3-chloro-2-methyl-4H-chromen-4-one | 76576-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-chloro-2-methyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2-methyl-3-chlorochromone；3-chloro-2-methyl-chromen-4-one；3-Chlor-2-methyl-chromen-4-on；3-Chloro-2-methylchromen-4-one
• CAS: 76576-76-6
• 化学式: C₁₀H₇ClO₂
• 分子量: 194.617
• InChiKey: OEKOZJOYVUFXEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117 °C
• 沸点：
  263.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-2-methyl-4H-chromen-4-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2-(bromomethyl)-3-chloro-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型二硫代氨基甲酸酯取代的色酮的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  通过三组分反应方案设计和合成了一系列带有不同二硫代氨基甲酸酯部分的色酮衍生物。通过MTT方法评估它们对HCCLM-7，Hela，MDA-MB-435S，SW-480，Hep-2和MCF-7的体外抗肿瘤活性。（3-氯-4-氧代-4 H-铬-2-基）甲基哌啶-1-碳二硫酸酯（I q）和（6-氯-4-氧代-4 H-铬n-3-基）甲基哌啶-1-碳二硫代乙酸盐（II u）因其高效能和广谱性而被认为是最有前途的候选物。进一步的流激活细胞分选分析表明，化合物I q和IIu抑制SW-480和MDA-MB-435s在G 2 / M期的细胞周期均具有剂量依赖性，并可能在这些肿瘤细胞系中表现出凋亡诱导作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.04.004
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-2-methoxy-2-methyl-3H-chromen-4-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到3-chloro-2-methyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Electrohalomethoxylation of Chromone Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29321

文献信息

• A Copper Halide Promoted Regioselective Halogenation of Coumarins Using N-Halosuccinimide as Halide Source
  作者：Min Zhang、Jinling Su、Yan Zhang、Mingren Chen、Weiming Li、Xuewei Qin、Yanping Xie、Lixiao Qin、Shihua Huang

  DOI：10.1055/s-0037-1612080

  日期：2019.3

  A safe, convenient, and regioselective synthesis of 3-halo coumarins using a metal halide (CuX2 alone or with ZnX2) promoted halogenation with N-halosuccinimide (NXS) as halide source is reported. The synthesis involved the steady in situ generation of highly reactive positive halogen (X+) by the coordination of copper or zinc with the N-halosuccinimide and subsequent electrophilic aromatic substitution

  据报道，使用金属卤化物（单独的 CuX2 或与 ZnX2）促进卤化，以 N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）作为卤化物源，安全、方便和区域选择性地合成 3-卤香豆素。该合成涉及通过铜或锌与 N-卤代琥珀酰亚胺的配位以及随后缺电子香豆素的亲电芳香取代，在原位稳定生成高活性正卤素 (X+)。该程序也适用于以中等至定量产率卤化含电子量较低的萘醌、黄酮和甲氧基补骨脂素。该协议具有简单的实验条件，使用容易获得的廉价试剂，并为一些有用的杂芳族化合物的氯化或溴化提供了方便的方法。
• Benzopyrans. Part 41. Reactions of 2-(2-dimethylaminovinyl)-1-benzopyran-4-ones with various dienophiles
  作者：Chandra Kanta Ghosh、Samita Bhattacharyya、Chandreyi Ghosh、Amarendra Patra

  DOI：10.1039/a903145f

  日期：——

  propiolate (EP) ultimately gives xanthenones 33, 34 and 37, respectively, the latter being admixed with flavone 43. Enamine 2, cyclisable to xanthenone 11, gives 33 and 35 with DMAD, and 37 and 44 with EP. Reaction of 3 with DMAD affords 36 exclusively.

  二烯胺1与N-苯基马来酰亚胺和色酮14以及15通过最初的[4 + 2]环加成反应分别产生黄酮酮10和18。最初对色酮14和16的迈克尔加成反应以及乙酰二羧酸二甲酯（DMAD）分别触发了氧杂酮19、4-氮杂蒽酮26和富马酸酯49的形成。二烯胺1–3与亲电子乙炔的初始[2 + 2]环加合物始终会经历进一步的转化。因此，具有DMAD的1，二苯甲酰基乙炔和丙酸乙酯（EP）最终分别产生黄酮酮33、34和37，后者与黄酮43混合。烯胺2，可环化为黄酮酮11，产生33和35的DMAD，以及37和37带EP的44。3与DMAD的反应仅得到36。
• Unusual titanium-induced McMurry coupling of 4-oxo-4<i>H</i>-chromene-2-carbaldehydes enroute to bis-chromones
  作者：Jayaprakash Rao Yerrabelly、Pavan Kumar Bathini、Hemasri Yerrabelly、Kishore Vadapalli

  DOI：10.1039/d0nj04730a

  日期：——

  Ti/Zn-mediated McMurry coupling of a series of 4-oxo-4H-chromene-2-carbaldehydes afforded unusual chemoselective CH2–CH2 tethered bis-chromones. Studying the reaction parameters and reagents further confirmed that the formation of unexpected coupled products is selective to 4-oxo-4H-chromene-2-carbaldehydes. This methodology demonstrated a simple and efficient route for the synthesis of bis-chromones

  Ti / Zn介导的一系列4-oxo-4 H -chromene-2-carbaldehydes的McMurry偶联提供了不同寻常的化学选择性CH 2 -CH 2系双色酮。对反应参数和试剂的研究进一步证实，出乎意料的偶联产物的形成对4-氧代-4 H-亚甲基-2-甲醛具有选择性。该方法论证明了合成双色酮的简单有效途径。
• Visible light-enabled regioselective chlorination of coumarins using CuCl₂<i>via</i> LMCT excitation
  作者：Weiming Li、Jinshan Liu、Min Zhou、Lin Ma、Min Zhang

  DOI：10.1039/d2ob01134d

  日期：——

  efficient, regioselective chlorination of coumarins using Earth-abundant and cost-effective CuCl2 under visible light irradiation is reported. A key feature of this protocol is the photocatalytic dissociation of the copper(II) complex in acetonitrile through ligand-to-metal charge transfer (LMCT) to give the chlorine atom which then selectively chlorinates the coumarin. This method can chlorinate a broad

  报道了在可见光照射下使用地球丰富且具有成本效益的 CuCl 2对香豆素进行有效的区域选择性氯化。该协议的一个关键特征是通过配体到金属电荷转移 (LMCT) 将乙腈中的铜 ( II ) 配合物光催化解离，从而产生氯原子，然后选择性地氯化香豆素。该方法可以用吸电子或给电子取代基对范围广泛的香豆素进行氯化，以区域选择性地提供 3-氯香豆素，并以良好至优异的产率进一步扩展到其他缺电子杂环和烯烃，例如黄酮、8-甲氧基补骨脂素和萘醌。
• Dike, Suneel Y.; Mahalingam, Murli, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 20, p. 3443 - 3452
  作者：Dike, Suneel Y.、Mahalingam, Murli

  DOI：——

  日期：——