4-((4-(nonyloxy)benzoyl)oxy)benzoic acid | 191919-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-((4-(nonyloxy)benzoyl)oxy)benzoic acid
• 英文别名: 4-Carboxyphenyl 4-(nonyloxy)benzoate；4-(4-nonoxybenzoyl)oxybenzoic acid
• CAS: 191919-47-8
• 化学式: C₂₃H₂₈O₅
• 分子量: 384.472
• InChiKey: BQFFJDOTTHTCRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-129 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  546.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-(nonyloxy)benzoyl)oxy)benzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-((3-hydroxyphenoxy)carbonyl)phenyl 4-(nonyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  含质子受体和供体摩尔比不同的氢键弯曲核蓝相液晶配合物†

  摘要：

  合成了各种由吡啶基和苯甲酸衍生物组成的氢键（H键）弯曲核液晶配合物，并与本研究中的共价类似物进行了比较。可以调节吡啶基和苯甲酸衍生物的摩尔比，以形成各种H键合液晶（LC）二单元（H受体T和H供体D的摩尔比为1：1 ）和络合物（不同的H受体摩尔比）。T和D）。通过将H键插入弯曲核超分子的不同位置，优化了H键合弯曲核LC配合物的中相性能，这可以促进最合适的LC组分和组合物用于H键合蓝相（ BP）LC配合物。在BPLC配合物中，摩尔比，烷基链长，侧向氟取代和H键结合的弯曲核超分子的手性中心会影响BP的温度范围。因此，在相应的H受体T＝P下，H键合的弯曲核络合物P III C 9 / A II F *（3/7 mol mol -1）显示出ΔT BPI = 12.0°C的最大BPI范围。III C 9和氢供体D=A II F *。由于共价键合的弯曲核混合物仅具有狭窄的BPIII范围，因此我们可以总结

  DOI：

  10.1039/c5ra26827c
• 作为产物：
  描述：

  1-溴壬烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-((4-(nonyloxy)benzoyl)oxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  含质子受体和供体摩尔比不同的氢键弯曲核蓝相液晶配合物†

  摘要：

  合成了各种由吡啶基和苯甲酸衍生物组成的氢键（H键）弯曲核液晶配合物，并与本研究中的共价类似物进行了比较。可以调节吡啶基和苯甲酸衍生物的摩尔比，以形成各种H键合液晶（LC）二单元（H受体T和H供体D的摩尔比为1：1 ）和络合物（不同的H受体摩尔比）。T和D）。通过将H键插入弯曲核超分子的不同位置，优化了H键合弯曲核LC配合物的中相性能，这可以促进最合适的LC组分和组合物用于H键合蓝相（ BP）LC配合物。在BPLC配合物中，摩尔比，烷基链长，侧向氟取代和H键结合的弯曲核超分子的手性中心会影响BP的温度范围。因此，在相应的H受体T＝P下，H键合的弯曲核络合物P III C 9 / A II F *（3/7 mol mol -1）显示出ΔT BPI = 12.0°C的最大BPI范围。III C 9和氢供体D=A II F *。由于共价键合的弯曲核混合物仅具有狭窄的BPIII范围，因此我们可以总结

  DOI：

  10.1039/c5ra26827c

文献信息

• Calamitic organometallic liquid crystals with terminal metal. Syntheses and liquid crystal properties of dicarbonylrhodium(I) β-diketonate complexes
  作者：Wen Wan、Wen-Jie Guang、Ke-Qin Zhao、Wei-Zhong Zheng、Liang-Fu Zhang

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00653-0

  日期：1998.4

  γ-substituted β-diketone ligands with terminal metal Rh(I) have been prepared by reaction of the ligands with [Rh(CO)2(μ-Cl)]2. The mesomorphism of the ligands and complexes has been investigated using DSC and polarizing microscope. It is found that non-mesogenic ligands with n=7, 8, 9, 10, 11 can form liquid crystalline phase by direct coordination to metal. The effect of the terminal carbon number on the mesomorphism

