环境中的发色团。
• Ferroelectric Liquid Crystals: Synthesis and Thermal Behavior of Optically Active, Three-Ring Schiff Bases and Salicylaldimines
  作者：Bhyranalyar N. Veerabhadraswamy、Doddamane S. Shankar Rao、Channabasaveshwar V. Yelamaggad

  DOI：10.1002/asia.201800119

  日期：2018.4.16

  center in the other isomer as they are derived from (3 S)‐3,7‐dimethyloctyloxy and (3 R)‐3,7‐dimethyloctyloxy tails. To probe the structure–property correlations in each series, the length of the n‐alkoxy tail situated at the other end of the mesogens has been varied from n‐octyloxy to n‐dodecyloxy. The measurement of optical activity of these chiral mesogens was carried out by recording their specific

  具有螺旋上层结构特征的手性铁电层列C（SmC *）相已被广泛用于开发高分辨率微显示器，该显示器已被有效地用于制造各种便携式设备。尽管已经设计和合成了绝大多数具有SmC *相的旋光（手性）液晶（LC），但对新系统的搜索仍在继续，以实现能够满足最终用途技术要求和规格的液晶元。在此方向上我们的研究工作继续进行，在此我们报告了属于四个系列的二十种新的光学活性三环钙钛矿型液相色谱的设计，合成和热行为。前两个系列包括五对对映体席夫碱，而其他两个系列由五对对映体水杨醛亚胺组成。在每对光学异构体中，一个立体异构体中的手性中心构型与另一种异构体中的类似中心构型相反，因为它们衍生自（3 S）-3,7-二甲基辛氧基尾巴和（3  R）-3,7-二甲基辛氧基尾巴。为了探查每个系列中的结构与性质的相关性，位于介晶另一端的正烷氧基尾巴的长度已从正辛氧基变为正构烷氧基。十二烷氧基 这些手性液晶元的旋光性的测量是通过记录它
• The effect of position of (S)-2-octyloxy tail on the formation of frustrated blue phase and antiferroelectric phase in Schiff base liquid crystals
  作者：Chiung-Cheng Huang、Ching-Chung Hsu、Li-Wen Chen、Yu-Lun Cheng

  DOI：10.1039/c4sm01829j

  日期：——

  Chiral salicylaldimine-based liquid crystals in which the (S)-2-octyloxyl tail close to or far from the salicylaldimine core possesses a frustrated blue phase and an antiferroelectric SmC*A phase.

  基于手性水杨醛亚胺的液晶，其中离水杨醛亚胺核心较近或较远的（S）-2-辛氧基尾部具有受挫的蓝相和反铁电SmC*A相。
• Synthesis, computational modelling and liquid crystalline properties of some [3]ferrocenophane-containing Schiff’s bases and β-aminovinylketone: Molecular geometry–phase behaviour relationship
  作者：Oleg N. Kadkin、Haksoo Han、Yuri G. Galyametdinov

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.09.010

  日期：2007.12

  compounds under a polarizing optical microscope. The [3]ferrocenophane-containing β-enaminoketone showed complex mesomorphic behaviour connected with occurrence of the keto-enamine and imino-enol tautomeric equilibrium in this compound. On the base of computational models obtained by semi-empirical quantum chemistry calculations the molecular geometry–phase behaviour relationships were examined. It was demonstrated

  与未桥连的二茂铁相比，旋转固定的[3]二茂铁萜在其衍生物中扩展了各种可能的分子几何形状。在这方面，[3]二茂铁玻璃素液晶元的分子几何结构与液晶性质之间的关系研究引起了广泛的兴趣。本文报道了单取代和双取代的[3]二茂铁杂环戊烯的不同位置异构体，这些异构体是通过将一个或两个促mesomeogenic结构单元掺入环戊二烯基环而获得的。通过缩合对位异构体p合成了一系列单取代的含[3]二茂铁硼烷的席夫氏碱-氨基苯基[3]二茂铁基与适当的醛。二取代的[3]二茂铁酚胺的异构体产生一系列在环戊二烯基环中具有两个促生取代基的偶氮甲碱。此外，由3-（p-氨基苯基）[3]二茂铁玻璃烷。在偏光光学显微镜下，在合成的化合物中观察到向列和近晶中间相。含[3]二茂铁酚烷的β-烯酮酮表现出复杂的介晶行为，与该化合物中酮烯胺和亚氨基烯醇互变异构平衡的发生有关。在通过半经验量子化学计算获得的计算模型的基础上，研究了分子几何-
• Copper(II) and Nickel(II) Complexes of a Tetradentate Ligand Containing an N,N′-Bis(Salicylidene)Dodecane-1, 10-Diamine Core
  作者：Daniela Pucci、Iolinda Aiello、Anna Bellusci、Giovanna Callipari、Alessandra Crispini、Mauro Ghedini

  DOI：10.1080/15421400802714098

  日期：2009.3.3

  The synthesis of mesomorphic Cu(II) and Ni(II) coordination compounds arising from a new series of tetradentate Schiff bases containing two salicylaldimine fragments connected by a very long spacer,-(CH2)12-, (H2Ln): L1 = p-(C6H13O)-C6H4COO, L2 = p-(C12H25O)-C6H4COO, is described. The self-assembly and liquid-crystalline properties of these complexes have been investigated by variable temperature powder

  介晶 Cu(II) 和 Ni(II) 配位化合物的合成由一系列新的四齿 Schiff 碱产生，其中包含两个由非常长的间隔基连接的水杨醛亚胺片段，-(CH2)12-，(H2Ln)：L1 = p- (C6H13O)-C6H4COO，L2 = p-(C12H25O)-C6H4COO，描述。通过变温粉末X射线衍射研究了这些配合物的自组装和液晶性质，并讨论了整体分子形状与介晶性能之间的关系。报道的 Cu(II) 化合物是分子材料，可能对基于磁性分子的器件领域的应用感兴趣。