2-hydroxy-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-2H-chromene-6-carbaldehyde | 142399-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-hydroxy-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-2H-chromene-6-carbaldehyde
• CAS: 142399-32-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: OMBZZCBJPWMKAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-2H-chromene-6-carbaldehyde 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到(4aS,8aS)-2-oxo-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-2H-chromene-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Biomimetically relevant self-condensations of C5 units derived from lysine

  摘要：

  在各种条件下，戊二醛衍生单元的二聚化会产生有趣的骨架，这让人联想到自然界中通过赖氨酸代谢而生物合成的生物碱。

  DOI：

  10.1039/b926786g
• 作为产物：
  描述：

  戊二醛 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-hydroxy-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-2H-chromene-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Tangutorine的仿生合成以下新的生物遗传建议†

  摘要：

  遵循新的生物合成建议，从简单的C 5赖氨酸衍生的单元通过三个步骤即可快速合成橘皮苷（一种来自唐古特白刺的吲哚生物碱）。这项工作还包括对白刺生物碱生物合成的进一步见解。

  DOI：

  10.1021/ol9002916

文献信息

• Biomimetically relevant self-condensations of C5 units derived from lysine
  作者：Rim Salame、Edmond Gravel、Pascal Retailleau、Erwan Poupon

  DOI：10.1039/b926786g

  日期：——

  In various conditions, dimerization of pentanedial-derived units gives rise to interesting skeletons, which are reminiscent of alkaloids known to be biosynthesized in Nature via lysine metabolism.

  在各种条件下，戊二醛衍生单元的二聚化会产生有趣的骨架，这让人联想到自然界中通过赖氨酸代谢而生物合成的生物碱。
• Biomimetic Synthesis of Tangutorine Following New Biogenetic Proposals
  作者：Rim Salame、Edmond Gravel、Karine Leblanc、Erwan Poupon

  DOI：10.1021/ol9002916

  日期：2009.5.7

  Following new biosynthetic proposals, an expeditious synthesis of tangutorine, an indolic alkaloid from Nitraria tangutorum has been achieved in three steps from simple C5 lysine-derived units. The work also includes further insights into the biosynthesis of Nitraria alkaloids.

  遵循新的生物合成建议，从简单的C 5赖氨酸衍生的单元通过三个步骤即可快速合成橘皮苷（一种来自唐古特白刺的吲哚生物碱）。这项工作还包括对白刺生物碱生物合成的进一步见解。