naphthalene-2-sulfonic acid (4-hydroxyl-phenyl)-amide | 51767-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalene-2-sulfonic acid (4-hydroxyl-phenyl)-amide
• 英文别名: naphthalene-2-sulfonic acid (4-hydroxylphenyl)amide；N-(4-hydroxyphenyl)naphthalene-2-sulfonamide
• CAS: 51767-49-8
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃S
• 分子量: 299.35
• InChiKey: XJOAWESFAKLCSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalene-2-sulfonic acid (4-hydroxyl-phenyl)-amide 在 SiO₂-supported NaIO₄ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到N-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)naphthalene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  发现4-氨基-2-（硫代）苯酚衍生物作为新型蛋白激酶和血管生成抑制剂，用于治疗癌症：合成和生物学评估。第二部分

  摘要：

  合成了一系列新颖的4-氨基-2-（硫代）苯酚衍生物。初步的生物学测试表明，与以前的工作相比，几种化合物具有较高的特异性蛋白激酶和血管生成抑制活性，这主要是因为用磺酰胺结构取代了酰胺片段。其中，化合物5i被鉴定为有效抑制蛋白激酶B / AKT（IC 50  = 1.26μM）和ABL酪氨酸激酶（IC 50  = 1.50μM）。同时，化合物5i在人脐静脉内皮细胞（HUVEC）管形成试验和大鼠胸主动脉环试验中均显示出对Pazopanib具有竞争性的体外抗血管生成活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.07.056
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯酚盐酸盐 、 2-萘磺酰氯 以 吡啶 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到naphthalene-2-sulfonic acid (4-hydroxyl-phenyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  发现4-氨基-2-（硫代）苯酚衍生物作为新型蛋白激酶和血管生成抑制剂，用于治疗癌症：合成和生物学评估。第二部分

  摘要：

  合成了一系列新颖的4-氨基-2-（硫代）苯酚衍生物。初步的生物学测试表明，与以前的工作相比，几种化合物具有较高的特异性蛋白激酶和血管生成抑制活性，这主要是因为用磺酰胺结构取代了酰胺片段。其中，化合物5i被鉴定为有效抑制蛋白激酶B / AKT（IC 50  = 1.26μM）和ABL酪氨酸激酶（IC 50  = 1.50μM）。同时，化合物5i在人脐静脉内皮细胞（HUVEC）管形成试验和大鼠胸主动脉环试验中均显示出对Pazopanib具有竞争性的体外抗血管生成活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.07.056

文献信息

• Potential therapeutic application of small molecule with sulfonamide for chondrogenic differentiation and articular cartilage repair
  作者：Eunhyun Choi、Jiyun Lee、Seahyoung Lee、Byeong-Wook Song、Hyang-Hee Seo、Min-Ji Cha、Soyeon Lim、Chulho Lee、Suk-Won Song、Gyoonhee Han、Ki-Chul Hwang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.08.069

  日期：2016.10

  The restoration of damaged articular cartilage is a long-pursued goal in regenerative medicine. Chondrocyte-specific differentiation of mesenchymal stem cells (MSCs) may be an effective means of repairing damaged cartilage. We identified small molecule 6 with sulfonamide as an agent that promotes specific chondrogenic differentiation of human adipose-derived MSCs (hASCs). Unlike other chondrogenic

  关节软骨受损的修复是再生医学的长期目标。间充质干细胞（MSCs）的软骨细胞特异性分化可能是修复受损软骨的有效手段。我们确定了磺酰胺作为促进人脂肪来源的MSC（hASCs）的特定软骨分化的试剂的小分子6。与其他由各种定义成分组成的软骨分化培养基不同，在本研究中，仅将化合物6添加到培养基中就足以诱导软骨形成。在动物骨关节炎模型中，小分子6和6经治疗的hASC显示出受损的关节软骨恢复增强。这项工作为小分子诱导的MSC分化提供了新的见识，并为关节软骨损伤提供了潜在的新治疗方法。
• Oxidative Catalytic Spiroketalization Leading to Diastereoselective Synthesis of Spiro[benzofuran-2,1′-isochromene]s
  作者：Jiang-Kai Qiu、Wen-Juan Hao、Guigen Li、Bo Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201701149

  日期：2018.3.20

  β‐alkynyl ketones bearing alkyl and aryl groups located at the α‐position of the carbonyl group could lead to highly diastereoselective spiro[chromane‐2,1′‐isochromene] derivatives. The reaction features broad substrate scope, mild oxidative catalytic conditions and excellent diastereoselectivity.

