isoxazolopodophyllic acid | 177990-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: isoxazolopodophyllic acid
• 英文别名: (3aS,4R,5R)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3,3a,4,5-tetrahydro-[1,3]benzodioxolo[6,5-g][2,1]benzoxazole-4-carboxylic acid
• CAS: 177990-69-1
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₈
• 分子量: 427.411
• InChiKey: CFCCTSIKLGARMK-BKTGTZMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isoxazolopodophyllic acid 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3aS,4R,5R)-5-(3,4,5-Trimethoxy-phenyl)-3,3a,4,5-tetrahydro-2,7,9-trioxa-1-aza-dicyclopenta[a,g]naphthalene-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  天然木脂素鬼臼毒素衍生的新型化合物的合成和杀虫活性对分离的Mythimna separata（Walker）

  摘要：

  在继续我们旨在发现和开发基于天然产物的杀虫剂的计划的过程中，一系列鬼臼毒素的新型衍生物，鬼臼毒素是天然存在的芳基四氢木脂素，是从鬼臼根和根茎中分离出来的主要次生代谢产物合成了这些物种，并以1 mg / mL的剂量作为体内杀虫剂评估了东方粘虫Mythimna separata（Walker）的三龄前幼虫。特别是化合物8i，8j，8t和8u表现出更强的杀虫活性，最终死亡率大于60％。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.04.074
• 作为产物：
  描述：

  鬼臼毒素 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 isoxazolopodophyllic acid
  参考文献：
  名称：

  新型鬼臼毒素和鬼臼毒素肟衍生物作为杀虫剂的合成及定量构效关系研究

  摘要：

  在继续进行旨在发现和开发基于天然产物的杀虫剂的程序的过程中，合成了33个在C和D环上修饰的鬼臼毒素和鬼臼毒素的肟衍生物，并通过质子核磁共振（1 H NMR）对其结构进行了表征。），高分辨率质谱（HRMS），电喷雾电离质谱（ESI-MS），旋光度，熔点（mp）和红外（IR）光谱。化合物5e，5f和9f的立体化学构型通过X射线晶体学确定。评估了它们对北方夜蛾蠕虫Mythimna separata（Walker）的三龄前幼虫的杀虫活性，体内。化合物5e，9c，11g和11h的杀虫活性尤其优于太桑丹宁，太桑丹宁是从Mel子草中提取的市售植物杀虫剂。。MOBY DIGS软件包执行了结合了多元线性回归（GA-MLR）计算的遗传算法。五个选定的描述符如下：一个二维（2D）自相关描述符（GATS4e），一个边缘邻接索引（EEig06x），一个RDF描述符（RDF080v），一个三维（3D）MoRSE描述符

  DOI：

  10.1021/jf303069v

文献信息

• 13C NMR data for 7- and/or 9-aza-substituted naphthalenecyclolignans
  作者：M. Angeles Castro、José M. Miguel del Corral、M. Luisa López-Vázquez、Pablo A. García、Arturo San Feliciano、Marina Gordaliza

  DOI：10.1002/(sici)1097-458x(199711)35:11<808::aid-omr165>3.0.co;2-l

  日期：1997.11

  C-13 NMR assignments are provided for 45 7- and/or 9-aza-substituted naphthalenecyclolignans. (C) 1997 John Wiley & Sons, Ltd.
• Cytotoxic cyclolignans related to podophyllotoxin
  作者：Marina Gordaliza、José M Miguel del Corral、M Angeles Castro、Pablo A Garcı́a-Garcı́a、Arturo San Feliciano

  DOI：10.1016/s0014-827x(01)01030-8

  日期：2001.4

  The cyclolignan family of natural products includes compounds with important antineoplastic and antiviral properties such as podophyllotoxin and two of their semisynthetic derivatives, etoposide and teniposide. The latter are included in a wide variety of cancer chemotherapy protocols. Due to these biological activities, cyclolignans have been the objective of numerous studies focused to prepare better and safer anticancer drugs. Several cyclolignans related to podophyllotoxin have, been prepared and evaluated for their cytotoxic activities on four neoplastic cell lines (P-388, A-549, HT-29 and MEL-28); some of them have antiviral and immunosuppressive activities. (C) 2001 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• Immunosuppressive Cyclolignans
  作者：Marina Gordaliza、Glynn T. Faircloth、M Angeles Castro、José M. Miguel del Corral、M Luisa López-Vázquez、Arturo San Feliciano

  DOI：10.1021/jm960023h

  日期：1996.1.1

  The immunosuppressive activity of several lactonic, nonlactonic, and heterocycle-fused cyclolignans has been demonstrated for the first time by use of a T-cell-mediated immune response. Of the compounds tested, 4'-demethyldeoxypodophyllotoxin (8), beta-apopicropodophyllin (6), and the isoxazoline-fused cyclolignan 15 are the most potent with respect to their suppression of activated splenocytes.
• Bioactive isoxazoline and oxime derivatives from 7-ketolignans
  作者：JoséMa Miguel del Corral、Marina Gordaliza、Ma Angeles Castro、Ma Luisa López-Vázquez、Ma Dolores García-Grávalos、Howard B. Broughton、Arturo San Feliciano

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00310-4

  日期：1997.5
• Synthesis and Quantitative Structure–Activity Relationship (QSAR) Study of Novel Isoxazoline and Oxime Derivatives of Podophyllotoxin as Insecticidal Agents
  作者：Yi Wang、Yonghua Shao、Yangyang Wang、Lingling Fan、Xiang Yu、Xiaoyan Zhi、Chun Yang、Huan Qu、Xiaojun Yao、Hui Xu

  DOI：10.1021/jf303069v

  日期：2012.8.29

  is performed by the MOBY DIGS package. Five selected descriptors are as follows: one two-dimensional (2D) autocorrelation descriptor (GATS4e), one edge adjacency indice (EEig06x), one RDF descriptor (RDF080v), one three-dimensional (3D) MoRSE descriptor (Mor09v), and one atom-centered fragment (H-052) descriptor. Quantitative structure–activity relationship studies demonstrated that the insecticidal

  在继续进行旨在发现和开发基于天然产物的杀虫剂的程序的过程中，合成了33个在C和D环上修饰的鬼臼毒素和鬼臼毒素的肟衍生物，并通过质子核磁共振（1 H NMR）对其结构进行了表征。），高分辨率质谱（HRMS），电喷雾电离质谱（ESI-MS），旋光度，熔点（mp）和红外（IR）光谱。化合物5e，5f和9f的立体化学构型通过X射线晶体学确定。评估了它们对北方夜蛾蠕虫Mythimna separata（Walker）的三龄前幼虫的杀虫活性，体内。化合物5e，9c，11g和11h的杀虫活性尤其优于太桑丹宁，太桑丹宁是从Mel子草中提取的市售植物杀虫剂。。MOBY DIGS软件包执行了结合了多元线性回归（GA-MLR）计算的遗传算法。五个选定的描述符如下：一个二维（2D）自相关描述符（GATS4e），一个边缘邻接索引（EEig06x），一个RDF描述符（RDF080v），一个三维（3D）MoRSE描述符