4-n-octyloxyphenyl 4-hydroxybenzoate | 50687-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-n-octyloxyphenyl 4-hydroxybenzoate
• 英文别名: 4-octyloxyphenyl 4-hydroxybenzoate；p-hydroxybenzoic acid-p-octyloxyphenol ester；4-Hydroxy-benzoic acid, 4-octyloxy-phenyl ester；(4-octoxyphenyl) 4-hydroxybenzoate
• CAS: 50687-66-6
• 化学式: C₂₁H₂₆O₄
• 分子量: 342.435
• InChiKey: AUAHEIHXXJDSAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-n-octyloxyphenyl 4-hydroxybenzoate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 4-(4-Octyloxyphenoxycarbonyl)phenyl 4-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Liquid crystalline amides: linear arrangement of rod-like molecules by lateral intermolecular hydrogen bonding and molecular shape effect

  摘要：

  设计并合成了弯棒状和直棒状液晶酰胺1-3，通过偏光光学显微镜和差示扫描量热法研究了它们的热力学行为，并通过X射线衍射测量了它们的层距。在具有长烷氧基链 (OR2) 的弯棒状化合物 1、直棒状化合物 2 和直棒状化合物 3 的近晶 C、近晶相中，在变温 FT-IR 光谱中观察到弱或强氢键分别为 Cx 相和近晶 A 相。因此，这些液晶酰胺可以通过横向分子间氢键在其近晶层中生成线性分子聚集体。

  DOI：

  10.1039/b408672d
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸苄酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 草酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 4-n-octyloxyphenyl 4-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and mesomorphism of di-, tetra- and hexa-catenar liquid crystals based on 2,2′-bipyridine

  摘要：

  2,2'-联吡啶已知可与多种金属中心配位。本文合成了液晶态的二链（二联）、四链（四联）和六链（六联）联吡啶，并描述了它们的介晶性质。对于四联联吡啶，合成了一系列完整的同系物，从四甲氧基到四十四烷氧基，相图显示了从短链长度的向列相和近晶C相，经过立方相到柱状相的经典演化过程。

  DOI：

  10.1039/a706400d

文献信息

• Ferroelectric and antiferroelectric switching behaviour in new unsymmetrical bent-core compounds derived from 3-hydroxybenzoic acid
  作者：H. N. Shreenivasa Murthy、B. K. Sadashiva

  DOI：10.1039/b419404g

  日期：——

  Herein we report the synthesis and characterization of several achiral bent-core unsymmetrical compounds exhibiting mesomorphic properties. The lower homologues in two series of compounds show a columnar phase with a rectangular lattice whereas the middle homologues exhibit a novel columnar phase with an oblique lattice. Interestingly, three of the higher homologues of the laterally unsubstituted compounds exhibit a smectic phase with ferroelectric switching characteristics and the analogous fluoro-substituted compounds show a smectic phase that is composed of antiferroelectric conglomerates.

  在此，我们报告了几种表现出介形特性的非手性弯曲核不对称化合物的合成和表征。两个系列化合物中的低级同系物显示出具有矩形晶格的柱状相，而中级同系物则显示出具有斜晶格的新型柱状相。有趣的是，横向未取代化合物的三个较高同系物显示出一种具有铁电开关特性的晶相，而类似的氟取代化合物则显示出一种由反铁电聚集体组成的晶相。
• 1,1?-Disubstituted Ferrocene-Containing Thermotropic Liquid Crystals of structure [Fe{(?5-C5H4)COOC6H4XC6H4OCnH2n+1}2] (X ? OOC or COO). Influence of the orientation of the central ester function on the mesogenic properties
  作者：Robert Deschenaux、Jean-Lue Marendaz、Julio Santiago

  DOI：10.1002/hlca.19930760210

  日期：1993.3.24

  The two series I and II of 1,1′ -disubstituted ferrocenes which differ by the direction of the ester function included in the rigid organic part were synthesized and their liquid crystal properties examined. These latter were found to be strongly dependent on the orientation of the connecting ester group and on the alkyl chain length.

  合成了在刚性有机部分中包括的酯功能的方向不同的1，1′-二取代的二茂铁的两个系列I和II，并且研究了它们的液晶性质。已发现后者很大程度上取决于连接酯基的取向和烷基链长。
• Ten isomeric five-ring bent-core mesogens: The influence of the direction of the carboxyl connecting groups on the mesophase behaviour
  作者：Wolfgang Weissflog、Gisela Naumann、Bedrich Kosata、Martin W. Schröder、Alexey Eremin、Siegmar Diele、Zinaida Vakhovskaya、Horst Kresse、Rudolf Friedemann、S. Ananda Rama Krishnan、Gerhard Pelzl

