cyclohexyloxy(triethoxy)silane | 18027-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: cyclohexyloxy(triethoxy)silane
• 英文别名: cyclohexoxytriethoxysilane；Si(O-cyc-Hex)(OEt)3；silicic acid triethyl ester-cyclohexyl ester；Triaethoxy-cyclohexyloxy-silan；Orthokieselsaeure-triaethylester-cyclohexylester；Kieselsaeure-triaethylester-cyclohexylester；Triaethyl-cyclohexyl-orthosilicat；Silicic acid (H4SiO4), cyclohexyl triethyl ester；cyclohexyl triethyl silicate
• CAS: 18027-46-8
• 化学式: C₁₂H₂₆O₄Si
• 分子量: 262.422
• InChiKey: VCSGQZPPAUSGFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexyloxy(triethoxy)silane 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 环己醇
  参考文献：
  名称：

  通过选择性的C–H / C–F键活化 制备氢化[CNC]-钳制钴配合物及其催化性能†

  摘要：

  多氟芳基亚胺2,4,5-R 1，R 2，R 3 -C 6 H 2 -HC N-1-C 10 H 7（R 1 = F，R 2 = F，R 3 = H（1） ； R 1 = F，R 2 = H，R 3 = F（2）和R 1 = F，R 2 = F，R 3 = F（3））和F 5 C 6 -HC N-1-C 10 H 7（7）与CoMe（PMe）反应3） 4生成氢化[CNC]-钳制钴（ III）配合物（2,4,5-R 1，R 2，R 3 -C 6 H-HCN-1-C 10 H 6）Co（ H）（PMe 3） 2（R 1 = F，R 2 = F，R 3 = H（ 4）; R 1 = F，R 2 = H，R 3 = F（ 5）; R 1 = F，R 2 = F，R 3 = F（ 6））和（F 4 C 6-HC N-1-C 10 H 6）Co（H）（PMe 3）2（8）通过选择性C–F / C–H键激活。五配位二羰基钴（I）配合物（2

  DOI：

  10.1039/c8nj02979b
• 作为产物：
  描述：

  三乙氧基硅烷 、 环己酮 在 C₂₂H₃₂F₆FeNP₃ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 cyclohexyloxy(triethoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  氟芳基亚胺中选择性 CF/CH 键活化合成氢化铁及其在催化还原反应中的应用

  摘要：

  研究了 Fe(PMe3)4 与不同的 2,6-二氟苯芳基亚胺 1-5 的反应。氟芳基亚胺 1-3，其芳环被吸电子基团取代，与 Fe(PMe3)4 反应得到 C-H 活化产物 6-8。然而，如果氟芳基亚胺的芳环被给电子基团取代，则铁氢化物 9 和 10 是由氟芳基亚胺与 Fe(PMe3)4 通过 C-F 键活化反应得到的。在进一步的研究中，发现硅烷，尤其是三乙氧基硅烷有利于反应并提高氢化铁配合物的产率。Fe(PMe3)4、氟芳基亚胺和硅烷的三组分反应也可用于涉及 2,6-(CH3)2C6H3–C(=NH)–2,6-F2C6H3 (13) 和 2 ,6-F2C6H3–C(=NH)–C6F5 (16) 合成氢化铁（15 和 18）。氢化铁配合物可用作醛和酮氢化硅烷化的有效催化剂。此外，肉桂醛以高产率选择性还原为相应的肉桂醇。通过操作红外光谱广泛研究了催化还原反应的机理。

  DOI：

  10.1002/ejic.201500313

文献信息

• Synthesis of silyl iron hydride <i>via</i> Si–H activation and its dual catalytic application in the hydrosilylation of carbonyl compounds and dehydration of benzamides
  作者：Shishuai Ren、Shangqing Xie、Tingting Zheng、Yangyang Wang、Shilu Xu、Benjing Xue、Xiaoyan Li、Hongjian Sun、Olaf Fuhr、Dieter Fenske

  DOI：10.1039/c8dt00289d

  日期：——

  The hydrido silyl iron complex (o-Ph2PC6H4SiMe2)Fe(PMe3)3H (2) was obtained via the activation of the Si–H bond of the bidentate silyl ligand o-Ph2P(C6H4)SiMe2H (1) by Fe(PMe3)4. 2 showed good to excellent catalytic activity in both the reduction of aldehydes/ketones and the dehydration of benzamide. In addition, with complex 2 as a catalyst, α,β-unsaturated carbonyls could be selectively reduced to

  氢化硅烷基铁络合物（o -Ph 2 PC 6 H 4 SiMe 2）Fe（PMe 3）3 H（2）是通过激活双齿甲硅烷基配体o -Ph 2 P（C）的Si–H键而获得的Fe（PMe 3）4形成6 H 4）SiMe 2 H（1）。图2在醛/酮的还原和苯甲酰胺的脱水中均显示出良好至优异的催化活性。另外，带复数2作为催化剂，α，β-不饱和羰基可以选择性地还原为相应的α，β-不饱和醇。提出了2的形成机理和催化脱水过程，并进行了部分实验验证。
• Iron Hydride Complexes Bearing Phosphinite-Based Pincer Ligands: Synthesis, Reactivity, and Catalytic Application in Hydrosilylation Reactions
  作者：Papri Bhattacharya、Jeanette A. Krause、Hairong Guan

