propargyl-1-d1 bromide | 26385-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: propargyl-1-d1 bromide
• 英文别名: <3-2H>prop-2-ynyl bromide；3-d-propargyl bromide；d-propargyl bromide；Propargylbromid；3-deutero-propargyl bromide；3-bromo-1-deuterio-propyne；3-Brom-1-deuterio-propin；3(2)H-propargyl bromide；3-Brom-propin-1-d；3-Bromo-1-deuterioprop-1-yne
• CAS: 26385-67-1
• 化学式: C₃H₃Br
• 分子量: 119.953
• InChiKey: YORCIIVHUBAYBQ-MICDWDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propargyl-1-d1 bromide 在 Schwartz reagent 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-3-DDeuteroallylbromid
  参考文献：
  名称：

  探索镍催化的烯烃氧化：通过磺酰胺转移进行的胺化反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200702160
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 在 重水 、 potassium carbonate 作用下， 反应 12.0h， 以92%的产率得到propargyl-1-d1 bromide
  参考文献：
  名称：

  涉及叶立德中间体的碱催化重排。第12部分。2-氧化苯胺基鎓盐的制备和反应

  摘要：

  可以通过与氢氧化钠水溶液反应，由相应的季盐（21）制备2-氧代苯胺基鎓盐（22）。加热后，叶酸（22）重排，得到[1,4]重排的产物（23），在混合实验的基础上，这是分子内过程。所述Ñ烯丙基叶立德（22℃）重排，得到两个醚（23℃）和烯丙基苯酚（30）; 专门对氘代重金属的重排进行的研究（41）表明，这些反应涉及竞争性的协同和自由基对过程。烯丙基苯酚（30）形成过程中对CIDNP的观察表明与该产物形成的次要自由基对途径有关。

  DOI：

  10.1039/p19810001981

文献信息

• Syntheses and Crystal Structures of Tungsten Complexes with Various Ligands Containing (1,3-Dithioliumyl)diphenylphosphine
  作者：Kuang-Hway Yih、Gene-Hsiang Lee、Yu Wang

  DOI：10.1021/om001032y

  日期：2001.6.1

  (2−5) (R = CH2C⋮CH; CH2C⋮CD; CH2C⋮N; CH(CH3)C⋮N) are accessible by the alkylation reactions of the complex [Et4N][W(CO)5PPh2CS2] (1) with unsaturated organic halides. Protonation of 2−5 with HBF4 at room temperature causes intramolecular cyclization to form the cationic complexes (6−9) (R, R‘ = H, CH3; H, CH2D; H, NH2; CH3, NH2). The complex (10) is produced by the reaction of 4 or 8 with Ph3CBF4. In complexes

  的（dithioalkylcarbonyl）diphenylphosphinotungsten络合物W（CO）5 [PPH 2（CS 2 R）]（2 - 5）（R = CH 2 C ^⋮CH; CH 2 ç⋮CD; CH 2 ç⋮N; CH（CH 3）C⋮N）可通过配合物[Et 4 N] [W（CO）5 PPh 2 CS 2 ]（1）与不饱和有机卤化物的烷基化反应获得。在室温下用HBF 4质子化2 − 5会引起分子内环化反应形成阳离子络合物（6 −9）（R，R'＝ H，CH 3； H，CH 2 D； H，NH 2； CH 3，NH 2）。配合物（10）是由4或8与Ph 3 CBF 4反应生成的。在配合物6 - 10，质子诱导的分子内环化，随后通过一个前所未有的1,3-氢转移，形成五元阳离子1,3- dithiolium环。在类似的有机化合物中并没有发生1,3-氢转移过程，而是在这种金属辅助体系中发生了。4和Ph
• Enantioselective synthesis of α-carbon deuterium-labelled l -α-amino acids
  作者：Barry Lygo、Luke D. Humphreys

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01251-0

  日期：2002.9

  In this paper we describe a simple and efficient method for the synthesis of α-carbon deuterium labelled l-α-amino acids via asymmetric alkylation of a benzophenone-derived glycine imine. The key alkylation step employs a chiral quaternary ammonium salt derived from cinchonidine in conjunction with KOD in D2O enabling both side-chain and isotopic label to be incorporated in a single reaction step.

