4-(4-dodecyloxybenzoyloxy)benzoyl chloride | 106817-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-(4-dodecyloxybenzoyloxy)benzoyl chloride
• 英文别名: 4-(Chlorocarbonyl)phenyl 4-(dodecyloxy)benzoate；(4-carbonochloridoylphenyl) 4-dodecoxybenzoate
• CAS: 106817-36-1
• 化学式: C₂₆H₃₃ClO₄
• 分子量: 444.999
• InChiKey: JRZIHGZRVSYVNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-dodecyloxybenzoyloxy)benzoyl chloride 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 3-{4-[4-(dodecyloxy)benzoyloxy]benzoyloxy}-5-(4-{5-[4-(dodecyloxy)phenyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl}benzoyloxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Luminescent columnar liquid crystals generated by self-assembly of 1,3,4-oxadiazole derivatives

  摘要：

  描述了五种衍生自 1,3,4-恶二唑的新型 V 型酸。这些化合物用于通过与 2,4-二氨基-6-十二烷基氨基-1,3,5-三嗪以 3 : 1 的氢键相互作用制备超分子复合物。通过红外和核磁共振技术证明了复合物的形成。通过偏光光学显微镜、差示扫描量热法和小角 X 射线衍射对所有配合物进行了研究。在室温下观察到配合物的矩形和六方柱状中间相，没有结晶迹象。圆二色性研究表明，在液晶状态下，这些材料表现出超分子光学活性。据推测，这种现象是由于螺旋柱状组织而产生的。此外，该配合物在溶液中和中间相中表现出强烈的蓝光发射，具有良好的光致发光量子产率。因此，这些材料可能成为光电应用的有希望的候选材料。

  DOI：

  10.1039/c0jm04570e
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸苄酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 35.0h， 生成 4-(4-dodecyloxybenzoyloxy)benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Luminescent columnar liquid crystals generated by self-assembly of 1,3,4-oxadiazole derivatives

  摘要：

  描述了五种衍生自 1,3,4-恶二唑的新型 V 型酸。这些化合物用于通过与 2,4-二氨基-6-十二烷基氨基-1,3,5-三嗪以 3 : 1 的氢键相互作用制备超分子复合物。通过红外和核磁共振技术证明了复合物的形成。通过偏光光学显微镜、差示扫描量热法和小角 X 射线衍射对所有配合物进行了研究。在室温下观察到配合物的矩形和六方柱状中间相，没有结晶迹象。圆二色性研究表明，在液晶状态下，这些材料表现出超分子光学活性。据推测，这种现象是由于螺旋柱状组织而产生的。此外，该配合物在溶液中和中间相中表现出强烈的蓝光发射，具有良好的光致发光量子产率。因此，这些材料可能成为光电应用的有希望的候选材料。

  DOI：

  10.1039/c0jm04570e

文献信息

• Core-to-core dimers forming switchable mesophase
  作者：M. Horčic、J. Svoboda、V. Novotná、D. Pociecha、E. Gorecka

  DOI：10.1039/c6cc09983a

  日期：——

  We report structurally new type of dimers composed of bent-core molecules connected through their central cores by an alkylene spacer.

  我们报告了由弯曲核心分子通过烷基间隔连接它们的中心核心而组成的新型二聚体。
• Controlling the formation of heliconical smectic phases by molecular design of achiral bent-core molecules
  作者：Marco Poppe、Mohamed Alaasar、Anne Lehmann、Silvio Poppe、Maria-Gabriela Tamba、Marharyta Kurachkina、Alexey Eremin、Mamatha Nagaraj、Jagdish K. Vij、Xiaoqian Cai、Feng Liu、Carsten Tschierske

  DOI：10.1039/c9tc06456g

  日期：——

  Fluids with spontaneous helical structures formed by achiral low molecular mass molecules is a newly emerging field with great application potential. Here, we explore the chemical mechanisms of the helix formation by systematically modifying the structure of a bent 4-cyanoresorcinol unit functionalized with two different phenyl benzoate based aromatic rods and terminated with two alkyl chains of variable

  由非手性低分子量分子形成的具有自发螺旋结构的流体是一个新兴的领域，具有巨大的应用潜力。在这里，我们通过系统地修饰弯曲的4-氰基间苯二酚单元的结构，探索了螺旋形成的化学机理，该4-氰基间苯二酚单元被两个基于苯甲酸苯酯的不同芳族棒官能化并被两个可变长度的烷基链终止。这些非手性化合物中的大多数会自组装，从而在较宽的温度范围内形成短间距螺旋液晶相。在某些情况下，它在没有任何竞争性低温相的情况下发生。我们证明，如果近晶层中分子的倾斜角约为18–20°，并且该过渡与层间倾斜相关性的变化相一致，则镜像对称的破坏中间相会发生在顺电（反）铁电转变处。在这种转变的附近，产生了场感应的螺旋相以及具有极化随机结构的新螺旋相。这些研究为未来设计的非手性分子提供了一个蓝图，这些分子能够通过螺旋液晶相的形成而自发地镜像对称性破坏。
• Bent-core liquid crystal (LC) decorated gold nanoclusters: synthesis, self-assembly, and effects in mixtures with bent-core LC hosts
  作者：Vanessa M. Marx、Hidy Girgis、Paul A. Heiney、Torsten Hegmann