  通过配体与[Rh（CO）2（μ- Cl）] 2的反应，制备了一系列新型的基于γ-取代的β-二酮配体与末端金属Rh（I）的有机金属配合物。配体和配合物的同构已使用DSC和偏光显微镜进行了研究。发现n＝7、8、9、10、11的非介晶配体可以通过与金属直接配位而形成液晶相。还讨论了末端碳原子数对同晶型的影响。
• Designing banana-shaped liquid crystals without Schiff's base units: m-terphenyls, 2,6-diphenylpyridines and V-shaped tolane derivatives
  作者：Dong Shen、Siegmar Diele、Gerhard Pelzl、Ina Wirth、Carsten Tschierske

  DOI：10.1039/a808275h

  日期：——

  This paper reports attempts to obtain (anti)ferroelectric switchable achiral banana-shaped molecules without Schiff's base units. For this purpose we have synthesized novel V-shaped molecules consisting of rigid angular central units [1,3-disubstituted benzene, 2,7-disubstituted naphthalene, 1,3-diphenylbenzene, 2,6-diphenylnitrobenzene, 2,6-diphenylpyridine, 1,3-bis(phenylethynyl)benzene, 1-phenyl-3-(phenylethynyl)benzene] connected via ester linkages to two rigid cores (1,4-disubstituted benzenes, biphenyls, 2-phenylpyrimidines, phenylbenzoates). Most compounds have rather high melting points. Only molecules with seven aromatic rings show liquid crystalline properties. Two-dimensional modulated smectic phases (rectangular columnar phases) were found for molecules with phenylbenzoate rigid units. Intercalated fluid smectic phases were detected for the corresponding 2-phenylpyrimidine derivatives. For the first time in the case of banana-shaped molecules a nematic phase was observed for a 2′-nitro-m-terphenyl-4,4″-diyl bisbenzoate. However, none of the synthesized compounds exhibit the typical texture of the (anti)ferroelectric switchable mesophases, known from the Schiff's base derivatives.

  这篇论文报告了在没有施夫碱单元的情况下，获得可切换的反铁电和铁电非手性香蕉形状分子的尝试。为此，我们合成了新型的V形分子，这些分子由刚性角形中心单元（1,3-二取代苯、2,7-二取代萘、1,3-二苯基苯、2,6-二苯基硝基苯、2,6-二苯基吡啶、1,3-双（苯乙炔）苯、1-苯基-3-（苯乙炔）苯）通过酯连接物连接至两个刚性核心（1,4-二取代苯、联苯、2-苯基吡啶、苯基苯甲酸酯）。大多数化合物的熔点相当高。只有七个芳香环的分子显示出液晶特性。具有苯基苯甲酸酯刚性单元的分子观察到二维调制的层状相（矩形柱状相）。相应的2-苯基吡啶衍生物检测到了夹层流体层状相。在香蕉形状分子的情况下，首次观察到2′-硝基-m-三苯基-4,4″-二苯甲酸酯的涡旋相。然而，合成的化合物中没有任何显示出施夫碱衍生物所知的典型（反）铁电可切换介相的纹理。
• Symmetric bent-core mesogens with m-carborane and adamantane as the central units
  作者：Damian Pociecha、Kiminori Ohta、Adam Januszko、Piotr Kaszynski、Yasuyuki Endo

  DOI：10.1039/b719629f

  日期：——

  Several members of two homologous series of symmetric bent-shaped compounds with either m-carborane or adamantane (1[n] or 2[n], n = 9–13) in the central position were synthesized and investigated by optical, calorimetric, X-ray diffraction, and electro-optical methods. Results show that the two shortest members of the m-carborane series, 1[9] and 1[10], exhibit an intercalated lamellar B6 phase. The adamantane derivatives 2[9]–2[13] display a monotropic weakly birefringent soft crystalline or crystalline phase with homochiral domains. Neither phase undergoes polarization switching in an electric field.

