1-dodecyl-1-(2-hydroxyethyl)piperidinium bromide | 71113-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-dodecyl-1-(2-hydroxyethyl)piperidinium bromide
• 英文别名: 1-dodecyl-1-methylpiperidinium bromide；N-dodecyl-N-methylpiperidine bromide；1-dodecyl-1-methyl-piperidinium; bromide；1-Dodecyl-1-methyl-piperidinium; Bromid；1-Dodecyl-1-methylpiperidin-1-ium bromide；1-dodecyl-1-methylpiperidin-1-ium;bromide
• CAS: 71113-25-2
• 化学式: Br*C₁₈H₃₈N
• 分子量: 348.41
• InChiKey: WRBWPOUJZOXKKJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-dodecyl-1-(2-hydroxyethyl)piperidinium bromide 在 Dowex-Monosphere 550A anionexchange resin 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, properties and evaluation of biological activity of herbicidal ionic liquids with 4-(4-chloro-2-methylphenoxy)butanoate anion

  摘要：

  在这项研究中，合成并表征了基于MCPB的14种新的除草离子液体（HILs），其阳离子为1-烷基-1-甲基哌啶阳离子。

  DOI：

  10.1039/c5ra23997d
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基哌啶 、 溴代十二烷 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以91%的产率得到1-dodecyl-1-(2-hydroxyethyl)piperidinium bromide
  参考文献：
  名称：

  1-烷基-1-甲基哌啶溴化物对真菌质膜脂质和肺表面活性物质的影响

  摘要：

  本研究旨在调查 1-alkyl-1-methylpiperidinium bromides 作为杀菌剂的潜力，并评估其在大气中传播时对人类呼吸系统的影响。我们研究了存在一系列两亲性 1-烷基-1-甲基哌啶溴化物 ([MePipC n ][Br]) 时膜脂和模型膜的行为，烷基链长度不同 (n = 4 − 18)。实验采用 Langmuir 单层技术，使用 1,2-二棕榈酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱 (DPPC) 和麦角甾醇 (ERG)——分别是肺表面活性物质和真菌质膜的主要成分，以及它们与磷脂和甾醇的混合物。选择混合物作为目标和非目标生物的代表。表面压力-面积等温线是通过在 [MePipC n][Br] 在亚相中。根据面积膨胀/收缩和可压缩性分析结果。还研究了所研究的有机盐的表面活性。此外，单层沉积在固体表面上，并使用原子力显微镜研究了它们的形貌。这项研究表明，所研究的化合物可能会有效地破坏真菌质膜的稳定性。同时，我们证明了

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2022.105240

文献信息

• 一种哌啶类离子液体表面活性剂及其制备方法
  申请人：天津理工大学

  公开号：CN112480036A

  公开（公告）日：2021-03-12

  本发明公开了一种哌啶类离子液体表面活性剂及其制备方法，它的结构通式如下：其中，n＝12～18，X为I、Br、Cl。本发明哌啶类离子液体表面活性剂是一种阳离子功能性的表面活性剂，其疏水侧链与亲水基团具有双亲性质，极性和亲水/亲油性可以通过调节侧链长度及选择适宜的阴离子来进行调节。本发明的产品具有离子液体的特性，同时具有表面活性剂的界面性质，可应用于微乳液、材料制备、分析等领域，具有广阔的应用前景。
• Newly designed flow reactor as an original method of synthesis of ionic liquids by ion-exchange reactions
  作者：Anna Pawlowska-Zygarowicz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153500

  日期：2021.12

  the method of synthesizing ionic liquids (ILs) by ion exchange was optimized. The flow rate of the substrates and the selection of the packing of the column in which the reactions were carried out (random packing or a chemical compound in the form of a solid, which was the source of the anion exchanged) were also optimized. The purity of the obtained ionic liquids and the progress of the reaction was

  化学反应的优化通常成本高昂，并且需要在材料和时间方面进行大量投资。解决此类困难的方法可能是使用连续流系统。使用新设计的连续流系统，优化了离子交换合成离子液体（ILs）的方法。底物的流速和进行反应的柱子填料的选择（随机填料或固体形式的化合物，这是阴离子交换的来源）也得到了优化。使用离子色谱法测定所得离子液体的纯度和反应进程。此外，对于作为离子交换反应起始化合物的离子液体，确定了基本物理化学性质，
• Aggregation Behavior of Long-Chain Piperidinium Ionic Liquids in Ethylammonium Nitrate
  作者：Caili Dai、Mingyong Du、Yifei Liu、Shilu Wang、Jianhui Zhao、Ang Chen、Dongxu Peng、Mingwei Zhao

  DOI：10.3390/molecules191220157

  日期：——

  Micelles formed by the long-chain piperidinium ionic liquids (ILs) N-alkyl-N-methylpiperidinium bromide of general formula CnPDB (n = 12, 14, 16) in ethylammonium nitrate (EAN) were investigated through surface tension and dissipative particle dynamics (DPD) simulations. Through surface tension measurements, the critical micelle concentration (cmc), the effectiveness of surface tension reduction (Πcmc), the maximum excess surface concentration (Гmax) and the minimum area occupied per surfactant molecule (Amin) can be obtained. A series of thermodynamic parameters (DG0 m, DH0 m and DS0 m) of micellization can be calculated and the results showed that the micellization was entropy-driven. In addition, the DPD simulation was performed to simulate the whole aggregation process behavior to better reveal the micelle formation process.