  在本文中，我们描述了一种通过苯甲酮衍生的甘氨酸亚胺的不对称烷基化合成α-碳氘标记的l-α-氨基酸的简单有效的方法。关键烷基化步骤使用衍生自辛可尼丁的手性季铵盐与D 2 O中的KOD结合，使侧链和同位素标记物都可以在单个反应步骤中引入。然后，所得亚胺的轻度酸水解以良好的总收率和高的对映体过量提供了标记的氨基酸酯。
• The C–D Stretch of Monodeuterated Propargyl Radical (CH2CCD)
  作者：Wade C. Eckhoff、Charles E. Miller、Charles F. Billera、Paul S. Engel、R.F. Curl

  DOI：10.1006/jmsp.1997.7437

  日期：1997.11

  The high-resolution infrared spectrum of the monodeuterated propargyl radical (CH2CCD) has been obtained in the region of its acetylenic C-D stretch. Lower state rotational constants were determined for the molecule. The upper state was significantly perturbed making the upper state rotational constants determined much more uncertain. Copyright 1997 Academic Press. Copyright 1997Academic Press

  单氘代炔丙基自由基 (CH2CCD) 的高分辨率红外光谱已在其炔属 CD 拉伸区域获得。确定分子的较低状态旋转常数。上层状态受到显着扰动，使得上层状态旋转常数的确定更加不确定。版权所有 1997 学术出版社。版权所有 1997 学术出版社
• Rearrangement of a propargyl vinyl rhenium complex to a rhenium allenyl vinyl ketone complex
  作者：Charles P. Casey、Todd L. Underiner、Paul C. Vosejpka、James A. Gavney、Paul Kiprof

  DOI：10.1021/ja00053a019

  日期：1992.12

  An η 1 - to η 3 -propargyl rearrangement promotes vinyl migration to CO in trans-C 5 H 5 (CO) 2 Re(CH 2 C≡CH)-((E)-CH=CHCH 2 CMe 3 ) (7) which eventually leads to the formation of allenyl vinyl ketone complex C 5 H 5 (CO)Re-(η 2 ,η 2 -H 2 C=CHCOCH=CHCH 2 CMe 3 ) (8)

  η 1 - 至 η 3 -炔丙基重排促进乙烯基迁移至反式-C 5 H 5 (CO) 2 Re(CH 2 C≡CH)-((E)-CH=CHCH 2 CMe 3 ) (7)最终导致形成丙二烯基乙烯基酮复合物 C 5 H 5 (CO)Re-(η 2 ,η 2 -H 2 C=CHCOCH=CHCH 2 CMe 3 ) (8)
• Regiodivergent Palladium-Catalyzed Alkene Difunctionalization Reactions for the Construction of Methylene Cyclobutanes and Methylene Cyclopentanes
  作者：Evan C. Bornowski、James H. Shepich、Paige M. Carpenter、Derick R. White、Jessica E. Hatt、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03308

  日期：2022.11.11

  palladium-catalyzed alkene difunctionalization reactions between diethyl malonate and 1,5-dienes bearing a triflate group at C2 are described. Use of tris(2,4-di-tert-butylphenyl)phosphite as a ligand leads to 4-exo-cyclization/functionalization to afford malonate-substituted methylene cyclobutanes. In contrast, the 1,2-bis(diphenylphosphino)benzene ligand provides methylene cyclopentanes via 5-endo-cyclization/functionalization

  描述了丙二酸二乙酯和在 C2 处带有三氟甲磺酸酯基团的 1,5-二烯之间的区域发散钯催化的烯烃双官能化反应。使用亚磷酸三(2,4-二叔丁基苯基)酯作为配体导致4-外环化/官能化，得到丙二酸酯取代的亚甲基环丁烷。相反，1,2-双(二苯基膦)苯配体通过5-内环化/官能化提供亚甲基环戊烷。五元环形成反应通过烯醇化亲核试剂的反碳钯化发生，而四元环形成反应通过束缚烯烃的顺-4-外-迁移插入进行，然后是C(sp 3 )–C (sp 3 ) 从 (烷基)Pd(II)(丙二酸)络合物中形成键还原消除。