trimethylsilyl (2S)-2-hydroxy-2-phenylacetate | 89682-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trimethylsilyl (2S)-2-hydroxy-2-phenylacetate
• CAS: 89682-11-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃Si
• 分子量: 224.332
• InChiKey: JLWJCVNPWUZCDW-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  272.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylsilyl (2S)-2-hydroxy-2-phenylacetate 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(S)-(+)-扁桃酸
  参考文献：
  名称：

  非外消旋的α-烯丙基甲醇与10-三甲基甲硅烷基-9-硼环[3.3.2]癸烷的不对称炔丙基化。

  摘要：

  [反应：参见正文]醛在-78摄氏度下于<3 h内与1进行的不对称炔丙基硼化可在高ee（94％至> 98％ee）中提供甲硅烷基化的α-烯基甲醇6（60-87％）。试剂1可以通过简单的格氏试剂和对空气稳定的硼酸酯络合物2轻松制备成对映体形式。6的臭氧分解反应通过酰基硅烷中间体平稳进行，得到TMS酯，该酯被水解成α-羟基酸。水。

  DOI：

  10.1021/ol051886k
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-甲氨基-1-苯基丙-1-醇 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.04h， 生成 trimethylsilyl (2S)-2-hydroxy-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  非外消旋的α-烯丙基甲醇与10-三甲基甲硅烷基-9-硼环[3.3.2]癸烷的不对称炔丙基化。

  摘要：

  [反应：参见正文]醛在-78摄氏度下于<3 h内与1进行的不对称炔丙基硼化可在高ee（94％至> 98％ee）中提供甲硅烷基化的α-烯基甲醇6（60-87％）。试剂1可以通过简单的格氏试剂和对空气稳定的硼酸酯络合物2轻松制备成对映体形式。6的臭氧分解反应通过酰基硅烷中间体平稳进行，得到TMS酯，该酯被水解成α-羟基酸。水。

  DOI：

  10.1021/ol051886k

文献信息

• From Sergeants and Soldiers to Chiral Conflict Effects in Helical Polymers by Acting on the Conformational Composition of the Comonomers
  作者：Katherine Cobos、Rafael Rodríguez、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera、Félix Freire

  DOI：10.1002/anie.202009215

  日期：2020.12.21

  switched within a copolymer by acting on the conformational composition of the components and their chirality. Thus, a sergeant and soldiers effect is produced in two diastereomeric copolymer series, poly[(S)‐1r‐co‐(S)‐2(1−r)] and poly[(R)‐1r‐co‐(S)‐2(1−r)], owing to the presence in chloroform of a preferred conformation in (S)‐2, and a conformational equilibrium in 1, where a P helix is induced independently

  通过作用于组分的构象组成及其手性，可以在共聚物内切换不同的通讯机制。因此，在两个非对映异构共聚物系列中，产生了中士和士兵效应，即poly [（S）-1 r- co-（S）-2 （1-r） ]和poly [（R）-1 r- co-（ S）-2 （1-r） ]，因为在（S）-2中存在氯仿中优选的构象，而在1中存在构象平衡，其中P螺旋线的产生与士兵的绝对配置无关。在THF中，两个组分的侧基之间存在构象平衡，通过两种单体的共聚产生相互的手性增强作用，而在DMF中，由于存在单个构象体，产生了第三种手性至手性的通信转换在两个组成部分的侧链上。在这种情况下，取决于两个组分是引起相同还是相反的螺旋感，就会产生手性冲突或手性一致效应。
• Nonracemic α-Allenyl Carbinols from Asymmetric Propargylation with the 10-Trimethylsilyl-9-borabicyclo[3.3.2]decanes
  作者：Eliud Hernandez、John A. Soderquist

  DOI：10.1021/ol051886k

  日期：2005.11.1

  [reaction: see text] The asymmetric propargylboration of aldehydes at -78 degrees C in <3 h with 1 provides silylated alpha-allenyl carbinols 6 (60-87%) in high ee (94% to >98% ee). The reagents 1 are easily prepared in both enantiomeric forms with a simple Grignard procedure and air-stable borinate complexes 2. The ozonolysis of 6 proceeds smoothly through an acylsilane intermediate to give a TMS

  [反应：参见正文]醛在-78摄氏度下于<3 h内与1进行的不对称炔丙基硼化可在高ee（94％至> 98％ee）中提供甲硅烷基化的α-烯基甲醇6（60-87％）。试剂1可以通过简单的格氏试剂和对空气稳定的硼酸酯络合物2轻松制备成对映体形式。6的臭氧分解反应通过酰基硅烷中间体平稳进行，得到TMS酯，该酯被水解成α-羟基酸。水。