meso-3,4-diphenyl-3,4-hexanediol | 16020-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: meso-3,4-diphenyl-3,4-hexanediol
• 英文别名: meso-3,4-diphenylhexane-3,4-diol；meso-3,4-Diphenyl-3,4-hexandiol；3,4-diphenylhexane-3,4-diol；meso-3,4-diphenyl-hexane-3,4-diol；meso-3,4-Diphenyl-hexan-3,4-diol；meso-3,4-Diphenyl-hexan-3,4-diol；(3S,4R)-3,4-diphenylhexane-3,4-diol
• CAS: 16020-86-3
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂
• 分子量: 270.371
• InChiKey: WHCRBGPYJAJNCO-HDICACEKSA-N

物化性质

• 熔点：
  135 °C
• 沸点：
  418.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-2,5-dimethyl-3,4-diphenylthiolane-3,4-diol 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以51%的产率得到meso-3,4-diphenyl-3,4-hexanediol
  参考文献：
  名称：

  通过-3,4-二羟基硫杂环戊烷从二酮硫醚立体选择性合成-和-1,2-二醇

  摘要：

  低价钛试剂在0°C下于四氢呋喃中的一系列二酮硫醚（）的分子内还原偶联反应仅产生67-89％的-3,4-二羟基硫杂环戊烷（）。阮内镍在乙醇中的脱硫产生-或-1,2-二醇（），产率为51-82％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95425-x

文献信息

• Efficient method for the preparation of pinacols derived from aromatic and aliphatic ketones by using low-valent titanium reagents in dichloromethane-pivalonitrile
  作者：Akifumi Kagayama、Koji Igarashi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1139/v00-010

  日期：2000.6.1

  aldehydes and ketones, including unsymmetrical aliphatic ketones, proceeded smoothly to give the corresponding pinacols in good to high yields under mild conditions by using combination of titanium(II) chloride and zinc or titanium(IV) chloride and zinc in dichloromethane-pivalonitrile. Meso-selective formation of the coupling products was observed in the cases of some aliphatic ketones. The diastereoselectivities

  醛和酮的还原偶联反应，包括不对称脂肪酮，通过在二氯甲烷中使用氯化钛（II）和锌或氯化钛（IV）和锌的组合，在温和条件下顺利进行，得到相应的频哪醇。 -新戊腈。在一些脂肪族酮的情况下观察到偶合产物的介观选择性形成。偶联产物的非对映选择性取决于反应物羰基2-和2'-取代基的体积差异以及羰基周围的整体空间效应。 关键词：非对映选择性频哪醇反应，二氯甲烷-新戊腈，钛（II） ) 氯化物、氯化钛 (IV)、锌。
• Iron-catalyzed Pinacol Coupling of Aryl Ketones with a Phenyltitanium Reagent: A New Type of Catalytic Reaction
  作者：Tamio Hayashi、Keigo Sasaki

  DOI：10.1246/cl.2011.492

  日期：2011.5.5

  A reaction of aryl ketones with phenyltitanium triisopropoxide ([PhTi(Oi-Pr)3]) in the presence of [Fe(acac)3] as a catalyst (1 mol %) gave the corresponding pinacols in high yields. The catalytic cycle of this process involves an iron-catalyzed disproportionation of [PhTi(Oi-Pr)3] into biphenyl and a low-valent titanium species.

  在[Fe(acac)3]催化剂（1摩尔%）的存在下，芳基酮与苯基钛三异丙醇化物（[PhTi(Oi-Pr)3]）反应，以高产率得到相应的片呐醇。该过程的催化循环涉及铁催化的[PhTi(Oi-Pr)3]歧化反应，生成联苯和低价钛物种。
• Light-enabled metal-free pinacol coupling by hydrazine
  作者：Zihang Qiu、Hanh D. M. Pham、Jianbin Li、Chen-Chen Li、Durbis J. Castillo-Pazos、Rustam Z. Khaliullin、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/c9sc03737c

  日期：——

  Efficient carbon–carbon bond formation is of great importance in modern organic synthetic chemistry. The pinacol coupling discovered over a century ago is still one of the most efficient coupling reactions to build the C–C bond in one step. However, traditional pinacol coupling often requires over-stoichiometric amounts of active metals as reductants, causing long-lasting metal waste issues and sustainability

  高效的碳-碳键形成在现代有机合成化学中非常重要。一个多世纪前发现的频哪醇偶联仍然是一步构建 C-C 键的最有效偶联反应之一。然而，传统频哪醇偶联通常需要过量化学计量的活性金属作为还原剂，从而导致长期存在的金属废料问题和可持续性问题。一个巨大的科学挑战是设计一种无金属的频哪醇偶联反应方法。在这里，我们描述了一种光驱动频哪醇耦合协议，不使用任何金属，但使用 N 2 H 4，用作清洁的非金属氢原子转移 (HAT) 还原剂。在这种转化中，只有无痕无毒的N 2和H 2气体作为副产物产生，具有相对广泛的芳香酮范围和良好的官能团耐受性。对该机制的实验和计算研究表明，这种新颖的频哪醇偶联反应是通过光激发酮和 N 2 H 4之间的 HAT 过程进行的，而不是金属还原剂的常见单电子转移 (SET) 过程。
• Electrochemical pinacol coupling of aromatic carbonyl compounds in a [BMIM][BF4]–H2O mixture
  作者：Hannah Kronenwetter、Jakub Husek、Brian Etz、Aaron Jones、Renuka Manchanayakage

  DOI：10.1039/c3gc41641k

  日期：——

  aromatic carbonyl compounds were carried out using an 80% [BMIM][BF4]–H2O mixture as the electrolytic medium. The corresponding diols were obtained in good to excellent yields with moderate diastereoselectivity. The stereoselectivity can be explained using the strongly-bound ion-pairs formed between the imidazolium cation and the radical anions of the carbonyl compounds. The ionic liquid replaces both

  芳香族羰基化合物的频哪醇偶联电化学反应是使用80％[BMIM] [BF 4 ] –H 2 O混合物作为电解质介质进行的。以中等至非对映选择性以良好至优异的产率获得了相应的二醇。可以使用在咪唑鎓阳离子和羰基化合物的自由基阴离子之间形成的牢固结合的离子对来解释立体选择性。离子液体代替了通常在电合成方法中使用的有机溶剂和支持电解质。电解介质至少在五个连续的反应中可以循环使用并成功地重新使用。
• Mechanism of the Grignard reaction. Reaction of benzil
  作者：Kazuhiro. Maruyama、Toshimasa. Katagiri

  DOI：10.1021/ja00280a025

  日期：1986.10

  On demontre que 2 especes paramagnetiques stables participent comme veritables intermediaires de reaction et que la reaction de Grignard a lieu par etapes (transfert initial d'electrons au benzile→transfert de radical alkyl (ou aryl) au radical anionique→second transfert d'electron→second transfert de radical alkyl (ou aryl)) pour conduire au pinacol ou au produit final

  On Demontre que 2 esspeces paramagnetiques stables participent comme veritables intermediaires de reaction et que la reaction de Grignard a lieu par etapes (transfert initial d'electrons au benzile→transfert de自由基烷基(ou aryl) au自由基阴离子→second transfert d'electron→第二次转移去自由基烷基（ou 芳基））倒入 conduire au pinacol ou au produit final