3-phenylhexahydro-5H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine | 154472-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-phenylhexahydro-5H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine
• 英文别名: (3R,8aR)-(-)-3-phenyl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-2H-oxazolo[3,8-a]pyridine；(3R,8aR)-3-phenylhexahydro-2H-oxazolo[3,2-a]pyridine；(3R,8aR)-3-phenyl-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine
• CAS: 154472-03-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: DICKSNPYSNCTIA-QWHCGFSZSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylhexahydro-5H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到(αR)-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)piperidine-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-(氰甲基)恶唑烷系统的还原和氧化转化以扩大哌啶的手性库

  摘要：

  已利用两种新反应来修饰含有手性、非外消旋 N-（氰甲基）恶唑烷系统的哌啶支架。首先研究了雷尼镍介导的脱氰作用，然后是使用高锰酸钾的氧化过程，以提供对映体纯内酰胺，包括氧代哌啶酸衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400404
• 作为产物：
  描述：

  (-)-2-氰-6-苯基恶唑哌啶 在 镍 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到3-phenylhexahydro-5H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  N-(氰甲基)恶唑烷系统的还原和氧化转化以扩大哌啶的手性库

  摘要：

  已利用两种新反应来修饰含有手性、非外消旋 N-（氰甲基）恶唑烷系统的哌啶支架。首先研究了雷尼镍介导的脱氰作用，然后是使用高锰酸钾的氧化过程，以提供对映体纯内酰胺，包括氧代哌啶酸衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400404

文献信息

• Stereoselective Multicomponent Assembly of Enantiopure Oxazolopiperidines and -azepines
  作者：Nicolas Zill、Angèle Schoenfelder、Nicolas Girard、Maurizio Taddei、André Mann

  DOI：10.1021/jo202455c

  日期：2012.3.2

  efficient diastereoselective preparation of oxazolopiperidines (4a–e) and -azepines (7a–d). The bicyclic oxazolidines were obtained from chiral N-alkenylamino alcohols via transient cyclic iminium intermediates that underwent an intramolecular cyclization from the appendant oxygen. On the basis of a series of different experimental conditions, the diastereocontrol observed during the formation of the

  建立了基于加氢甲酰化的环氢羰基化（CHC）的多组分反应（MCR），以有效地对映选择性制备恶唑并哌啶（4a – e）和-azepine（7a – d）。双环的恶唑烷是从手性的N-链烯基氨基醇经短暂的环亚胺中间体得到的，该中间体从附加的氧分子内环化。根据一系列不同的实验条件，在恶唑烷类化合物形成过程中观察到的非对映异构控制最好用常见的环状亚胺中间体（A A，3-应变）诱导的立体电子效应来解释。）。该新序列适用于面向多样性的合成，从而允许从市售材料中分五个步骤制备对映体纯（S）-和（R）-可可碱。
• 1,4-dihydropyridines from dithionite reduction of pyridinium salts without electron-withdrawing groups as substituents
  作者：Yung-Sing Wong、Christian Marazano、Dino Gnecco、Bhupesh C. Das

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75796-0

  日期：1994.1

  Conditions have been established for the sodium dithionite (Na2S2O4) reduction of pyridinium salts 1 lacking electron-withdrawing substituents to their corresponding 1,4-dihydropyridines (1,4-DHPs) 2, a reaction which was previously reported to fail. The importance of hydrophobic effects for this reduction to take place could be recognized from the results obtained. The present procedure offers a very

  已经建立了亚硫酸钠（Na 2 S 2 O 4）还原没有吸电子取代基的吡啶鎓盐1到其相应的1,4-二氢吡啶（1,4-DHPs）2的条件，该反应先前被报道为失败。从获得的结果可以认识到疏水作用对于这种减少发生的重要性。本方法提供了通往许多1，4-DHP 2，特别是一系列手性衍生物如5和9的非常方便的途径。
• Preparation of (R)-(+)-3-phenyl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridin-4-ylium bromide: synthesis of (S)-(+)-coniine, (R)-(-)-coniceine and (R)-(+)-anabasine
  作者：A CASTRO、J RAMIREZ、J JUAREZ、J TERAN、L OREA、A GALINDO、D GNECCO

  DOI：10.1016/s0385-5414(07)81205-6

  日期：2007.12.1

  We describe the transformation of (R)-(-)-1-(2'-hydroxy-1'-phenylethyl)piperidin-2-one 1 into (R)-(-)-3-phenyl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridin-4-ylium bromide 2 using POBr3, Reduction of 2 with Red-Al at -78 degrees C gave (3R,8aR)-(-)-3-phenylbexahydro-2H-oxazolo[3,8-a]-pyridine 3 as a single diastereoisomer. The synthetic potential of these transformation is illustrated by the enantiopure synthesis of (S)-(+)-coniine, (R)-(-)-coniceine and (R)-(+)-anabasine.
• New Piperidine Scaffolds via Nucleophilic Reactivity of (−)-Phenyloxazolopiperidine
  作者：Erwan Poupon、David François、Nicole Kunesch、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1021/jo0499524

  日期：2004.5.1

  The present work illustrates the power of compound 2 as a chiral, nonracemic, and stable 2-piperideine (enamine) equivalent in the rapid and efficient construction of 3-substituted piperidines (carbon-carbon and carbon-sulfur bonds) such as 3-spiropiperidines. This methodology offers a new route to such systems that could compete with previously reported strategies.
• Chiral Nonracemic Synthesis and Reactivity of Two New Endocyclic Enamines in the Phenyloxazolopiperidine Series
  作者：David François、Erwan Poupon、Marie-Christine Lallemand、Nicole Kunesch、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1021/jo990706f

  日期：2000.5.1