2-Methyl-3-(1,4-diamino-n-butyl)-1,4-naphthochinon | 55464-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Methyl-3-(1,4-diamino-n-butyl)-1,4-naphthochinon
• 英文别名: 2-(4-Aminobutylamino)-3-methylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 55464-62-5
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂
• 分子量: 258.32
• InChiKey: QDWWGQRCRCDPEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲萘醌 、 四亚甲基二胺 在 氧气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到2-Methyl-3-(1,4-diamino-n-butyl)-1,4-naphthochinon
  参考文献：
  名称：

  2-和3-取代的1,4-萘醌衍生物作为锥虫锥虫还原酶和脂酰胺脱氢酶的颠覆性底物：氧化还原循环活性与体外细胞毒性之间的合成和相关性。

  摘要：

  Trypanothione还原酶（TR）是设计新的锥虫病药物的既有效又有吸引力的靶标。从甲萘醌，羽扇豆蛋白和胡桃木酮开始，合成了三个不同系列的1,4-萘醌（NQ）作为克氏锥虫（TcTR）潜在的TR抑制剂。三个母体分子通过各种多胺链在碳2和/或3上官能化。利用3,3'-[聚氨基双（羰基烷基）]双（1,4-NQ）系列19-20实现了相对于人类二硫键还原酶的TcTR抑制和TcTR特异性的优化，其中确定了抑制TcTR的最佳链长。锥虫二硫化物还原。还研究了在培养物中针对锥虫的活性最高的衍生物作为TcTR和脂酰胺脱氢酶（TcLipDH）的颠覆性底物。通过随后的NAD（P）H氧化以及将反应与细胞色素c的还原反应耦合来测量活性，从而可以检测单电子转移。对于TcTR，20（4-c）被证明是有效的颠覆性底物，并且是与锥硫磷二硫化物和NADPH相比有效的非竞争性抑制剂。进行了基于TcTR和hGR的已知X射线结构

  DOI：

  10.1021/jm001079l