N-(4-phenylpiperazine-1-carbonothioyl)benzamide | 690689-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N-(4-phenylpiperazine-1-carbonothioyl)benzamide
• 英文别名: N-[(4-phenylpiperazin-1-yl)carbonothioyl]benzamide；N-(4-phenylpiperazine-1-carbothioyl)benzamide
• CAS: 690689-56-6
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃OS
• 分子量: 325.434
• InChiKey: HAOXWGKZWIWPDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  6.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-phenylpiperazine-1-carbonothioyl)benzamide 、 2-溴苯乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以94%的产率得到phenyl(4-phenyl-2-(4-phenylpiperazin-1-yl)thiazol-5-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和鉴定新型取代的2-氨基噻唑类似物作为靶向5-脂氧合酶的潜在抗炎药

  摘要：

  人5-脂氧合酶（5-LOX）是针对哮喘和炎症的关键酶。Zileuton是唯一一种针对5-LOX的药物，由于几个问题而退出市场。在本研究中，报道了我们先前报道的2-氨基-4-芳基噻唑（1）对噻唑（2）和硫脲（3）支架进行合理设计的偶联物的性能。它们是合成的（总共31个衍生物），在体外进行了表征并针对5-LOX酶进行了测试，并确定了活性最高的酶的作用方式。化合物2m的IC 500.9±0.1μM的化合物通过竞争性（非氧化还原）机理起作用，与Zileuton不同，它没有自由基清除性能。计算研究与支持其作用机理的实验数据非常吻合。来自硫脲系列（3）的另一个铅分子3f对5-LOX的IC 50为1.4±0.1μM，其作用方式为氧化还原类型（非竞争性）。有希望地注意到，铅抑制剂2m和3f表现出的活性均优于商品药物Zileuton（IC 50  = 1.5  ±  0.3μM）。这些抑制剂可以进一步发展为抗炎药。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.08.098
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(4-phenylpiperazine-1-carbonothioyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和鉴定新型取代的2-氨基噻唑类似物作为靶向5-脂氧合酶的潜在抗炎药

  摘要：

  人5-脂氧合酶（5-LOX）是针对哮喘和炎症的关键酶。Zileuton是唯一一种针对5-LOX的药物，由于几个问题而退出市场。在本研究中，报道了我们先前报道的2-氨基-4-芳基噻唑（1）对噻唑（2）和硫脲（3）支架进行合理设计的偶联物的性能。它们是合成的（总共31个衍生物），在体外进行了表征并针对5-LOX酶进行了测试，并确定了活性最高的酶的作用方式。化合物2m的IC 500.9±0.1μM的化合物通过竞争性（非氧化还原）机理起作用，与Zileuton不同，它没有自由基清除性能。计算研究与支持其作用机理的实验数据非常吻合。来自硫脲系列（3）的另一个铅分子3f对5-LOX的IC 50为1.4±0.1μM，其作用方式为氧化还原类型（非竞争性）。有希望地注意到，铅抑制剂2m和3f表现出的活性均优于商品药物Zileuton（IC 50  = 1.5  ±  0.3μM）。这些抑制剂可以进一步发展为抗炎药。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.08.098

文献信息

• Novel thiazole‐piperazine derivatives as potential cholinesterase inhibitors
  作者：Şeref Demirayak、Zafer Şahin、Merve Ertaş、Emre Fatih Bülbül、Ceysu Bender、Sevde Nur Biltekin、Barkin Berk、Begüm Nurpelin Sağlık、Serkan Levent、Leyla Yurttaş

  DOI：10.1002/jhet.3734

  日期：2019.12

  therefore, all treatment options should be evaluated in detail. In this study, new molecules, [2‐(4‐(2/3/4‐substituted phenyl)piperazin‐1‐yl)‐4‐phenylthiazol‐5‐yl][3/4‐substituted phenyl]methanone derivatives (1‐44), were obtained and analyzed in terms of their anticholinesterase activities. Kinetic mode and molecular interactions were also evaluated. An enzyme inhibition study was undertaken on acetylcholinesterase

