(E)-bis(2-hydroxyethyl)stilbene 4,4'-diether | 163935-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-bis(2-hydroxyethyl)stilbene 4,4'-diether
• 英文别名: stilbene-4,4'-bis(2-hydroxyethyl) diether；2-(4-Pyrrol2-[4-(2-hydroxy-ethoxy)-phenyl]-vinylmorpho-phenoxy)-ethanol；2-[4-[(E)-2-[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]ethenyl]phenoxy]ethanol
• CAS: 163935-25-9
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• 分子量: 300.354
• InChiKey: XSCWHLVYQYSJKU-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-bis(2-hydroxyethyl)stilbene 4,4'-diether 生成
  参考文献：
  名称：

  具有二苯乙烯二醚接头的极其稳定的合成 DNA 发夹的合成、结构和光化学

  摘要：

  报告了具有二苯乙烯二醚接头的 18 种形成发夹的双（寡核苷酸）缀合物的结构和性质。具有双（2-羟乙基）二苯乙烯 4,4'-二醚接头的结合物形成了迄今为止报道的最稳定的 DNA 发夹。具有少至两个 T:A 碱基对或四个非规范 G:G 碱基对的发夹在室温下是稳定的。增加羟烷基的长度导致发夹热稳定性降低。在对圆二色光谱的研究基础上，所有被研究的发夹均采用 B-DNA 结构，除了一个发夹具有短的 poly(G:C) 茎形成 Z-DNA 结构。二苯乙烯二醚接头的强荧光及其反式顺式光异构化在具有相邻 T:A 和 G:C 碱基对的发夹中完全淬灭。淬火归因于电子转移机制，其中单线态芪作为电子供体，T 或 C 作为电子受体。相比之下，在变性发夹和具有相邻 G:G 碱基对的发夹中，二苯乙烯二醚接头进行有效的光异构化。

  DOI：

  10.1021/ja026941o
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-bis(2-hydroxyethyl)stilbene 4,4'-diether 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-bis(2-hydroxyethyl)stilbene 4,4'-diether
  参考文献：
  名称：

  具有二苯乙烯二醚接头的极其稳定的合成 DNA 发夹的合成、结构和光化学

  摘要：

  报告了具有二苯乙烯二醚接头的 18 种形成发夹的双（寡核苷酸）缀合物的结构和性质。具有双（2-羟乙基）二苯乙烯 4,4'-二醚接头的结合物形成了迄今为止报道的最稳定的 DNA 发夹。具有少至两个 T:A 碱基对或四个非规范 G:G 碱基对的发夹在室温下是稳定的。增加羟烷基的长度导致发夹热稳定性降低。在对圆二色光谱的研究基础上，所有被研究的发夹均采用 B-DNA 结构，除了一个发夹具有短的 poly(G:C) 茎形成 Z-DNA 结构。二苯乙烯二醚接头的强荧光及其反式顺式光异构化在具有相邻 T:A 和 G:C 碱基对的发夹中完全淬灭。淬火归因于电子转移机制，其中单线态芪作为电子供体，T 或 C 作为电子受体。相比之下，在变性发夹和具有相邻 G:G 碱基对的发夹中，二苯乙烯二醚接头进行有效的光异构化。

  DOI：

  10.1021/ja026941o

文献信息

• Phototriggered DNA Hairpin Formation in a Stilbenediether-Linked Bis(oligonucleotide) Conjugate
  作者：Frederick D. Lewis、Xiaoyang Liu

  DOI：10.1021/ja9932131

  日期：1999.12.1

  report here that a hairpin-forming bis(oligonucleotide) conjugate possessing a stilbenediether linker undergoes reversible trans leftrightarrow} cis photoisomerization when both the cis and trans conjugates are in the random coil conformation, but undergoes one-way cis runderscore}arrow} trans isomerization when both are in hairpin conformations. Thus base-pairing inhibits trans runderscore}arrow}

  光化学开关已经发现了许多生物学应用，但仅在 DNA 碱基配对过程的控制中得到了有限的应用。作者在此报告称，当顺式和反式共轭物均处于无规卷曲构象时，具有二苯乙烯二醚接头的形成发夹的双（寡核苷酸）共轭物经历可逆反式 leftrightarrow} 顺式光异构化，但经历单向顺式 runderscore }arrow} 反式异构化，当两者都处于发夹构象时。因此碱基配对抑制反式r下划线}箭头}顺式但不抑制顺式r下划线}箭头}反式异构化。此外，在反式缀合物形成稳定发夹的条件下，无规卷曲顺式缀合物的光异构化导致光触发碱基配对。
• Crossover from Superexchange to Hopping as the Mechanism for Photoinduced Charge Transfer in DNA Hairpin Conjugates
  作者：Frederick D. Lewis、Huihe Zhu、Pierre Daublain、Torsten Fiebig、Milen Raytchev、Qiang Wang、Vladimir Shafirovich

