1-Methyl-benzindazol-4,9-chinon | 5519-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-Methyl-benzindazol-4,9-chinon
• 英文别名: 1-Methylbenzindazol-4,9-chinon；1-Methyl-4,9(1H)-benzindazolchinon；1-methyl-1H-benzo[f]indazole-4,9-dione；1-methyl-1H-benz[f]indazole-4,9-dione；1-Methyl-1H-benz[f]indazol-4,9-dion；1'-Methyl-pyrazolo<4'.5':2.3>naphthochinon-(1.4)；1-Methylbenzo[f]indazole-4,9-dione
• CAS: 5519-38-0
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₂
• 分子量: 212.208
• InChiKey: CXPXQVYKLNHBNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1',4'-Dimethoxy-2,2'-binaphthyl-1,4-diol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-Methyl-benzindazol-4,9-chinon
  参考文献：
  名称：

  Laatsch, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 5, p. 433 - 440

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dimere Naphthochinone, VI Synthese von 3,3′-Biplumbagin und verwandten 3,3′-Dimethyl-2,2′-bi-1,4-naphthochinonen durchC-Methylierung mit Diazomethan
  作者：Hartmut Laatsch

  DOI：10.1002/jlac.198319830215

  日期：1983.2.15

  3,3′-Dimethyl-2,2′-bi-1,4-naphthochinonen vom Typ 6/7 sind auf dem Wege der Phenol/Chinon-Addition oder durch Phenol-Oxidation von 3-Methyl-1-naphtholen nicht oder nur mit unbefriedigenden Ausbeuten zugänglich. Entsprechende Dimere, von denen einige in der Natur vorkommen, entstehen jedoch leicht durch Addition von Diazomethan an 3,3′-unsubstituierte 2,2′-Binaphthochinone 4/5 und Thermolyse der primär

  6/7类型的3,3'-Dimethyl-2,2'-bi-1,4-萘醌不是或仅不是或仅不是通过苯酚/醌加成或通过3-甲基-1-苯酚的苯酚氧化而形成的萘酚的收率不理想。通过将重氮甲烷添加到3,3'-未取代的2,2'-联萘醌4/5中并将9a，9a'-Bi（3a，9a-dihydro- 3H-苯并[f]吲唑-4，9-醌）16。描述了二聚体6 / 7a - e的合成和性质。
• THE ADDITION OF DIAZOMETHANE AND SOME OF ITS DERIVATIVES TO ALPHA-NAPHTHOQUINONE
  作者：Louis F. Fieser、Mary A. Peters

  DOI：10.1021/ja01362a024

  日期：1931.11
• Zur Synthese und Struktur derp-Indazolchinone und ihrer Methylierungsprodukte Untersuchungen �ber Chinone, 8. Mitt.
  作者：Robert Ott、Erfried Pinter

  DOI：10.1007/bf00812321

  日期：——

  The p-benzoquinones 5 e-j react with diazomethane (after dehydrogenation) to 6-anilino- 2e, dimethylamino- 2h, phenylthio- 2i, and methylthioindazolquinone 2 j. Methylation with dimethylsulfate of these as well as of the already known indazolquinones 6-toluidino- 2 f, 6-methylanilino- 2 g, 5-tert.butyl- 2 m, 5,6-methyl- (isomer mixture) 2 l, n, and benz-indazolquinone 2 o yield the 1- and 2-N-methyl derivatives 3 and 4. The structure of the 2-methyl derivatives is established by reaction of the corresponding benzoquinones with 3-methylsydnon in the case of 4 e, 4 g. UV/VIS-, IR- and H-1-NMR-spectroscopy (in CDCl3 and DMSO) were used for structure determination. Comparison of the UV/VIS-spectra of 2 - 4 shows that the indazolquinones are existing as 2 H-4,7-diones. For the structure elucidation of the 1- rs. 2-methylderivatives (which can be attributed to the methylation products) NMR-spectroscopy is well suited even without knowing the second isomer (solvent-effect). The course of the reaction of quinones with diazomethane and of the methylation reactions of the indazolquinones is discussed.
• Laatsch, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 7, p. 1367 - 1381
  作者：Laatsch, Hartmut

  DOI：——

  日期：——
• Laatsch, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 1, p. 140 - 157
  作者：Laatsch, Hartmut

  DOI：——

  日期：——