  已经建立了一种新的一锅，两步，银催化的带有β-炔基酮的原位生成的醌亚胺缩酮（QIKs）的螺环缩酮化反应，使多个C-O和C-C键形成反应能够密集地进行功能化的螺[苯并呋喃-2,1'-异戊二烯]衍生物，收率通常很高。使用位于羰基基团α-位带有烷基和芳基的β-炔基酮可能会导致非对映选择性的螺[chromane-2,1'-isochromene]衍生物。该反应具有广泛的底物范围，温和的氧化催化条件和出色的非对映选择性。
• Use of Compounds for Inducing Differentiation of Mesenchymal Stem Cells to Chondrocytes
  申请人：Hwang Ki Chul

  公开号：US20130236969A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  Use of a compound of Formula 1 for inducing differentiation of mesenchymal stem cells to chondrocytes, and a pharmaceutical composition for treating a cartilage disease, which includes chondrocytes in which differentiation from mesenchymal stem cells is induced by the compound of Formula 1, are provided. Differentiation of the mesenchymal stem cells treated with the compound of Formula 1 to chondrocytes is specifically induced, and thus the compound can be used to effectively treat a cartilage disease such as arthritis, cartilage damage, and a cartilage defect.

  提供一种使用公式1的化合物诱导间充质干细胞向软骨细胞分化的方法，以及用于治疗软骨疾病的制药组合物，其中包括由公式1的化合物诱导的间充质干细胞分化成的软骨细胞。经过公式1化合物处理的间充质干细胞被特异性地诱导分化成软骨细胞，因此该化合物可有效治疗软骨疾病，例如关节炎，软骨损伤和软骨缺陷。
• INK FOR SCRATCH COLORING AND SHEET WITH INVISIBLE INFORMATION PRINTED
  申请人：Mitsubishi Paper Mills Limited

  公开号：EP2096149A1

  公开（公告）日：2009-09-02

  Disclosed are a scratch color-developable ink comprising an electron-donating colorless or light-color dye precursor, an electron-accepting color developer and a varnish, wherein a solid particle component contained therein has an average particle diameter of 0.3 to 25 µm, a scratch color-developable ink comprising an electron-donating colorless or light-color dye precursor, an electron-accepting color developer and a varnish, wherein an azaphthalide compound is contained as the electron-donating colorless or light-color dye precursor, and an invisible information printed sheet obtained by printing invisible information on a support with the above scratch color-developable ink. The above scratch color-developable ink makes invisible information visible easily by scratching with a finger nail although the color of an invisible information printed portion is hard to develop by frictional contact during usual handling, gives a high developed color intensity and is free from the occurrence of dust during the visualization of invisible information.

  公开了一种由电子捐献型无色或浅色染料前体、电子接受型显色剂和光油组成的划痕显色墨水，其中包含的固体颗粒成分的平均颗粒直径为 0.3至25微米；一种可刮擦显色油墨，由电子捐赠的无色或浅色染料前体、电子接受的显色剂和光油组成，其中含有作为电子捐赠的无色或浅色染料前体的萘化合物；以及一种通过在支撑物上用上述可刮擦显色油墨印刷隐形信息而获得的隐形信息印刷品。 上述划痕显色油墨虽然在通常的操作过程中通过摩擦接触很难使隐形信息印刷部分显色，但用指甲划痕即可轻松显现隐形信息，显色强度高，而且在显现隐形信息时不会产生灰尘。
• Electrochemical Cross-Coupling between <i>N</i>-(4-Hydroxyphenyl)-sulfonamides and 2-Naphthols: Synthesis of 2,2′-Bis(arenol)s
  作者：Zheng Zhu、Yanan Li、Shitang Ma、Xuan Zhou、Yekai Huang、Jianan Sun、Wei-Yi Ding

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00021

  日期：——

  herein present an electrochemical method for the dehydrogenative cross-coupling of N-(4-hydroxyphenyl)-sulfonamides and 2-naphthols. This transformation provides a direct and scalable approach to a wide range of C1-symmetric 2,2′-bis(arenol)s with moderate to high yields under mild conditions. Preliminary attempts with the asymmetric variant of this reaction were also performed with ≤55% ee for the synthesis

  我们在此提出了一种用于 N-（4-羟基苯基）-磺胺类药物和 2-萘酚脱氢交叉偶联的电化学方法。这种转化为在温和条件下以中高产率分析各种 C1 对称 2,2′-双（芳烃醇）提供了一种直接且可扩展的方法。还用 ≤55% ee 对该反应的不对称变体进行了初步尝试，以合成 2,2′-双（芳烃醇）。进行了对照实验以提出一种合理的反应机制。