  DOI：10.1039/b508488a

  日期：——

  In order to study the role of the direction of the connecting groups in bent-core mesogens we synthesized two series of ten possible achiral isomeric five-ring bent-core compounds in which all aromatic rings are connected by ester groups and each of which possesses the same length of the terminal chains (octyloxy or dodecyloxy, respectively). The structure of the isomers is distinguished by the direction of at least one ester group, only. The mesophase behaviour of the compounds has been studied by polarizing microscopy, differential scanning calorimetry, X-ray experiments and electro-optical measurements. We have found that in spite of the minor structural differences a variety of mesophases occur (SmCPA, Colrec, Colob) whereby the clearing temperatures vary from 121 to 193 °C (octyloxy isomers) and 112 to 189 °C (dodecyloxy isomers). Depending on the direction of the ester groups some of these isomers show interesting properties, such as field-induced inversion of chirality in SmCPA and columnar phases, the field-induced enhancement of the clearing temperature, a second-order phase transition Colob → SmCPA or the reversible field-induced phase transition Colob → SmCPF. The unexpectedly strong influence of the direction of the connecting groups is discussed on the base of theoretical calculations and molecular dynamics simulation on isolated molecules.

  为了研究连接基团方向在弯核介素中的作用，我们合成了两个系列的十种可能的非手性异构五环弯核化合物，其中所有的芳香环都由酯基连接，每种化合物都具有相同长度的末端链（分别为辛氧基或十二氧基）。异构体的结构仅以至少一个酯基的方向来区分。我们通过偏光显微镜、差示扫描量热法、X 射线实验和电光测量等方法对这些化合物的介相行为进行了研究。我们发现，尽管结构上存在细微差别，但还是出现了多种介相（SmCPA、Colrec、Colob），其清除温度在 121 至 193 ℃（辛氧基异构体）和 112 至 189 ℃（十二烷氧基异构体）之间变化。根据酯基方向的不同，其中一些异构体显示出有趣的特性，如在 SmCPA 和柱状相中由场诱导的手性反转、由场诱导的清除温度升高、二阶相变 Colob → SmCPA 或可逆的场诱导相变 Colob → SmCPF。在对孤立分子进行理论计算和分子动力学模拟的基础上，讨论了连接基团方向意想不到的强烈影响。
• Synthesis and mesophase characterization of novel methacrylate based thermotropic liquid crystalline monomers and their polymers
  作者：G. Siva Mohan Reddy、T. Narasimhaswamy、K. Mohana Raju

  DOI：10.1039/c3nj01414b

  日期：——

  mesogens are also synthesized for use as models to study the influence of the methacrylic unit on the mesophase characteristics. The molecular structure of the intermediates, monomers as well as the polymers is unambiguously confirmed by Fourier-transform infrared (FT-IR), solution 1H and 13C nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy and by elemental analysis. The mesophase characteristics of all of the

  通过多步合成路线合成了一系列新的具有三个苯基环核的侧链甲基丙烯​​酸酯单体，该酯通过具有末端烷氧基链和六亚甲基间隔基的酯连接。相应的聚合物通过自由基溶液聚合来实现。还合成了两种结构相似的液晶元，用作模型来研究甲基丙烯酸单元对中间相特性的影响。通过傅立叶变换红外（FT-IR）溶液1 H和13明确确认了中间体，单体以及聚合物的分子结构C核磁共振（NMR）光谱和元素分析。所有单体和聚合物的中间相特性均通过热阶段光学偏振显微镜（HOPM）和差示扫描量热法（DSC）确定。这些研究表明存在对映向列（N），近晶A（S A）和近晶C（S C）中间相。此外，对于代表性的单体和聚合物，通过观察到特征层有序的可变温度X射线衍射（XRD）来确认近晶相的存在。聚合物的分子量通过凝胶渗透色谱法（GPC）测定，发现该值通常在2.0×10 3至3.7×10 3的范围内。。通过热重分析（TGA）也发现介晶聚合物在高达320°C的温度下稳定。
• Optically active compound and liquid crystal composition
  申请人：MITSUBISHI RAYON CO., LTD.

  公开号：EP0354355A1

  公开（公告）日：1990-02-14

  Disclosed is an optically active compound represented by the formula: X and Y independently stand for -O-, -O- or a single bond, Z stands for a hydrogen atom, a halogen atom or a cyano group, R₁ stands for an alkyl group or fluoroalkyl group having 1 to 18 carbon atoms, R₂ stands for an alkyl group or alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms, and *C stands for the assymmetric carbon atom. This compound is used as a ferroelectric liquid crystal or an additive to a ferroelectric liquid crystal.

  揭示的是一种光学活性化合物，其化学式表示为：X和Y独立代表-O-, -O-或单键，Z代表氢原子、卤素原子或氰基，R₁代表具有1至18个碳原子的烷基或氟烷基，R₂代表具有1至18个碳原子的烷基或烷氧基，*C代表不对称碳原子。该化合物可用作铁电液晶或铁电液晶的添加剂。