[4-(2-chloro-phenyl)-piperazino]-acetic acid | 119357-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: [4-(2-chloro-phenyl)-piperazino]-acetic acid
• 英文别名: [4-(2-Chlor-phenyl)-piperazino]-essigsaeure；2-[4-(2-Chlorophenyl)piperazin-1-ium-1-yl]acetate
• CAS: 119357-76-5
• 化学式: C₁₂H₁₅ClN₂O₂
• mdl: MFCD11183470
• 分子量: 254.716
• InChiKey: SBEQGVSTDHKOOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(2-chloro-phenyl)-piperazino]-acetic acid 、 鬼臼毒素 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以72.5%的产率得到(5R,8aR,9R)-8-oxo-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,5a,6,8,8a,9-hexahydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl 2-(4-(2-chlorophenyl)piperazin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  以微管蛋白解聚为新抗癌剂的醋酸哌嗪鬼臼毒素酯衍生物的设计与合成

  摘要：

  本文合成和研究了一系列鬼臼毒素哌嗪乙酸酯衍生物，因为它们在不同的人类癌细胞系中具有抗增殖活性。在同类物中，C5对癌细胞表现出显着的细胞毒性，而不会通过抑制微管蛋白装配而对非癌细胞造成损害，并且对人类乳腺癌（MCF-7）细胞系具有较高的选择性损害作用（IC 50  = 2.78±0.15） （μM）。用C5处理MCF-7细胞导致细胞周期停滞在G2 / M期和微管网络破坏。此外，关于细胞周期相关蛋白CDK1的表达，有丝分裂起始所需的蛋白被上调。此外，Cyclin A，Cyclin B1和Cyclin D1蛋白也被下调。同时，似乎观察到C5对MCF-7细胞凋亡诱导的作用还不够明显。此外，对接分析表明同类物占据了微管蛋白的秋水仙碱结合口袋。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.07.047
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氯苯基)哌嗪 在 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 [4-(2-chloro-phenyl)-piperazino]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  以微管蛋白解聚为新抗癌剂的醋酸哌嗪鬼臼毒素酯衍生物的设计与合成

  摘要：

  本文合成和研究了一系列鬼臼毒素哌嗪乙酸酯衍生物，因为它们在不同的人类癌细胞系中具有抗增殖活性。在同类物中，C5对癌细胞表现出显着的细胞毒性，而不会通过抑制微管蛋白装配而对非癌细胞造成损害，并且对人类乳腺癌（MCF-7）细胞系具有较高的选择性损害作用（IC 50  = 2.78±0.15） （μM）。用C5处理MCF-7细胞导致细胞周期停滞在G2 / M期和微管网络破坏。此外，关于细胞周期相关蛋白CDK1的表达，有丝分裂起始所需的蛋白被上调。此外，Cyclin A，Cyclin B1和Cyclin D1蛋白也被下调。同时，似乎观察到C5对MCF-7细胞凋亡诱导的作用还不够明显。此外，对接分析表明同类物占据了微管蛋白的秋水仙碱结合口袋。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.07.047

文献信息

• New renin-inhibitory oligopeptides, their preparaton and their use
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP0274259A2

  公开（公告）日：1988-07-13

  New renin-inhibitory oligopeptides, their preparaton and their use. Oligopeptides of formula (I): where R1 -R5 are various organic groups, and A represents a group of formula -NH-or -(CH2)n-, in which n represents an integer of from 1 to 3, have renin-inhibitory activity and are particularly suitable for oral administration. They may be prepared by condensing their component amino acids or lower oligopeptides using conventional peptide synthesis reactions.

  新的抑制肾素的低聚肽及其制备方法和用途。式(I)的寡肽： 其中 R1 -R5 是各种有机基团，A 代表式-NH-或-(CH2)n-的基团，其中 n 代表 1 至 3 的整数，具有肾素抑制活性，特别适合口服。它们可以通过传统的肽合成反应缩合其氨基酸组分或低级寡肽来制备。
• Derivatives of Piperazine. XXVII. A Modified Strecker Synthesis Utilizing 1-Arylpiperazines¹
  作者：C. B. Pollard、L. J. Hughes

  DOI：10.1021/ja01606a013

  日期：1955.1
• US5378690A
  申请人：——

  公开号：US5378690A

  公开（公告）日：1995-01-03
• [EN] AGENT FOR PROMOTING NUCLEIC ACID MOLECULE UPTAKE INTO CELLS, PHARMACEUTICAL COMPOSITION, AND NOVEL COMPOUND<br/>[FR] AGENT FAVORISANT L'ABSORPTION DE MOLÉCULES D'ACIDE NUCLÉIQUE DANS LES CELLULES, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET NOUVEAU COMPOSÉ<br/>[JA] 細胞内への核酸分子取り込み促進剤、医薬組成物、及び新規化合物
  申请人：[en]KYOTO UNIVERSITY;[ja]国立大学法人京都大学

  公开号：WO2022118966A1

  公开（公告）日：2022-06-09

  本発明は、細胞内への核酸分子取り込み促進剤の提供を目的とする。　本発明は、TRPC3チャネル、TRPC6チャネル、及びTRPC7チャネルからなる群から選択される少なくとも１種のチャネルを活性化する物質、その薬学的に許容される塩、又はそれらのプロドラッグを含有する、細胞内への核酸分子取り込み促進剤等に関する。
• Design and synthesis of piperazine acetate podophyllotoxin ester derivatives targeting tubulin depolymerization as new anticancer agents
  作者：Wen-Xue Sun、Ya-Jing Ji、Yun Wan、Hong-Wei Han、Hong-Yan Lin、Gui-Hua Lu、Jin-Liang Qi、Xiao-Ming Wang、Yong-Hua Yang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.07.047

  日期：2017.9

  In this paper, a series of podophyllotoxin piperazine acetate ester derivatives were synthesized and investigated due to their antiproliferation activity on different human cancer cell lines. Among the congeners, C5 manifested prominent cytotoxicity towards the cancer cells, without causing damage on the non-cancer cells through inhibiting tubulin assembly and having high selectively causing damage

  本文合成和研究了一系列鬼臼毒素哌嗪乙酸酯衍生物，因为它们在不同的人类癌细胞系中具有抗增殖活性。在同类物中，C5对癌细胞表现出显着的细胞毒性，而不会通过抑制微管蛋白装配而对非癌细胞造成损害，并且对人类乳腺癌（MCF-7）细胞系具有较高的选择性损害作用（IC 50  = 2.78±0.15） （μM）。用C5处理MCF-7细胞导致细胞周期停滞在G2 / M期和微管网络破坏。此外，关于细胞周期相关蛋白CDK1的表达，有丝分裂起始所需的蛋白被上调。此外，Cyclin A，Cyclin B1和Cyclin D1蛋白也被下调。同时，似乎观察到C5对MCF-7细胞凋亡诱导的作用还不够明显。此外，对接分析表明同类物占据了微管蛋白的秋水仙碱结合口袋。