tert-butyl(((3E,5E)-6-(dimethyl(phenyl)silyl)hexa-3,5-dien-1-yl)oxy)dimethylsilane | 1613161-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl(((3E,5E)-6-(dimethyl(phenyl)silyl)hexa-3,5-dien-1-yl)oxy)dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(3E,5E)-6-[dimethyl(phenyl)silyl]hexa-3,5-dienoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1613161-87-7
• 化学式: C₂₀H₃₄OSi₂
• 分子量: 346.66
• InChiKey: AFEZEJLXEYQOKX-HAPMQHLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(((3E,5E)-6-(dimethyl(phenyl)silyl)hexa-3,5-dien-1-yl)oxy)dimethylsilane 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 甲基二氯化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (±)-(4S,4aR,12aR,12bR)-4-cyclopropyl-12a-methyl-4a,5,12a,12b-tetrahydro-1H-naphtho[2,3-f]isochromene-7,12(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过单瓶 Diels-Alder-[4 + 2]-甲硅烷基取代二烯与甲萘醌的环化序列合成异色烯型支架

  摘要：

  开发了连续的 Diels-Alder 反应/硅导向的 [4 + 2] 环化，以从甲萘醌2组装氢化异色烯型环系统。在第一步中，1-甲硅烷基取代的丁二烯1与2的 Diels-Alder提供了中间体环状烯丙基硅烷。随后，TMSOTf 通过捕获氧鎓促进 [4 + 2]-环化，氧鎓由醛和 TBS 保护的醇之间的缩合产生，导致形成顺式稠合氢化异色烯13。

  DOI：

  10.1021/ol501329t
• 作为产物：
  描述：

  (E)-hex-3-en-5-yn-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl(((3E,5E)-6-(dimethyl(phenyl)silyl)hexa-3,5-dien-1-yl)oxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过单瓶 Diels-Alder-[4 + 2]-甲硅烷基取代二烯与甲萘醌的环化序列合成异色烯型支架

  摘要：

  开发了连续的 Diels-Alder 反应/硅导向的 [4 + 2] 环化，以从甲萘醌2组装氢化异色烯型环系统。在第一步中，1-甲硅烷基取代的丁二烯1与2的 Diels-Alder提供了中间体环状烯丙基硅烷。随后，TMSOTf 通过捕获氧鎓促进 [4 + 2]-环化，氧鎓由醛和 TBS 保护的醇之间的缩合产生，导致形成顺式稠合氢化异色烯13。

  DOI：

  10.1021/ol501329t

文献信息

• Synthesis of Isochromene-Type Scaffolds via Single-Flask Diels–Alder-[4 + 2]-Annulation Sequence of a Silyl-Substituted Diene with Menadione
  作者：Jihoon Lee、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol501329t

  日期：2014.6.20

  A sequential Diels–Alder reaction/silicon-directed [4 + 2]-annulation was developed to assemble hydroisochromene-type ring systems from menadione 2. In the first step, a Diels–Alder of the 1-silyl-substituted butadiene 1 with 2 furnished an intermediate cyclic allylsilane. Subsequently, TMSOTf promoted a [4 + 2]-annulation through trapping of an oxonium, generated by condensation between an aldehyde

  开发了连续的 Diels-Alder 反应/硅导向的 [4 + 2] 环化，以从甲萘醌2组装氢化异色烯型环系统。在第一步中，1-甲硅烷基取代的丁二烯1与2的 Diels-Alder提供了中间体环状烯丙基硅烷。随后，TMSOTf 通过捕获氧鎓促进 [4 + 2]-环化，氧鎓由醛和 TBS 保护的醇之间的缩合产生，导致形成顺式稠合氢化异色烯13。