2-ethylamino-3-methyl-1,4-naphthoquinone | 137914-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-ethylamino-3-methyl-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-(Ethylamino)-3-methylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 137914-51-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: BYYBBBJMRPEUOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethylamino-3-methyl-1,4-naphthoquinone 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  维生素 K3 的正烷基氨基类似物：其氧化形式和一种电子还原形式的电化学、DFT 和抗癌活性

  摘要：

  摘要 进行了还原形式的维生素 K3 正烷基氨基类似物（1Na 至 8Na）的合成、表征和抗癌活性。2-乙基氨基-3-甲基-1,4-萘醌(2)和2-己氨基-3-甲基-1,4-萘醌(6)氧化形式的分子结构和分子缔合研究了单晶X射线分析。2 在单斜 C2/c 中结晶，6 在 P21 空间群中结晶。使用钠金属作为还原剂在 0 °C 的甲醇中合成了 8 种 2-(n-烷基氨基)-3-甲基-1,4-萘醌 (1Na 至 8Na) 同系物的还原形式。从它们的 EPR 光谱证实了 1 到 6 中萘半醌自由基的形成。1 至 6 的多晶粉末 X 带 EPR 光谱在 133 K 下显示信号 ~2.0020 ± 0.0026。2-(n-烷基氨基)-3-methyl-1 的抗癌活性，

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2018.11.024
• 作为产物：
  描述：

  甲萘醌 、 乙胺 生成 2-ethylamino-3-methyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  维生素 K3 的正烷基氨基类似物：其氧化形式和一种电子还原形式的电化学、DFT 和抗癌活性

  摘要：

  摘要 进行了还原形式的维生素 K3 正烷基氨基类似物（1Na 至 8Na）的合成、表征和抗癌活性。2-乙基氨基-3-甲基-1,4-萘醌(2)和2-己氨基-3-甲基-1,4-萘醌(6)氧化形式的分子结构和分子缔合研究了单晶X射线分析。2 在单斜 C2/c 中结晶，6 在 P21 空间群中结晶。使用钠金属作为还原剂在 0 °C 的甲醇中合成了 8 种 2-(n-烷基氨基)-3-甲基-1,4-萘醌 (1Na 至 8Na) 同系物的还原形式。从它们的 EPR 光谱证实了 1 到 6 中萘半醌自由基的形成。1 至 6 的多晶粉末 X 带 EPR 光谱在 133 K 下显示信号 ~2.0020 ± 0.0026。2-(n-烷基氨基)-3-methyl-1 的抗癌活性，

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2018.11.024

文献信息

• Synthesis and Macrofilaricidal Activity of Substituted 2-Hydroxy/5-Hydroxy/2-Methyl-1,4-Naphthoquinones
  作者：Twinkle Karunan、Nisha Mathew、Lakshmy Srinivasan、Kalyanasundaram Muthuswamy

  DOI：10.1002/ddr.21065

  日期：2013.5

  Preclinical Research

  临床前研究
• Synthesis and characterization of n-alkylamino derivatives of vitamin K3: Molecular structure of 2-propylamino-3-methyl-1,4-naphthoquinone and antibacterial activities
  作者：Dattatray Chadar、Maria Camilles、Rishikesh Patil、Ayesha Khan、Thomas Weyhermüller、Sunita Salunke-Gawali

  DOI：10.1016/j.molstruc.2015.01.029

  日期：2015.4

  We would like to introduce eight analogues of n-alkylamino derivatives of vitamin K3 (2-methyl-1,4-naphthoquinone) viz, 2-(n-alkylamino)-3-methyl-1,4-naphthoquinone (where n-alkyl is methyl; LM-1, ethyl; LM-2, propyl; LM-3, butyl; LM-4, pentyl; LM-5, hexyl; LM-6, heptyl; LM-7, octyl; LM-8). All the above analogues have been successfully synthesized from vitamin K3 and characterized using different analytical techniques. Furthermore, in order to understand the mechanistic aspects of formation of LM-1 to LM-8 compounds, we could propose the mechanism. The FT-IR analysis of LM-1 to LM-8 indicate the presence of characteristic band of N-H group similar to 3287-3364 cm(-1), the variation was attributed to extensive intramolecular hydrogen bonding interaction. The molecular structure of LM-3 compound has been confirmed by single crystal X-ray diffraction analysis. LM-3 compound crystallises in triclinic space group P1. There were four independent molecules in asymmetric unit cell and their molecular interactions observed via N-H...O , C-H...O and pi-pi stacking of quinonoid rings. Pharmacological potential of all compounds has been evaluated in terms of their antibacterial activities against Pseudomonas aeruginosa and Staphylococcus aureus. All the compounds were active against both the strains while LM-2 was found to be more effective with a minimum inhibition concentration of 0.3125 mu g/mL and 0.156 mu g/mL respectively. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Photolysis of 2-dialkylamino-3-methyl-1,4-naphthoquinones
  作者：A. D. Bukhtoyarova、V. N. Berezhnaya、R. P. Shishkina、V. P. Vetchinov、V. I. Eroshkin、T. A. Stavitskaya

  DOI：10.1007/bf00963513

  日期：1991.10

  The photolysis of 2-dialkylamino-1,4-naphthoquinones is significantly more efficient when a methyl group is at C3. The quantum yields are 2-6 times greater than for 2-dialkylaminonaphthoquinones lacking a methyl group. 2-Monoalkyl-amino-1,4-naphthoquinones also undergo photochemical dealkylation.