rac-6-methyl-5α-ergoline-8α-carboxylic acid methyl ester | 3006-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 英文名称: rac-6-methyl-5α-ergoline-8α-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: rac-6-Methyl-5α-ergolin-8α-carbonsaeure-methylester；(5R,8R,10R)-8-methoxycarbonyl-6-methylergoline；methyl (6aR,9R,10aS)-7-methyl-6,6a,8,9,10,10a-hexahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxylate
• CAS: 3006-19-7；5143-94-2；35470-53-2；77842-02-5；87247-99-2；96648-31-6；96648-32-7
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₂
• 分子量: 284.358
• InChiKey: OSKZYLPFYNARRX-OSAQELSMSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114 °C
• 沸点：
  453.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  45.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-6-methyl-5α-ergoline-8α-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 肼 、 sodium nitrite 作用下， 反应 2.0h， 生成 rac-6-methyl-5α-ergoline-8α-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Rapid Analysis of Phentolamine by High-Performance Liquid Chromatography

  摘要：

  快速液相色谱法被验证用于酚妥拉明的定量分析。在这项研究中，酚妥拉明以三种形式存在：作为甲磺酸盐、盐酸盐和游离碱。在溶液中，酚妥拉明从其盐中解离出来，并以游离的酚妥拉明形式进行色谱分析。这一验证确认了每种形式的分析，这仅仅是基于称重过程中遇到的摩尔质量差异。因此，整个验证过程中使用了美国药典的盐酸盐和甲磺酸盐标准，以证明这种等效性。该验证表明，无论酚妥拉明的盐形式如何，这种方法都可用于其定量分析。

  DOI：

  10.1093/chromsci/41.2.57
• 作为产物：
  描述：

  #rac-5α-ergoline-8α-carboxylic acid methyl ester 在 甲醇 、 聚合甲醛 、 镍 作用下， 生成 rac-6-methyl-5α-ergoline-8α-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  关于rac的烷基化。二氢正麦角麦角酸和本系列第32则通讯的校正。33.关于麦角生物碱的交流

  摘要：

  四种异构体，外消旋二氢麦角酸和rac的几个同系物的表示。通过在阮内镍的存在下将二氢-去麦芽糖酸甲酯与醛或高级脂肪族醛氢化来描述的二氢麦角酸（1）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19540370321

文献信息

• Benes, Jan; Cerny, Antonin; Miller, Vladimir, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1983, vol. 48, # 5, p. 1333 - 1340
  作者：Benes, Jan、Cerny, Antonin、Miller, Vladimir、Kudrnac, Stanislav

  DOI：——

  日期：——
• Rapid Analysis of Phentolamine by High-Performance Liquid Chromatography
  作者：G. K. Webster、R. R. Lemmer、S. Greenwald

  DOI：10.1093/chromsci/41.2.57

  日期：2003.2.1

  A rapid liquid chromatographic method is validated for the quantitative analysis of phentolamine. Phentolamine exists in three forms for this investigation: as a mesylate salt, hydrochloride salt, and free base. In solution, phentolamine dissociates from its salt and is chromatographed as free phentolamine. This validation confirms the analysis of each form, which is simply based upon molar mass differences encountered in weighing. As such, both the United States Pharmacopeia hydrochloride and mesylate standards are used throughout this validation to demonstrate this equivalency. The validation demonstrates that this method may be used to quantitate phentolamine, regardless of its salt form.

  快速液相色谱法被验证用于酚妥拉明的定量分析。在这项研究中，酚妥拉明以三种形式存在：作为甲磺酸盐、盐酸盐和游离碱。在溶液中，酚妥拉明从其盐中解离出来，并以游离的酚妥拉明形式进行色谱分析。这一验证确认了每种形式的分析，这仅仅是基于称重过程中遇到的摩尔质量差异。因此，整个验证过程中使用了美国药典的盐酸盐和甲磺酸盐标准，以证明这种等效性。该验证表明，无论酚妥拉明的盐形式如何，这种方法都可用于其定量分析。
• Über die Alkylierung der rac. Dihydro-nor-lysergsäuren und Berichtigung zur 32. Mitteilung dieser Reihe. 33. Mitteilung über Mutterkornalkaloide
  作者：A. Stoll、J. Rutschmann

  DOI：10.1002/hlca.19540370321

  日期：——

  Es wird die Darstellung der vier isomeren, racemischen Dihydro-lysergsäuren und mehrerer Homologer der rac. Dihydro-lysergsäure(1) durch Hydrierung der Dihydro-nor-lysergsäure-methylester mit Form-aldehyd bzw. höheren aliphatischen Aldehyden in Gegenwart von Raney-Nickel beschrieben.

  四种异构体，外消旋二氢麦角酸和rac的几个同系物的表示。通过在阮内镍的存在下将二氢-去麦芽糖酸甲酯与醛或高级脂肪族醛氢化来描述的二氢麦角酸（1）。