5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)噻吩-3-羧酸甲酯 | 1040281-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)噻吩-3-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophene-3-carboxylate
• CAS: 1040281-86-4
• 化学式: C₁₂H₁₇BO₄S
• 分子量: 268.142
• InChiKey: ZJFOCNXPSJTTFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C
• 沸点：
  369.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)噻吩-3-羧酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 caesium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-(5-methyl-7-oxo-5,6,7,8-tetrahydropteridin-4-yl)thiophene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  PKB抑制剂

  摘要：

  本发明提供了PKB抑制剂，具体地，涉及式I所示的化合物或其药学上可接受的盐，本发明还提供了其制备方法。

  公开号：

  CN112480116A
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲酸甲酯 、 频那醇硼烷 在 [Ir(μ₂-OMe)(1,4-cyclooctadiene)]2 4,4'-di(tert-butyl)-2,2'-dipyridyl 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)噻吩-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  铱催化的噻吩硼化反应：基于选择性 CH 功能化的多功能合成工艺。

  摘要：

  铱催化的硼酸化反应已应用于各种取代的噻吩以合成多官能化的噻吩，收率非常好。除了与铱催化的硼化反应兼容的常见官能团外，还观察到了对酰基 (COMe) 和三甲基甲硅烷基 (TMS) 基团的额外官能团耐受性。在 3-和 2,5-二取代噻吩的硼酸化中观察到高区域选择性。噻吩硼酸酯上的亲电芳族 CH/C-Si 溴化显示在不破坏 CB 键的情况下发生，并且一锅 CH 硼酸化/Suzuki-Miyaura 交叉偶联已在 2-和 3-硼酸化噻吩上完成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.111

文献信息

• NOVEL SUBSTITUTED PYRIDO-PIPERAZINONE DERIVATIVES AS GAMMA SECRETASE MODULATORS
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20180319797A1

  公开（公告）日：2018-11-08

  The present invention is concerned with novel substituted pyrido-piperazinone derivatives of Formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , L, Z and X have the meaning defined in the claims. The compounds according to the present invention are useful as gamma secretase modulators. The invention further relates to processes for preparing such novel compounds, pharmaceutical compositions comprising said compounds as an active ingredient as well as the use of said compounds as a medicament.

  本发明涉及新颖的Formula (I)中的取代吡啶哌唑酮衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5、L、Z和X的含义如权利要求中所定义。根据本发明的化合物可用作γ-分泌酶调节剂。本发明还涉及制备这种新型化合物的方法，包含上述化合物作为活性成分的药物组合物，以及将这些化合物用作药物的用途。
• [EN] NOVEL SUBSTITUTED PYRIDO-PIPERAZINONE DERIVATIVES AS GAMMA SECRETASE MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS SUBSTITUÉS DE PYRIDO-PIPÉRAZINONE D'UN NOUVEAU TYPE EN TANT QUE MODULATEURS DE LA GAMMA-SÉCRÉTASE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2014111457A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  The present invention is concerned with novel substituted pyrido-piperazinone derivatives of Formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, L, Z and X have the meaning defined in the claims. The compounds according to the present invention are useful as gamma secretase modulators. The invention further relates to processes for preparing such novel compounds, pharmaceutical compositions comprising said compounds as an active ingredient as well as the use of said compounds as a medicament.

  本发明涉及新颖的Formula (I)中R1、R2、R3、R4、R5、L、Z和X所定义含义的取代吡啶哌唑酮衍生物。根据本发明的化合物可用作γ-分泌酶调节剂。本发明还涉及制备这种新型化合物的方法，包含该化合物作为活性成分的药物组合物，以及将该化合物用作药物的用途。
• SUBSTITUTED TRICYCLICS AND METHOD OF USE
  申请人：AbbVie S.à.r.l.

  公开号：US20170015675A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  The present invention provides for compounds of formula (I) wherein X, Y, and R 1 have any of the values defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as agents in the treatment of diseases and conditions mediated and modulated by CFTR, including cystic fibrosis, Sjögren's syndrome, pancreatic insufficiency, chronic obstructive lung disease, and chronic obstructive airway disease. Also provided are pharmaceutical compositions comprised of one or more compounds of formula (I).

  本发明提供了一种具有以下结构的化合物（I），其中X、Y和R1具有规范中定义的任何值，以及其药学上可接受的盐，这些化合物在治疗由CFTR介导和调节的疾病和症状中是有用的，包括囊性纤维化、Sjögren综合征、胰腺功能不全、慢性阻塞性肺病和慢性阻塞性气道疾病。还提供了由一个或多个具有结构（I）的化合物组成的药物组合物。
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING VIRAL INFECTION<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS, ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT D'UNE INFECTION VIRALE
  申请人：CHIMERIX INC

  公开号：WO2010135520A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The present invention describes compounds of formulae I and II and methods for treating viral infection, such as Flaviviridae virus infection, including Hepatitis C infection (HCV).

  本发明描述了式I和式II的化合物以及治疗病毒感染的方法，例如黄病毒科病毒感染，包括丙型肝炎病毒感染（HCV）。
• Diastereoselective Flexible Synthesis of Carbocyclic C-Nucleosides
  作者：Lukáš Maier、Prashant Khirsariya、Ondřej Hylse、Santosh Kumar Adla、Lenka Černová、Michal Poljak、Soňa Krajčovičová、Erik Weis、Stanislav Drápela、Karel Souček、Kamil Paruch

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02594

  日期：2017.4.7

  (in six steps) or optically pure (in ten steps) from inexpensive norbornadiene. The methodology allows flexible manipulation of individual positions around the cyclopentane ring, namely highly diastereoselective installation of carbo- and heterocyclic substituents at position 1′, orthogonal functionalization of position 5′, and efficient inversion of stereochemistry at position 2′. Newly prepared carbocyclic

  碳环C-核苷非常罕见。我们的路线可以从常见的前体（适当取代的环戊酮）灵活制备三类此类核苷类似物，可以用廉价的降冰片二烯外消旋（六步制备）或光学纯（十步制备）。该方法允许灵活地操纵环戊烷环周围的各个位置，即高度非对映选择性地在位置1'处安装碳和杂环取代基，在位置5'处进行正交官能化以及在位置2'处有效地立体化学转化。在MCF7（乳腺癌）和HFF1（人包皮成纤维细胞）细胞培养物中进行了分析，新制备的碳酰胆碱类似物的功效不如三氢吡啶本身，但对致瘤细胞的毒性更高。