  DOI：10.1021/om2005589

  日期：2011.9.12

  bis(phosphinite) ligands 1,3-(R2PO)2C6H4 (R = iPr and Ph) with Fe(PMe3)4 furnishes iron POCOP-pincer hydride complexes [2,6-(R2PO)2C6H3]Fe(H)(PMe3)2 (R = iPr, 1a; R = Ph, 1b) with two PMe3cis to each other. The isopropyl complex 1a undergoes ligand substitution upon mixing with CO to give [2,6-(iPr2PO)2C6H3]Fe(H)(PMe3)(CO). The kinetic product (2a) of this process contains a CO ligand trans to the hydride

  用Fe（PMe 3）4处理间苯二酚衍生的双（次膦酸酯）配体1,3-（R 2 PO）2 C 6 H 4（R = i Pr和Ph）提供铁POCOP-钳式氢化物络合物[2,6 -（R 2 PO）2 C 6 H 3 ] Fe（H）（PMe 3）2（R = i Pr，1a ; R = Ph，1b），两个PMe 3彼此顺式。异丙基配合物1a与CO混合后进行配体取代，得到[2,6-（i Pr2 PO）2 C 6 H 3 ] Fe（H）（PMe 3）（CO）。该过程的动力学产物（2a）包含反过来为氢化物的CO配体，而热力学产物（2a'）具有氢化物为顺式的CO配体。CO在2a中置换PMe 3在高温下进行，导致形成[2,6-（i Pr 2 PO）2 C 6 H 3 ] Fe（H）（CO）2（3a）。这些新型的POCOP铁-夹杂物氢化铁络合物催化具有不同官能团的醛和酮的氢化硅烷化反应，而1a是该过程中最有效的催
• Synthesis of [POCOP]-pincer iron and cobalt complexes via C_sp3–H activation and catalytic application of iron hydride in hydrosilylation reactions
  作者：Shaofeng Huang、Hua Zhao、Xiaoyan Li、Lin Wang、Hongjian Sun

  DOI：10.1039/c5ra00072f

  日期：——

  Csp3–H bond activation in diphosphinito pincer ligand (Ph2PO(o-C6H2-(4,6-tBu2)))2CH2 (1) (POCH2OP) was achieved by Fe(PMe3)4 and CoMe(PMe3)4 to afford complexes (POCHOP)Fe(H) (PMe3)2 (2) and (POCHOP)Co(PMe3)2 (4) under mild conditions. Hydrido iron complex 2 reacted with iodomethane via the elimination of methane to deliver complex (POCHOP)FeI(PMe3) (3). The ligand replacement in Ni(PMe3)4 by 1 gave

  Fe（PMe）可实现二膦酸酯钳配体（Ph 2 PO（o -C 6 H 2-（4,6- t Bu 2）））2 CH 2（1）（POCH 2 OP）中的C sp3- H键活化3）4和CoMe（PMe 3）4在温和条件下提供络合物（POCHOP）Fe（H）（PMe 3）2（2）和（POCHOP）Co（PMe 3）2（4）。氢铁络合物2通过消除甲烷与碘甲烷反应生成复合物（POCHOP）FeI（PMe 3）（3）。Ni（PMe 3）4中的配体被1取代，生成了镍（0）络合物（POCH 2 OP）Ni（PMe 3）2（5），而没有C钳3-配体（1）的C sp3- H键活化。证实氢化铁络合物2可以有效地催化醛和酮的氢化硅烷化反应。配合物2–5通过光谱方法和X射线单晶衍射分析进行了表征。
• Reduction of Carbonyl Compounds with Hydrosilanes on Solid Acid and Solid Base
  作者：Makoto Onaka、Katsumi Higuchi、Hiroyuki Nanami、Yusuke Izumi

  DOI：10.1246/bcsj.66.2638

  日期：1993.9

  Hydrosilylations of carbonyl compounds were performed on the surfaces of solid acids and bases. Strongly acidic clays efficiently catalyzed the reduction of aldehydes and ketones with trialkylsilanes (e.g. Et3SiH) to afford symmetrical ethers or hydrocarbons, depending upon the characters of substituents around carbonyl groups. Reduction-resistant ketone like 4,4′-dimethoxybenzophenone was found to

  羰基化合物的氢化硅烷化在固体酸和碱的表面上进行。强酸性粘土有效地催化醛和酮与三烷基硅烷（例如 Et3SiH）的还原反应，以提供对称的醚或烃，这取决于羰基周围取代基的特征。发现在高酸性粘土的催化作用下，耐还原酮如 4,4'-二甲氧基二苯甲酮被 Et3SiH 还原。相比之下，三烷氧基硅烷（例如 (EtO)3SiH）在与固体碱（如羟基磷灰石）接触时变得不稳定，从而还原各种羰基化合物，从而以良好的收率生成烷氧基（三乙氧基）硅烷。据透露，除了氟盐，
• Hydrosilylation of carbonyl compounds catalyzed by solid acids and bases
  作者：Yusuke Izumi、Hiroyuki Nanami、Katsumi Higuchi、Makoto Onaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92296-2

  日期：1991.1

  Hydrosilylation of carbonyl compounds with hydrosilane is efficiently catalyzed by inorganic solid acids and bases such as Fe3+ ion-exchanged montmorillonite and hydroxyapatite (Ca10(PO4)6(OH)2) at reaction temperatures between 25 and 90 °C. Enones are also selectively hydrosilylated in the presence of hydroxyapatite to afford the corresponding 1,2-addition products in high yields.

  在25至90°C的反应温度下，无机固体酸和碱（例如Fe 3+离子交换的蒙脱石和羟基磷灰石（Ca 10（PO 4）6（OH）2））可以有效地催化羰基化合物与氢硅烷的硅氢加成反应。在羟基磷灰石存在下，烯酮也被选择性氢化硅烷化，以高收率提供相应的1，2-加成产物。