ethyl 6-methoxy-3-methylbenzofuran-2-carboxylate | 53724-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: ethyl 6-methoxy-3-methylbenzofuran-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-methoxy-3-methyl-1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 53724-96-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: LCPIRYIAFJZJLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-methoxy-3-methylbenzofuran-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到6-甲氧基-3-甲基-1-苯并呋喃-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过催化不对称亨利反应 有效合成手性苯并呋喃基β-氨基醇†

  摘要：

  手性β氨基醇配体小号被发现有效地用于铜（II）催化苯并呋喃-2- carbaldehydes与硝基甲烷，而导致的（形成的不对称Henry反应小号）富集的苯并呋喃基β硝基醇与对映选择性令人满意（高达98％ee）。使用该催化方案，可以在短时间内方便地制备生物活性（S）-苯并呋喃基β-氨基醇。

  DOI：

  10.1039/c6ob02569b
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-3-甲基苯并呋喃 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 乙醚 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 ethyl 6-methoxy-3-methylbenzofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  142.有机氟化合物。第四部分 与三氟甲基和三氯甲基氰化物的hoesch反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9510000665

文献信息

• Facile microwave-assisted synthesis of substituted benzofuran derivatives
  作者：Junqiang Liu、Chenggen Mi、Xuemei Tang、Yuan Cao、Zicheng Li、Wencai Huang

  DOI：10.1007/s11164-013-1104-5

  日期：2014.5

  A series of benzofuran derivatives have been synthesized by use of a microwave-assisted process. Substituted or unsubstituted ο -hydroxyacetophenone and salicylaldehyde reacted with ethyl bromoacetate, ω-bromoacetophenone, or chloroacetone under the action of potassium carbonate in DMF to yield substituted benzofuran derivatives. Compared with conventional heating, this microwave-assisted synthetic

  通过使用微波辅助方法已经合成了一系列苯并呋喃衍生物。在DMF中碳酸钾的作用下，取代或未取代的 邻 羟基苯乙酮和水杨醛与溴乙酸乙酯，ω-溴苯乙酮或氯丙酮反应，生成取代的苯并呋喃衍生物。与常规加热相比，该微波辅助合成工艺具有操作更方便，反应时间更短，产率更高的优点。
• Design and synthesis of novel 6-hydroxy-4-methoxy-3-methylbenzofuran-7-carboxamide derivatives as potent Mnks inhibitors by fragment-based drug design
  作者：Shuxiang Wang、Bo Li、Bo Liu、Min Huang、Deyi Li、Lihong Guan、Jie Zang、Dan Liu、Linxiang Zhao

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.05.004

  日期：2018.9

  A novel series of 6-hydroxy-4-methoxy-3-methylbenzofuran-7-carboxamide derivatives featured with various C-2 substituents were designed and synthesized as Mnks inhibitors through fragment-based drug design. Among them, 5b, 51, 5o and 8k showed the best Mnk2 inhibitory activity with IC 50 values of 1.45, 1.16, 3.55 and 0.27 mu M, respectively. And these compounds inhibited the activity of Mnkl at the same time. Furthermore, compounds 50 and 8k exhibited anti-proliferative effects to human leukemia cancer THP-1 and MOLM-13 cell lines and colon cancer HCT-116 cell line. Moreover, Western blot assay suggested that 8k could decrease the levels of p-eIF4E in a dose-dependent manner in HCT-116 cells. Docking studies demonstrated strong interactions between 8k and Mnk2. Therefore, this unique benzofuran scaffold demonstrated great potential to be further explored as potent Mnks inhibitors with improved potency. (C) 2018 Published by Elsevier Ltd.
• Suzuki, Tsuneo; Tanemura, Kiyoshi; Horaguchi, Takaaki, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 2, p. 423 - 429
  作者：Suzuki, Tsuneo、Tanemura, Kiyoshi、Horaguchi, Takaaki、Shimimizu, Takahachi、Sakakibara, Tohru

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Characterization, and Biological Activities of New Benzofuran Derivatives
  作者：Mohammad S. Mubarak、Kifah S. M. Salih、Mikdad T. Ayoub、Haythem A. Saadeh、Najim A. Al-Masoudi

  DOI：10.3987/com-07-11052

  日期：——
• v. Kostanecki; Lampe, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 1329
  作者：v. Kostanecki、Lampe

  DOI：——

  日期：——