ethyl 2-ethoxy-4-<2-<<3-methyl-1-<2-(1-piperidinyl)phenyl>butyl>amino>-2-oxoethyl>-benzoate | 108175-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl 2-ethoxy-4-<2-<<3-methyl-1-<2-(1-piperidinyl)phenyl>butyl>amino>-2-oxoethyl>-benzoate
• 英文别名: ethyl 2-ethoxy-4-[N-{1-(2-piperidino-phenyl)-3-methyl-1-butyl}-aminocarbonylmethyl]-benzoate；Ethyl 2-ethoxy-4-[N-(1-(2-piperidino-phenyl)-3-methyl-1-butyl)-aminocarbonylmethyl]benzoate；ethyl 2-ethoxy-4-[2-[[3-methyl-1-(2-piperidin-1-ylphenyl)butyl]amino]-2-oxoethyl]benzoate
• CAS: 108175-51-5
• 化学式: C₂₉H₄₀N₂O₄
• 分子量: 480.648
• InChiKey: FTCMVLQJMIXDSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  664.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-ethoxy-4-<2-<<3-methyl-1-<2-(1-piperidinyl)phenyl>butyl>amino>-2-oxoethyl>-benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 瑞格列奈
  参考文献：
  名称：

  瑞格列奈和相关的降血糖苯甲酸衍生物。

  摘要：

  研究了两个系列的降血糖苯甲酸衍生物（5、6）的构效关系。当2-甲氧基被亚烷基亚氨基残基取代时，系列5由美格替宁（3）产生。用顺式3、5-二甲基哌啶子基（5h）和八亚甲基亚氨基（5l）残基观察到最大活性。当将2-甲氧基，5-氟和α-甲基残基替换为2-哌啶子基，5-氢和较大的α-烷基残基时，具有反向酰胺基功能的meglitinide类似物4产生6系列， 分别。羧基邻位的烷氧基残基进一步增加了大鼠的活性和作用时间。最具活性的外消旋化合物6al（R4 =异丁基； R =乙氧基）的活性比磺酰脲（SU）格列本脲（1）高12倍。发现活性主要存在于（S）-对映异构体中。与SUs 1和2（格列美脲）相比，活性最高的对映异构体（S）-6al（AG-EE 623 ZW;瑞格列奈; ED50 = 10 micro / kg po）活性高25和18倍。瑞格列奈对2型糖尿病患者是一种有用的治疗药物。FDA和EMEA最

  DOI：

  10.1021/jm9810349
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基水杨酸 在 盐酸 、 四氯化碳 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 苄基三丁基氯化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 89.5h， 生成 ethyl 2-ethoxy-4-<2-<<3-methyl-1-<2-(1-piperidinyl)phenyl>butyl>amino>-2-oxoethyl>-benzoate
  参考文献：
  名称：

  瑞格列奈和相关的降血糖苯甲酸衍生物。

  摘要：

  研究了两个系列的降血糖苯甲酸衍生物（5、6）的构效关系。当2-甲氧基被亚烷基亚氨基残基取代时，系列5由美格替宁（3）产生。用顺式3、5-二甲基哌啶子基（5h）和八亚甲基亚氨基（5l）残基观察到最大活性。当将2-甲氧基，5-氟和α-甲基残基替换为2-哌啶子基，5-氢和较大的α-烷基残基时，具有反向酰胺基功能的meglitinide类似物4产生6系列， 分别。羧基邻位的烷氧基残基进一步增加了大鼠的活性和作用时间。最具活性的外消旋化合物6al（R4 =异丁基； R =乙氧基）的活性比磺酰脲（SU）格列本脲（1）高12倍。发现活性主要存在于（S）-对映异构体中。与SUs 1和2（格列美脲）相比，活性最高的对映异构体（S）-6al（AG-EE 623 ZW;瑞格列奈; ED50 = 10 micro / kg po）活性高25和18倍。瑞格列奈对2型糖尿病患者是一种有用的治疗药物。FDA和EMEA最

  DOI：

  10.1021/jm9810349

文献信息

• Phenylacetic acid benzylamides
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：US05312924A1

  公开（公告）日：1994-05-17

  The present application relates to the uses of phenylacetic acid benzylamides and new (S)(+)-2-ethoxy-4-[N-[1-2-piperidino-phenyl)-3-methyl-1-butyl]-aminocarbon ylmethyl]benzoic acid and the salts thereof, which have valuable pharmacological properties, namely an effect on the intermediate metabolism, but particularly the effect of lowering blood sugar.

  本申请涉及苯乙酸苄胺和新的(S)(+)-2-乙氧基-4-[N-[1-2-哌啶基苯)-3-甲基-1-丁基]-氨基甲酰基]苯甲酸及其盐的用途，具有有价值的药理特性，即对中间代谢有影响，尤其是降低血糖的作用。
• Process for the preparation of substantially optically pure Repaglinide and precursors thereof
  申请人：Krka Tovarna Zdravil, D.D., Novo Mesto

  公开号：EP2177221A1

  公开（公告）日：2010-04-21

  The invention relates to a process for preparing substantially optically pure Repaglinide and pharmaceutically acceptable salts, solvates and esters thereof, as well as precursors therefore.

  该发明涉及制备基本上光学纯的雷帕格林德及其药用可接受的盐、溶剂合物和酯，以及其前体的过程。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF S(+)-2-ETHOXY-4-[N-{1-(2-PIPERIDINOPHELYL)-3-METHYL-1- BUTYL} AMINOCARBONYLMETHYL]BENZOIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES D'ACIDE BENZOIQUE S(+)-2-ETHOXY-4-[N-{1-(2-PIPERIDINOPHELYL)-3-METHYL-1- BUTYL} AMINOCARBONYLMETHYL]
  申请人：BIOCON LTD

  公开号：WO2004103983A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  The present invention relates to a novel process for the preparation of S(+)-2-ethoxy-4-[N-1-(2-piperidinophelyl)-3-methyl-1-butyl} aminocarbonylmethyl]-benzoic acid derivatives.

  本发明涉及一种新型工艺，用于制备S（+）-2-乙氧基-4-[N-1-（2-哌啶基苯基）-3-甲基-1-丁基}氨甲酰甲基]-苯甲酸衍生物。
• GRELL, WOLFGANG;HURNAUS, RUDOLF;SAUTER, ROBERT;REIFFEN, MANFRED;RUPPRECHT+
  作者：GRELL, WOLFGANG、HURNAUS, RUDOLF、SAUTER, ROBERT、REIFFEN, MANFRED、RUPPRECHT+

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：GRELL W.

  DOI：——

  日期：——