2-(4-fluorobenzyl)-3-methylnaphthalene-1,4-dione | 1189394-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(4-fluorobenzyl)-3-methylnaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-[(4-Fluorophenyl)methyl]-3-methyl-naphthalene-1,4-dione；2-[(4-fluorophenyl)methyl]-3-methylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 1189394-02-2
• 化学式: C₁₈H₁₃FO₂
• 分子量: 280.298
• InChiKey: MMGQIEMSBXXVLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorobenzyl)-3-methylnaphthalene-1,4-dione 在 chromium(VI) oxide 、 高碘酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以35%的产率得到2-(4-fluorobenzoyl)-3-methylnaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  谷胱甘肽还原酶催化氧化还原反应级联生物激活强效抗疟药 1,4-萘醌——对抗疟原虫的新策略

  摘要：

  我们针对在红细胞中繁殖的疟原虫氧化还原平衡的工作导致选择了六种 1,4-萘醌，它们在纳摩尔浓度下对培养中的人类病原体恶性疟原虫和受感染小鼠中的伯氏疟原虫具有活性。就安全性而言，这些化合物不会引发小鼠溶血或其他毒性迹象。关于抗疟作用模式，我们建议在寄生虫消化酸性囊泡内的血红素催化反应中，苄基萘醌铅最初在苄链上被氧化为苯甲酰基萘醌。然后发现主要假定的苯甲酰基代谢物作为氧化还原循环器起作用：（i）以其氧化形式，在受感染的红细胞的细胞质内，在谷胱甘肽还原酶催化的反应中，苯甲酰代谢物被 NADPH 还原；(ii) 以它们的还原形式，这些苯甲酰代谢物可以将高铁血红蛋白（寄生虫的主要营养物质）转化为难以消化的血红蛋白。对氟化自杀底物的研究也表明，谷胱甘肽还原酶催化的萘醌生物活化对于观察到的抗疟活性是必不可少的。总之，建议抗疟萘醌类干扰目标感染红细胞的主要氧化还原平衡，这可能被巨噬细胞去除。这导致疟原虫在

  DOI：

  10.1021/ja201729z
• 作为产物：
  描述：

  甲萘醌 、 4-氟苯乙酸 在 ammonium peroxydisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.75h， 以66%的产率得到2-(4-fluorobenzyl)-3-methylnaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  氧化还原多药理学作为对抗疟原虫的新兴策略

  摘要：

  3-苄基甲二酮是有效的抗疟药，被认为可通过其3-苯甲酰基甲二酮代谢物作为两个重要靶标的氧化还原循环剂起作用：恶性疟疾的NADPH依赖性谷胱甘肽还原酶（GRs）被寄生的红细胞和高铁血红蛋白。通过使用两个靶标的偶联测定法对它们的理化性质进行了表征，并使用内部内置的QSPR预测工具进行了建模。QSPR模型突出并精确预测了控制电泳氧化特性的西/东芳族部分的取代模式。药物生物活化引起的以苯并（o）酰基链为中心的效应，通过与偶联测定中两个靶标的氧化还原循环相关的氧化还原电位的大幅度阳极迁移，显着影响了还原物种的氧化特性。我们的方法证明了3-苯并（o）基甲萘二酮的抗疟活性是由于生物活化，微调的氧化还原特性以及与关键目标的相互作用之间的微妙相互作用所致。恶性疟原虫。疟原虫及其类似物强调氧化还原多药理学，这是抗疟疾治疗的一种创新方法。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600009

文献信息

• Iron-catalyzed regioselective alkylation of 1,4-quinones and coumarins with functionalized alkyl bromides
  作者：Dengke Li、Xianfu Shen

  DOI：10.1039/c9ob02289a

  日期：——

  A simple and efficient Fe-catalyzed regioselective alkylation of 1,4-quinones and coumarins, using functionalized alkyl bromides as alkylating reagents, has been developed. The reaction proceeds under mild conditions with the addition of alkyl bromides to a wide range of 1,4-quinone and coumarin derivatives with a broad substrate scope and wide functional group tolerance to provide the products in

  使用功能化的烷基溴化物作为烷基化试剂，已经开发出一种简单有效的铁催化1,4-醌和香豆素的区域选择性烷基化方法。反应在温和的条件下进行，将烷基溴添加到范围广泛的底物范围和宽泛的官能团耐受性的各种1,4-醌和香豆素衍生物中，可以提供高收率的产物。这些策略的进一步应用可以扩展到重要的具有生物活性的抗疟疾先导药物，例如用于医学目的的克级的plasmodione（克）。
• Bioinspired Photoredox Benzylation of Quinones
  作者：Maxime Donzel、Mourad Elhabiri、Elisabeth Davioud-Charvet

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00814

  日期：2021.8.6

  methodology is compatible with a wide variety of diversely substituted 1,4-naphthoquinones as well as various cheap, readily available benzyl bromides with excellent functional group tolerance. The benzylation mechanism was investigated and supports a three-step radical cascade with the key involvement of the photogenerated superoxide anion radical.

  在 Fe(III)、氧和 γ-萜品烯作为氢原子转移剂的存在下，通过使用蓝光诱导的光氧化还原过程以良好的收率获得了 3-Benzylmenadiones。该方法与各种不同取代的 1,4-萘醌以及各种廉价、易于获得的具有优异官能团耐受性的苄基溴兼容。研究了苄基化机制，并支持光生超氧阴离子自由基参与的三步自由基级联反应。
• 1,4-NAPHTHOQUINONES DERIVATIVES AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：Davioud-Charvet Elisabeth

  公开号：US20110059972A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  1,4 naphthoquinones derivatives, of formula (I) wherein A is selected from the following rings: their preparation and their application as antimalarial agents

  1,4-萘醌衍生物，化学式为(I)，其中A从以下环中选择：它们的制备以及它们作为抗疟疾剂的应用。
• 1,4-NAPHTHOQUINONE DERIVATIVES AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique

  公开号：EP2257515B1

  公开（公告）日：2017-05-17
• US9090549B2
  申请人：——

  公开号：US9090549B2

  公开（公告）日：2015-07-28