tert-butyl(((1Z,3E)-1-methoxyhexa-1,3,5-trien-1-yl)oxy)dimethylsilane | 1268623-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl(((1Z,3E)-1-methoxyhexa-1,3,5-trien-1-yl)oxy)dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(1Z,3E)-1-methoxyhexa-1,3,5-trienoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1268623-84-2
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂Si
• 分子量: 240.418
• InChiKey: HKXTYBZKYHJBDG-PVHUKWJHSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.7±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.878±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(((1Z,3E)-1-methoxyhexa-1,3,5-trien-1-yl)oxy)dimethylsilane 在 盐酸 、 3,3’-bis[3,5-bis(perfluoropropan-2-yl)phenyl]-1,1’-binaphthalene-2,2’-sulfonimide 、 1% Pd/C Selcat Q6 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 72.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二磺酰亚胺催化的不对称乙烯基和双乙烯基Mukaiyama Aldol反应

  摘要：

  让我们谈谈六个！已经开发了一种新的手性二磺酰亚胺催化的巴豆酸衍生的亲核试剂向醛的乙烯性Mukaiyama醛醇醛加成反应，并且乙烯基学的概念进一步扩展为双乙烯性，山梨酸衍生的亲核试剂。该反应是先前未知的ε-选择性双乙烯基长的Mukaiyama Aldol加成的一个例子，该加成作用将底物延伸了六个碳原子（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201005954
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸甲酯 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 tert-butyl(((1Z,3E)-1-methoxyhexa-1,3,5-trien-1-yl)oxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  二磺酰亚胺催化的不对称乙烯基和双乙烯基Mukaiyama Aldol反应

  摘要：

  让我们谈谈六个！已经开发了一种新的手性二磺酰亚胺催化的巴豆酸衍生的亲核试剂向醛的乙烯性Mukaiyama醛醇醛加成反应，并且乙烯基学的概念进一步扩展为双乙烯性，山梨酸衍生的亲核试剂。该反应是先前未知的ε-选择性双乙烯基长的Mukaiyama Aldol加成的一个例子，该加成作用将底物延伸了六个碳原子（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201005954

文献信息

• Catalytic Asymmetric Vinylogous and Bisvinylogous Propargylic Substitution
  作者：Hao-Dong Qian、Zhi-Heng Li、Shuang Deng、Chaochao Yao、Hua-Ming Xiang、Guang Xu、Zi-Qi Geng、Zihao Wang、Linfeng Chen、Chunrong Liu、Cuiju Zhu、Xiaotian Qi、Hao Xu

  DOI：10.1021/jacs.2c06560

  日期：2022.8.31

  Distinct regio- and enantioselectivity control in copper-catalyzed vinylogous and bisvinylogous propargylic substitution has been accomplished by using a novel chiral N,N,P ligand. The developed method provides an efficient and selective approach to an array of highly enantioenriched alkynyl unsaturated carbonyl compounds. Salient features include excellent functional group tolerance and broad substrate

  通过使用新型手性N、N、P配体，在铜催化的乙烯基和双乙烯基炔丙基取代中实现了不同的区域选择性和对映选择性控制。所开发的方法为一系列高度对映体富集的炔基不饱和羰基化合物提供了一种有效和选择性的方法。显着特点包括出色的官能团耐受性和广泛的底物范围。所开发方法的合成效用通过克级合成和应用于一系列转化（包括对映选择性合成独特的具有挑战性的化合物）得到进一步证明。