6-chloro-2H-[1,2,4]triazine-3,5-dione | 873-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 6-chloro-2H-[1,2,4]triazine-3,5-dione
• 英文别名: 6-Chlor-2H-[1,2,4]triazin-3,5-dion；6-chloro-2H-1,2,4-triazine-3,5-dione
• CAS: 873-44-9
• 化学式: C₃H₂ClN₃O₂
• 分子量: 147.521
• InChiKey: PAUKVVDKNFETLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2H-[1,2,4]triazine-3,5-dione 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成 3,5,6-三氯-[1,2,4]-噻嗪
  参考文献：
  名称：

  一种3,5,6-三氯-[1,2,4]-噻嗪的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种3,5,6‑三氯‑[1,2,4]‑噻嗪的合成方法，包括如下步骤：S1、6‑氮杂尿嘧啶和液溴在60℃‑70℃下反应生成5‑溴‑6‑氮尿嘧啶；S2、5‑溴‑6‑氮尿嘧啶和浓盐酸在100℃‑105℃下反应生成5‑氯‑6‑氮尿嘧啶；S3、5‑氯‑6‑氮尿嘧啶与三氯氧磷在常温下反应生成3,5,6‑三氯‑[1,2,4]‑噻嗪。本发明3,5,6‑三氯‑[1,2,4]‑噻嗪的合成方法，合成方法简单，反应条件温和，过程可控，便于工业化生产。

  公开号：

  CN117658936A
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-6-氮尿嘧啶 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以90 %的产率得到6-chloro-2H-[1,2,4]triazine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  一种3,5,6-三氯-[1,2,4]-噻嗪的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种3,5,6‑三氯‑[1,2,4]‑噻嗪的合成方法，包括如下步骤：S1、6‑氮杂尿嘧啶和液溴在60℃‑70℃下反应生成5‑溴‑6‑氮尿嘧啶；S2、5‑溴‑6‑氮尿嘧啶和浓盐酸在100℃‑105℃下反应生成5‑氯‑6‑氮尿嘧啶；S3、5‑氯‑6‑氮尿嘧啶与三氯氧磷在常温下反应生成3,5,6‑三氯‑[1,2,4]‑噻嗪。本发明3,5,6‑三氯‑[1,2,4]‑噻嗪的合成方法，合成方法简单，反应条件温和，过程可控，便于工业化生产。

  公开号：

  CN117658936A

文献信息

• Synthesis of Willardiine and 6-Azawillardiine Analogs:  Pharmacological Characterization on Cloned Homomeric Human AMPA and Kainate Receptor Subtypes
  作者：David E. Jane、Ken Hoo、Raj Kamboj、Michele Deverill、David Bleakman、Allan Mandelzys

  DOI：10.1021/jm9702387

  日期：1997.10.1

  have also been identified. It would appear that quite large lipophilic substituents at the 5-position of the uracil ring not only are accommodated by hGluR5 receptors but also lead to enhanced affinity for these receptors. In contrast to this, for optimal binding affinity to hGluR1, -2, or -4, smaller, electron-withdrawing substituents are required. For optimal activity at hGluR4 receptors a 6-aza-substituted

  据报道，Willardiine和Azawillardiine类似物（18-28）都是AMPA或海藻酸盐受体的有效和选择性激动剂。我们在这里报告了在各个表达人同源hGluR1，hGluR2，hGluR4或hGluR5受体的细胞上一定范围的Willardiine（18-23）和6-azawillardiine（24-28）类似物的新颖合成和药理学表征。取代的尿嘧啶（7-12）或6-氮唑嘧啶（13-16）的钠盐与（S）-3-[（叔丁氧羰基）氨基]氧杂环丁烷-2-酮（17）在干燥的DMF中反应，随后在TFA中脱保护，并通过离子交换色谱法纯化，主要得到了芥子碱类似物，其中烷基化发生在尿嘧啶环的N1上。我们通过检查它们对同型hGluR1，-2，-4的结合亲和力，研究了这些化合物的亚型选择性 或-5（如果是5-碘威拉第碱（22），则为hGluR6）。从这项研究中，我们证明了22与hGluR5具有高度亲和
• The Reaction of Chloral Hydrate with Semicarbazides and the Synthesis of Semicarbazide-C¹⁴ and 6-Azauracil-2-C¹⁴
  作者：Pauline K. Chang、T. L. V. Ulbricht

  DOI：10.1021/ja01537a059

  日期：1958.2
• Synthesis and Structure Assignment of 1-(2-Acetoxyethoxy)methyl Derivatives of 5-Chloro-6-azauracil and 5-Bromo-6-azaisocytosine
  作者：L.-C. Hwang、D.-C. Wei、M.-C. Cheng、Y. Wang、C.-C. Tzeng

  DOI：10.1080/15257779408013216

  日期：1994.12

  1-[(2-Acetoxyethoxy)methyl]-5-chloro-6-azauracil has been prepared and its unambiguous assignment of H-1 and C-13 peaks through the H-1-C-13 heteronuclear correlation (HETCOR) NMR experiments is described. The isosteric 1-[(2- acetoxyethoxy)methyl]-5-bromo-6-azaisocytosine has also been synthesized. The X-Ray crystallographic analysis reveals unambiguously the site of glycosylation at N-1 Deacetylation of both acyclonucleosides provided 5-chloro-1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]6-azauracil and 5-bromo-1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-6-azaisocytosine respectively. Their structures have been well established by the NMR spectra and the elemental analyses.
• FARKAS, J., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1983, 48, N 9, 2676-2681
  作者：FARKAS, J.

  DOI：——

  日期：——
• PISKALA A.; SORM F., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUNS <CCCC-AK>, 1976, 41, NO 2, 465-471
  作者：PISKALA A.、 SORM F.

  DOI：——

  日期：——