  通过表面张力和耗散粒子动力学（DPD）模拟研究了在硝酸乙铵（EAN）中由长链哌啶铵离子液体（ILs）N-烷基-N-甲基哌啶溴化物（一般式CnPDB，n = 12, 14, 16）形成的胶束。通过表面张力测量，可以获得临界胶束浓度（cmc）、表面张力降低效果（Πcmc）、最大过剩表面浓度（Гmax）以及每个表面活性剂分子所占的最小面积（Amin）。计算了一系列胶束化的热力学参数（DG0m, DH0m和DS0m），结果显示胶束化是由熵驱动的。此外，进行了DPD模拟，以模拟整个聚集过程行为，更好地揭示胶束形成过程。
• Role of cationic head-group in cytotoxicity of ionic liquids: Probing changes in bilayer architecture using solid-state NMR spectroscopy
  作者：Navleen Kaur、Markus Fischer、Sandeep Kumar、Gagandeep Kaur Gahlay、Holger A. Scheidt、Venus Singh Mithu

  DOI：10.1016/j.jcis.2020.08.115

  日期：2021.1

  piperidinium result in enhanced lipid chain dynamics as revealed by order parameter calculations of deuterated lipid chains. Relatively polar head-group of morpholinium cation neither impacts the phospholipid head-group nor chain packing. Our results suggest that there exists a direct correlation between ionic liquid head-group induced structural changes in bilayer and their ability to permeabilize/disrupt

  研究了离子液体的阳离子头基团对磷脂双层结构和动力学的影响，以提供对离子液体-膜相互作用机理的见解。使用含有苯并咪唑鎓，咪唑鎓，吡咯烷鎓，哌啶鎓，铵和基于吗啉鎓的两性阳离子的六种离子液体，带有十二烷基烷基链，可以观察到这种效果。使用由两性离子的1-棕榈酰基-2-油酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱（POPC）组成的单层和多层囊泡。发现POPC双层的渗透性强烈依赖于离子液体头基结构。为了探讨相互作用的结构细节，31 P和2进行了基于H的固态NMR测量。阳离子对脂类头部磷脂酰胆碱部分的取向和无序的影响不同，如31的化学位移各向异性所揭示P.带有非屏蔽电荷（如苯并咪唑，咪唑和铵）的阳离子会导致脂质头基团中的磷酸胆碱部分发生强烈的重取向。如氘化脂质链的阶数参数计算所揭示的，大型阳离子（如苯并咪唑鎓和哌啶鎓）可增强脂质链动力学。吗啉阳离子的相对极性头基既不影响磷脂头基也不影响链堆积。我们的结果表明，离子液
• The wide-spectrum antimicrobial effect of novel N-alkyl monoquaternary ammonium salts and their mixtures; the QSAR study against bacteria
  作者：Ondrej Soukup、Marketa Benkova、Rafael Dolezal、Radek Sleha、David Malinak、Sarka Salajkova、Aneta Markova、Michaela Hympanova、Lukas Prchal、Lenka Ryskova、Lenka Hobzova、Kristina Sepčić、Nina Gunde-Cimerman、Jan Korabecny、Daniel Jun、Vanda Bostikova、Pavel Bostik、Jan Marek

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112584

  日期：2020.11

  Quaternary ammonium salts (QASs) have been widely used for disinfection purposes because of their low price, high efficacy and low human toxicity for decades. However, precise mechanisms of action nor the powerful versatile agent against all antimicrobial species are known. In this study we have prepared 43 novel N-alkyl monoquaternary ammonium salts including 7 N,N-dialkyl monoquaternary ammonium salts

  几十年来，季铵盐（QASs）价格低廉，功效高，对人体无害，已被广泛用于消毒目的。但是，已知精确的作用机理或针对所有抗菌剂的强大多功能剂。在这项研究中，我们制备了43种新颖的N-烷基单季铵盐，其中包括7个N，N-二烷基单季铵盐，这些盐的碳原子数分别为12、14或16个。我们已经与15种已经发表的QAS一起研究了所有水溶性化合物以及标准苯扎铵盐对G +和G细菌，厌氧孢子形成Cl的抗菌功效。艰难的，酵母，丝状真菌和包膜VZV。为了解决作用机理，亲脂性似乎是决定抗菌功效的关键参数，但是，可能会出现例外情况，因此我们对Q +和G细菌的功效进行了QSAR分析。我们表明，当分子较大，亲脂性更高，极性更小且包含更少的氧原子，与杂原子结合的甲基或与极化的碳原子结合的氢原子时，抗菌活性就更高。另外，从应用的角度来看，我们根据获得的各个化合物的效率配制了混合物，以接收广谱剂。所有配制的混合物完全消除了经测试的G