  痴呆症是一种认知障碍，除了在中枢神经系统（CNS）的许多其他疾病中见过以外，大多数还与阿尔茨海默氏病（AD）有关。有限数量的药物不足以提供足够的改善以增加患有这种症状的患者的生活质量；因此，应详细评估所有治疗方案。在这项研究中，新的分子，[2-（4-（2/3 / 4-取代的苯基）哌嗪-1-基）-4-苯基噻唑-5-基] [3/4取代的苯基]甲酮衍生物（1 ‐44），并根据其抗胆碱酯酶活性进行分析。动力学模式和分子相互作用也进行了评估。使用Ellman方法对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）进行了酶抑制研究。Maestro程序用于分子建模研究。在AChE和BChE酶上以10 -3和10 -4的浓度评估了44种化合物。抑制浓度计算为0.268μM至2.104μM为六种化合物（4，5，16，27，37，和38上的AChE）。包含4-甲氧基取代基的化合物5（IC 50：0.268μM
• Antifungal agents and uses thereof
  申请人：University of Massachusetts

  公开号：US10350217B2

  公开（公告）日：2019-07-16

  Antimicrobial agents, compositions that include the agent(s) and use(s) thereof are provided. Also disclosed are screening assays for identifying antimicrobial agents.

  提供了抗菌剂、包括抗菌剂的组合物及其用途。还公开了用于鉴定抗菌剂的筛选测定法。
• Unveiling new thiazole‐clubbed piperazine derivatives as multitarget anti‐AD: Design, synthesis, and in silico studies
  作者：Eman E. Nasr、Samar S. Tawfik、Mohammed A. M. Massoud、Amany S. Mostafa

  DOI：10.1002/ardp.202400044

  日期：2024.9

  New thiazole-clubbed piperazine derivatives were designed, synthesized, evaluated for their inhibitory capabilities against human acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase (hAChE and/or hBuChE) and β-amyloid (Aβ) aggregation, and investigated for their metal chelating potential as multitarget agents for the treatment of Alzheimer's disease. Compounds 10, 19–21, and 24 showed the highest hAChE

  设计、合成了新的噻唑棒哌嗪衍生物，评估了它们对人乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶（ h AChE 和/或h BuChE）和 β-淀粉样蛋白 (Aβ) 聚集的抑制能力，并研究了它们作为多靶点药物的金属螯合潜力。阿尔茨海默病的治疗。化合物10、19-21和24在亚微摩尔浓度下表现出最高的hAChE抑制活性，其中化合物10最有效，半数抑制浓度(IC 50 )值为0.151μM。化合物10和20表现出最好的h BuChE抑制活性（IC 50值分别为0.135和0.103 μM），此外还具有显着的Aβ 1-42聚集抑制活性和金属螯合能力。这两种化合物针对人神经母细胞瘤 SH-SY5Y 和 PC12 神经元细胞进行了进一步评估，结果证明它们在活性浓度下对h AChE 或h BuChE 无细胞毒性。它们还对人神经母细胞瘤 SH-SY5Y 细胞中 Aβ 25-35诱导的细胞毒性具有显着的神经保护作用。化合物10
• GLYCOSAMINOGLYCAN INHIBITORS
  申请人：Crawford Brett E.

  公开号：US20120295890A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  Provided herein are chondroitin sulfate inhibitors, including modulators of glycosylation, and/or sulfation of galactose or N-acetyl galactosamine glycosaminoglycans.
• ANTIFUNGAL AGENTS AND USES THEREOF
  申请人：University of Massachusetts

  公开号：US20140142107A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Antimicrobial agents, compositions that include the agent(s) and use(s) thereof are provided. Also disclosed are screening assays for identifying antimicrobial agents.