1-(Trimethylsiloxy)-1-octyloxyethylene | 135066-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(Trimethylsiloxy)-1-octyloxyethylene
• 英文别名: Ketene octyl trimethylsilyl acetal；trimethyl((1-(octyloxy)vinyl)oxy)silane；Trimethyl{[1-(octyloxy)ethenyl]oxy}silane；trimethyl(1-octoxyethenoxy)silane
• CAS: 135066-77-2
• 化学式: C₁₃H₂₈O₂Si
• 分子量: 244.45
• InChiKey: MMXVFDZHXPAZNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四溴化碳 、 1-(Trimethylsiloxy)-1-octyloxyethylene 在 三乙基硼 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到Octyl 3,3-dibromoacrylate
  参考文献：
  名称：

  三乙基硼烷引发乙烯酮甲硅烷基缩醛与多卤甲烷的自由基反应。3,3-二卤代丙烯酸酯和 3-卤代丙烯酸酯的合成

  摘要：

  在催化量的三乙基硼烷存在下用四溴甲烷或三溴甲烷处理乙烯酮辛基叔丁基二甲基甲硅烷基缩醛，分别得到3,3-二溴丙烯酸辛酯或(E)-3-溴丙烯酸辛酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.1319
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 醋酸辛酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.17h， 以93%的产率得到1-(Trimethylsiloxy)-1-octyloxyethylene
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸亲电三氟甲基化催化合成α-三氟甲基酯和内酯

  摘要：

  已经开发了由高价碘试剂1和2进行的乙烯酮甲硅烷基缩醛（KSAs）的亲电子三氟甲基化反应。反应在非常温和的条件下，在催化量的三甲基甲硅烷基双（三氟甲磺酰基）酰亚胺（至多2.5 mol％）的路易斯酸存在下进行，可直接获得各种仲，叔和季α-三氟甲基酯和内酯，收率高（高达98％）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03088

文献信息

• Triethylborane Induced Perfluoroalkylation of Silyl Enol Ethers and Ketene Silyl Acetals with Perfluoroalkyl Iodides
  作者：Katsukiyo Miura、Yoshihiro Takeyama、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/bcsj.64.1542

  日期：1991.5

  perfluoroalkyl iodides with silyl enol ethers mediated by Et3B in the presence of base such as 2,6-dimethylpyridine provides mixtures of perfluoroalkylated trialkylsilyl enol ethers and α-perfluoroalkylated ketones. The yield and distribution of the products heavily depend on the nature of base employed. Treatment of a reaction mixture consisting of perfluoroalkylated silyl enol ether and α-perfluoroalkylated

  在碱如 2,6-二甲基吡啶的存在下，全氟烷基碘与由 Et3B 介导的甲硅烷基烯醇醚的反应提供全氟烷基化三烷基甲硅烷基烯醇醚和 α-全氟烷基化酮的混合物。产品的产量和分布在很大程度上取决于所用碱的性质。用浓盐酸在 THF 中处理由全氟烷基化甲硅烷基烯醇醚和 α-全氟烷基化酮组成的反应混合物，得到 α-全氟烷基化酮作为单一产物。在没有碱的情况下，烯酮甲硅烷基缩醛与全氟烷基碘反应以优异的产率提供 α-全氟烷基化酯。
• Triethylborane Induced Radical Reaction of Ketene Silyl Acetals with Polyhalomethanes
  作者：Katsukiyo Miura、Jiro Sugimoto、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/bcsj.65.1513

  日期：1992.6

  acetal with tetrahalomethane or trihalomethane at room temperature in the presence of a catalytic amount of Et3B provides 3,3-dihaloacrylate or (E)-3-haloacrylate, respectively. On the other hand, a reaction at −23 °C mainly gives 3,3,3-trihalopropanoate or 3,3-dihalopropanoate.

  在催化量的 Et3B 存在下，在室温下用四卤甲烷或三卤甲烷处理乙烯酮甲硅烷基缩醛，分别提供 3,3-二卤代丙烯酸酯或 (E)-3-卤代丙烯酸酯。另一方面，-23 °C 的反应主要产生 3,3,3-三卤代丙酸酯或 3,3-二卤代丙酸酯。
• Lewis Acid Catalyzed Synthesis of α-Trifluoromethyl Esters and Lactones by Electrophilic Trifluoromethylation
  作者：Dmitry Katayev、Václav Matoušek、Raffael Koller、Antonio Togni

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03088

  日期：2015.12.4

  An electrophilic trifluoromethylation of ketene silyl acetals (KSAs) by hypervalent iodine reagents 1 and 2 has been developed. The reaction proceeds under very mild conditions in the presence of a catalytic amount of trimethylsilyl bis(trifluoromethanesulfonyl)imide (up to 2.5 mol %) as a Lewis acid providing a direct access to a variety of secondary, tertiary, and quaternary α-trifluoromethyl esters

  已经开发了由高价碘试剂1和2进行的乙烯酮甲硅烷基缩醛（KSAs）的亲电子三氟甲基化反应。反应在非常温和的条件下，在催化量的三甲基甲硅烷基双（三氟甲磺酰基）酰亚胺（至多2.5 mol％）的路易斯酸存在下进行，可直接获得各种仲，叔和季α-三氟甲基酯和内酯，收率高（高达98％）。
• Triethylborane Induced Radical Reaction of Ketene Silyl Acetals with Polyhalomethanes. Synthesis of 3,3-Dihalo- and 3-Haloacrylates
  作者：Jiro Sugimoto、Katsukiyo Miura、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/cl.1991.1319

  日期：1991.8

  Treatment of ketene octyl t-butyldimethylsilyl acetal with tetrabromomethane or tribromomethane in the presence of a catalytic amount of triethylborane gave octyl 3,3-dibromoacrylate or octyl (E)-3-bromoacrylate, respectively.

  在催化量的三乙基硼烷存在下用四溴甲烷或三溴甲烷处理乙烯酮辛基叔丁基二甲基甲硅烷基缩醛，分别得到3,3-二溴丙烯酸辛酯或(E)-3-溴丙烯酸辛酯。