  研究人员合成了两个同源系列的对称弯曲形化合物，其中心位置为间碳酸硼烷或金刚烷（1[n]或 2[n]，n = 9-13），并采用光学、量热、X 射线衍射和电光方法对这些化合物进行了研究。结果表明，间碳硼烷系列中最短的两个成员 1[9] 和 1[10] 呈现出夹层片状 B6 相。金刚烷衍生物 2[9]-2[13] 则显示出单向性的弱双折射软结晶或结晶相，具有同手性结构域。这两种相在电场中都不会发生极化转换。
• Unsymmetrical banana-shaped liquid crystalline compounds 1 derived from 2,7-dihydroxynaphtalene
  作者：Aurel Simion、Cosmin-Constantin Huzum、Irina Carlescu、Gabriela Lisa、Mihaela Balan、Dan Scutaru

  DOI：10.2298/jsc140725126s

  日期：——

  bent-core compounds derived from 2,7-dihydroxynaphthalene with various connecting groups between the aromatic rings and alkyloxy terminal substituents at the end of the long arm are presented. Some 1,4-disubstituted phenylene rings with an azo or ester linkage between them have been used as calamitic pro-mesogen units. The synthetic strategies to obtain the final esteric derivatives involved the esterification

  介绍了由2,7-二羟基萘衍生的新型不对称弯曲核化合物的合成和表征，该化合物在长臂末端的芳环和烷氧基末端取代基之间具有各种连接基团。在它们之间具有偶氮或酯键的一些1，4-二取代的亚苯基环已经被用作cal族促介晶单元。获得最终酯衍生物的合成策略涉及将7-（苄氧基）萘-2-醇与4-（（4-（烷氧基）苯基）-偶氮）苯甲酰氯或与4-（（4-（烷氧基）二环己基碳二亚胺（DCC）和4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）的存在下）通过光学偏振显微镜和差示扫描量热法确定了介晶性质。所有化合物均表现出对映或单向型的介晶性质，液晶行为取决于亚苯基环之间的连接基团。热重分析表明，所有化合物在中间相存在的范围内都是稳定的。
• New cholesteryl containing bent core liquid crystals
  作者：Cosmin-Constantin Huzum、Irina Carlescu、Gabriela Lisa、Dan Scutaru

  DOI：10.2298/jsc120810114h

  日期：——

  The paper presents the synthesis and mesomorphic behavior of two new series of bent core liquid crystalline compounds based on a 1,3-dihyd- roxybezene core and containing a cholesteryl 6-oxyhexanoate wing. The two series were obtained by esterification of the cholesteryl 6-(3-hydroxyphe- noxy)hexanoate core with some 4-(4-(n-alkyloxy)phenyl)azo}benzoic acids (n-alkyl = n-hexyl - n-dodecyl) or 4-

  本文介绍了基于1,3-二氢-氧化苯并苯并含有胆甾醇6-氧己酸酯翼的两个新系列弯曲核液晶化合物的合成和同构行为。这两个系列是通过将胆甾醇基6-（3-羟基苯氧基）己酸核心与一些4-（4-（n-烷氧基）苯基）偶氮}苯甲酸酯化而获得的（n-烷基= n-己基-n -十二烷基）或4-（4-（正烷基氧基）苯甲酰基）氧基}苯甲酸（正烷基=正己基-正癸基）。经由相应的酰氯或与二环己基碳二亚胺/ 4-（N，N-二甲基氨基）吡啶（DCC / DMAP）体系进行酯化反应。当通过差示扫描量热法和偏振光学显微镜研究时，所有合成的化合物均表现出具有近晶型织构的对映体液晶性质。各向同性和液晶向各向同性发生在相对较低的温度下（89至146°C之间）。含有偶氮-芳族连接基团的化合物呈现出最大的中间相稳定性范围（在42至87°C之间）。在中间相存在的范围内，所有研究的化合物均具有热稳定性。