4-<(2,3-dimethylphenyl)hydroxymethyl>-1-(triphenylmethyl)imidazole | 176721-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-<(2,3-dimethylphenyl)hydroxymethyl>-1-(triphenylmethyl)imidazole
• 英文别名: (2,3-dimethylphenyl)-(1-trityl-1H-imidazole-4-yl)methanol；(2,3-dimethylphenyl)-(3-trityl-3H-imidazol-4-yl)methanol；(2,3-Dimethylphenyl)-(1-tritylimidazol-4-yl)methanol
• CAS: 176721-01-0
• 化学式: C₃₁H₂₈N₂O
• 分子量: 444.576
• InChiKey: MKKCRASVHNCBJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180 - 184°C
• 沸点：
  616.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、二氯甲烷（微溶）、DMSO（微溶、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<(2,3-dimethylphenyl)hydroxymethyl>-1-(triphenylmethyl)imidazole 在 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 、 manganese(IV) oxide 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 右美托咪定
  参考文献：
  名称：

  (S)-4(5)-[1-(2,3-二甲基苯基)乙基]咪唑酒石酸盐的有效合成，有效的α2肾上腺素受体激动剂右美托咪定

  摘要：

  摘要 (S,R)-4(5)-[1-(2,3-二甲基苯基)乙基]咪唑 5 以 41% 的产率通过一种新的可靠方法从易得的原料中制备。在 (R) 对映体游离碱的存在下，通过 (S) 对映体 6 的 (±)-酒石酸盐的选择性结晶进行对映体的分离。

  DOI：

  10.1080/00397919608003527
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基溴苯 、 1-三苯甲基咪唑-4-甲醛 在 碘 、 magnesium 作用下， 生成 4-<(2,3-dimethylphenyl)hydroxymethyl>-1-(triphenylmethyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  (S)-4(5)-[1-(2,3-二甲基苯基)乙基]咪唑酒石酸盐的有效合成，有效的α2肾上腺素受体激动剂右美托咪定

  摘要：

  摘要 (S,R)-4(5)-[1-(2,3-二甲基苯基)乙基]咪唑 5 以 41% 的产率通过一种新的可靠方法从易得的原料中制备。在 (R) 对映体游离碱的存在下，通过 (S) 对映体 6 的 (±)-酒石酸盐的选择性结晶进行对映体的分离。

  DOI：

  10.1080/00397919608003527

文献信息

• Method for preparing medetomidine and its salts
  申请人："Joint Stock Company Grindeks"

  公开号：EP1918282A1

  公开（公告）日：2008-05-07

  The invention provides an improved, highly efficient method for preparing Medetomidine, and its salts, in particular its pharmaceutically acceptable salts. The method utilizes the high reactivity of halogenated imidazoles towards transmetalation with Grignard reagents and the subsequent reaction with 2,3-dimethylbenzaldehyde.

  这项发明提供了一种改进的、高效的制备美托咪定及其盐的方法，特别是其药用可接受盐。该方法利用卤代咪唑对格氏试剂的转金属化高反应性，以及随后与2,3-二甲基苯甲醛反应的特点。
• 一种右美托咪定及其盐酸盐的制备方法
  申请人：上海天慈国际药业有限公司

  公开号：CN109912508B

  公开（公告）日：2022-08-12

  发明提供了一种右美托咪定及其盐酸盐的制备方法。具体的，本发明使用碳碳加氢还原催化剂和(R,S)‑Duanphos的组合物作为催化剂对双键进行手性催化还原，直接得到了对映体过量百分数达99.9％的右美托咪定，本发明的制备方法合成路线短，产品无需手性拆分，产率高。
• 盐酸右美托咪定及其中间体的制备方法
  申请人：上海博志研新药物技术有限公司

  公开号：CN108147999B

  公开（公告）日：2019-09-20

  本发明公开了盐酸右美托咪定及其中间体的制备方法。本发明提供了一种L‑酒石酸右美托咪定II的制备方法，包括以下步骤：有机溶剂中，在手性催化剂的存在下，将右美托咪定中间体III与氢气进行还原反应，然后再与酒石酸进行中和反应，得到L‑酒石酸右美托咪定II；所述手性催化剂为(+)‑1,2‑双(2S,5S)‑二乙基环丁磷烷苯(环辛二烯)三氟甲磺酸铑。本发明的制备方法，路线步骤短、不需要使用手性拆分，总体摩尔收率高，并且制得的产品纯度高，达到原料药的标准，适合于工业化生产。
• A novel and facile route for the synthesis of medetomidine as the α2-adrenoceptor agonist
  作者：Babak Kaboudin、Hamideh Haghighat、Samira Aieni、Leila Behrouzi、Foad Kazemi、Jun-ya Kato、Hiroshi Aoyama、Tsutomu Yokomatsu

  DOI：10.1007/s13738-017-1114-0

  日期：2017.8

  AbstractWe report here a novel and facile method for the synthesis of (±)-4(5)-[1-(2,3-dimethylphenyl)ethyl]-1H-imidazole (medetomidine) in a good yield in five steps. The method involves Wittig olefination of the phenylimidazolylketones, followed by a hydrogenation. We demonstrate that the Wittig alkenylation reaction provides a convenient step for the synthesis of medetomidine without requiring methylation

  摘要我们在这里报告了一种新颖且简便的方法，可分五步以高收率合成（±）-4（5）-[1-（2,3-二甲基苯基）乙基] -1 H-咪唑（美托咪定）。该方法包括将苯基咪唑基酮的维蒂希烯化，然后氢化。我们证明，Wittig烯基化反应为美托咪定的合成提供了一个方便的步骤，而无需甲基化和脱水步骤，这是先前方法中存在问题的过程。 图形概要合成美托咪定的新途径。
• METHOD FOR PREPARING MEDETOMIDINE AND ITS SALTS.
  申请人：Reine Inese

  公开号：US20100048915A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The invention provides an improved, highly efficient method for preparing Medetomidine, and its salts, in particular its pharmaceutically acceptable salts. The method utilizes the high reactivity of halogenated imidazoles towards transmetalation with Grignard reagents and the subsequent reaction with 2,3-dimethylbenzaldehyde.

  本发明提供了一种改进的，高效的制备美多巴胺及其盐，尤其是其药用可接受盐的方法。该方法利用卤代咪唑对Grignard试剂的转金属反应的高反应性以及随后与2,3-二甲基苯甲醛的反应。