  DOI：10.1039/b802554a

  日期：——

  We present the first synthesis of a series of thiol-, thioacetate-, and xanthate-terminated bent-core derivatives, as well as the preparation of gold nanoclusters using the thiol-terminated bent-core compounds. The mesomorphic properties of the bent-core compounds have been investigated by polarizing optical microscopy (POM), differential scanning calorimetry (DSC), small angle X-ray scattering (SAXS), and electro-optic tests. From this series, the mono-xanthate derivatives form rectangular or hexagonal columnar phases, and the mono-thiol derivative with shorter alkyl chains forms a metastable, likely smectic, phase. All other bent-core compounds and intermediates exclusively form disordered or multi-layer lamellar crystalline solid modifications. High-resolution transmission electron microscopy (HR-TEM) images of the bent-core functionalized gold nanoclusters prepared from the thiol-terminated derivatives, taken after slow evaporation of the solvent, provide evidence for the formation of self-assembled nanocluster arrays. Upon dispersion of these gold nanoclusters in two structurally related bent-core LC hosts (one forming a SmCPA, and the second with a terminal double bond displaying a Colr phase), a shift in the surface plasmon resonance was observed indicating a LC host-dependent aggregation of the nanoparticles. Finally, we report initial results on the effects of different concentrations of these nanoclusters on the thermal properties as well as the applied voltage/current response of the parent SmCPA host.

  我们首次合成了一系列硫醇、硫代乙酸酯和黄原酸酯封端的弯核衍生物，并利用硫醇封端的弯核化合物制备了金纳米团簇。研究人员通过偏光光学显微镜（POM）、差示扫描量热仪（DSC）、小角 X 射线散射（SAXS）和电光测试研究了这些弯曲核化合物的介形态特性。在这一系列化合物中，单黄原酸酯衍生物形成了矩形或六角形柱状相，而烷基链较短的单硫醇衍生物则形成了一种易变相，很有可能是冶炼相。所有其他弯曲核化合物和中间体只能形成无序或多层片状结晶固体改性物。由硫醇端衍生物制备的弯曲核功能化金纳米簇在缓慢蒸发溶剂后拍摄的高分辨率透射电子显微镜（HR-TEM）图像证明了自组装纳米簇阵列的形成。将这些金纳米团簇分散在两种结构相关的弯曲核低聚物宿主（一种形成 SmCPA，另一种带有末端双键，显示 Colr 相）中时，观察到表面等离子体共振发生了变化，这表明纳米粒子的聚集取决于低聚物宿主。最后，我们报告了不同浓度的这些纳米团簇对热特性以及母体 SmCPA 宿主的外加电压/电流响应的影响的初步结果。
• Ferroelectric, ferrielectric and antiferroelectric mesophases in compounds with a polybenzyloxycarbonyl mesogenic core
  作者：Ewa Dzik、J�zef Mieczkowski、Ewa Gorecka、Damian Pociecha

  DOI：10.1039/b417144f

  日期：——

  It was found that the synclinic interlayer interactions for materials having mesogenic cores made of repeating benzyloxycarbonyl units are stronger than for the parent MHPOBC and analogous compounds having biphenyl–phenyl mesogenic cores, as evidenced by significantly broader range of the synclinic phase and less frequent appearance of anticlinic phases in the homologous series. The biaxiality of the three-layer structure of the SmC*Fi1 phase was directly observed at the temperature where the optical pitch is spontaneously unwound. The ferrielectric phase structure is nearly Ising-like. The Ising structure is most probably enforced by strong interlayer quadrupole order, in materials in which the ferri-phase appears nearly 20 K below the SmA phase.

  研究发现，与母体 MHPOBC 和具有联苯-苯基中生核的类似化合物相比，具有重复苄氧羰基单元中生核的材料的合环层间相互作用更强，这表现在同源系列中的合环相范围明显更广，反链相出现的频率更低。在光间距自发解开的温度下，可以直接观察到 SmC*Fi1 相三层结构的双轴性。铁电相结构近似于伊辛结构。在铁电相出现于比 SmA 相低近 20 K 的材料中，这种伊辛结构很可能是由强烈的层间四极秩序强制形成的。
• The effect of a thiophene ring in the outer position on mesomorphic properties of the bent-shaped liquid crystals
  作者：Václav Kozmík、Petr Polášek、Arnošt Seidler、Michal Kohout、Jiří Svoboda、Vladimíra Novotná、Milada Glogarová、Damian Pociecha

  DOI：10.1039/c0jm00375a

  日期：——

  Novel bent-shaped compounds with the naphthalene central core possessing an outer thiophene unit in the lengthening arm were synthesized. Mesomorphic behaviour of new materials was studied using optical polarising microscopy, DSC, and electrooptic methods. The structures of mesophases were identified by X-ray diffraction and the structural parameters established. In the case of the thiophene unit in one molecular arm (the phenyl in the opposite arm) we succeeded in obtaining mesogenic properties for all types of lateral substitutions on the central naphthalene core. All non-substituted compounds and materials with the central core substituted by CH3 or Cl exhibited the B2 phase. The B7 phase has been observed for all compounds with CN-substituted central core. Materials with the thiophene unit in both lengthening arms were not liquid crystalline except for the CN-substituted compound exhibiting the B7 phase. Mesomorphic properties of compounds with the thiophene are compared with those detected on analogous materials with the phenyl ring.

  我们合成了具有萘中心核的新型弯曲形化合物，在加长臂中具有一个外部的噻吩单元。我们使用光学偏振显微镜、DSC和电光方法研究了新材料的介形行为。通过X射线衍射确定了介形结构，并确定了结构参数。对于分子臂中的噻吩单元（另一臂中的苯基），我们成功获得了中心萘核上所有类型侧向取代的介形特性。所有未取代的化合物和中心核被CH3或Cl取代的材料都表现出B2相。对于所有中心核被CN取代的化合物，我们观察到了B7相。除了表现出B7相的CN取代化合物外，在两个加长臂中具有噻吩单元的材料不是液晶。我们将具有噻吩的化合物的介形特性与具有苯环的类似材料上的介形特性进行了比较。