  DOI：10.1021/ja0540831

  日期：2006.1.1

  The mechanism and dynamics of photoinduced charge separation and charge recombination have been investigated in synthetic DNA hairpins possessing donor and acceptor stilbenes separated by one to seven A:T base pairs. The application of femtosecond broadband pump-probe spectroscopy, nanosecond transient absorption spectroscopy, and picosecond fluorescence decay measurements permits detailed analysis

  已经在合成 DNA 发夹中研究了光致电荷分离和电荷重组的机制和动力学，该发夹具有由一到七个 A:T 碱基对分隔的供体和受体芪。飞秒宽带泵浦探针光谱、纳秒瞬态吸收光谱和皮秒荧光衰减测量的应用允许详细分析二苯乙烯受体单线态和电荷分离中间体的形成和衰减。当供体和受体被单个 A:T 碱基对分开时，电荷分离通过单步超交换机制发生。然而，当供体和受体被两个或多个 A:T 碱基对分开时，电荷分离会通过由空穴注入、空穴传输和空穴捕获组成的多步骤过程发生。在这种情况下，空穴到达电子供体比空穴注入桥接 A 束慢。电荷分离（空穴到达）和电荷复合的速率常数取决于供体-受体距离；然而，空穴注入的速率常数与施主-受主距离无关。从超交换到跳跃机制的交叉观察为 DNA 电子转移的分析提供了一个“缺失的环节”，需要重新评估 DNA 中光诱导电子转移的现有文献。空穴注入的速率常数与施主-受主距离无关。从超交换到跳跃机制的交叉观察为
• Inkjet ink and coloring composition
  申请人：Fujita Takuya

  公开号：US10655029B2

  公开（公告）日：2020-05-19

  An inkjet ink including: a stilbene-based compound represented by General Formula (1) below; where in the General Formula (1), R1 and R3 each independently represent, for example, an alkyl group including 1 to 20 carbon atoms, an alkenyl group including 1 to 20 carbon atoms, a phenyl group, or a naphthyl group.

  一种喷墨墨水，包括： 下文通式 (1) 所代表的苯乙烯基化合物； 在通式（1）中，R1 和 R3 各自独立地代表例如包括 1 至 20 个碳原子的烷基、包括 1 至 20 个碳原子的烯基、苯基或萘基。
• INKJET INK AND COLORING COMPOSITION
  申请人：FUJITA Takuya

  公开号：US20180094155A1

  公开（公告）日：2018-04-05

  An inkjet ink including: a stilbene-based compound represented by General Formula (1) below; where in the General Formula (1), R 1 and R 3 each independently represent, for example, an alkyl group including 1 to 20 carbon atoms, an alkenyl group including 1 to 20 carbon atoms, a phenyl group, or a naphthyl group.
• Synthesis, Structure, and Photochemistry of Exceptionally Stable Synthetic DNA Hairpins with Stilbene Diether Linkers
  作者：Frederick D. Lewis、Yansheng Wu、Xiaoyang Liu

  DOI：10.1021/ja026941o

  日期：2002.10.1

  The structure and properties of 18 hairpin-forming bis(oligonucleotide) conjugates possessing stilbene diether linkers are reported. Conjugates possessing bis(2-hydroxyethyl)stilbene 4,4'-diether linkers form the most stable DNA hairpins reported to date. Hairpins with as few as two T:A base pairs or four noncanonical G:G base pairs are stable at room temperature. Increasing the length of the hydroxyalkyl

  报告了具有二苯乙烯二醚接头的 18 种形成发夹的双（寡核苷酸）缀合物的结构和性质。具有双（2-羟乙基）二苯乙烯 4,4'-二醚接头的结合物形成了迄今为止报道的最稳定的 DNA 发夹。具有少至两个 T:A 碱基对或四个非规范 G:G 碱基对的发夹在室温下是稳定的。增加羟烷基的长度导致发夹热稳定性降低。在对圆二色光谱的研究基础上，所有被研究的发夹均采用 B-DNA 结构，除了一个发夹具有短的 poly(G:C) 茎形成 Z-DNA 结构。二苯乙烯二醚接头的强荧光及其反式顺式光异构化在具有相邻 T:A 和 G:C 碱基对的发夹中完全淬灭。淬火归因于电子转移机制，其中单线态芪作为电子供体，T 或 C 作为电子受体。相比之下，在变性发夹和具有相邻 G:G 碱基对的发夹中，二苯乙烯二醚接头进行有效的光异构化。