2-(naphthalen-2-yl)-N-(2-phenylethyl)acetamide | 1180793-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-yl)-N-(2-phenylethyl)acetamide
• 英文别名: 2-(naphthalen-2-yl)-N-phenethylacetamide；2-naphthalen-2-yl-N-(2-phenylethyl)acetamide
• CAS: 1180793-22-9
• 化学式: C₂₀H₁₉NO
• 分子量: 289.377
• InChiKey: XCJGBQLRRTZRRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.2±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙胺 、 2-萘乙酸 在 4,6-dithiocyano-5-nitropyrimidine 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.02h， 以71%的产率得到2-(naphthalen-2-yl)-N-(2-phenylethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  NDTP 介导的直接快速酰胺和肽合成，无需差向异构化

  摘要：

  在这里，我们探索了一种前所未有的温和、无刺激性、方便获得和可回收的偶联试剂NDTP，它可以通过酰基硫氰化物激活羧酸，并能够在非常温和的条件下快速合成酰胺和肽。此外，该方法与 Fmoc-SPPS 兼容，可提供肽制造的替代方案。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04258

文献信息

• 一种利用嘧啶类缩合剂点击构建酰胺键的方法及其在酰胺和多肽合成中的应用
  申请人：兰州大学

  公开号：CN112851536B

  公开（公告）日：2022-02-25

  本发明公开了一种利用嘧啶类缩合剂点击构建酰胺键的方法及其在酰胺和多肽合成中的应用。其中，酰胺键的构建方法为：在羧酸组分和胺组分中加入溶有有机碱的有机溶剂，搅拌反应后加入溶有嘧啶类缩合剂的有机溶剂，继续搅拌反应后浓缩、分离纯化，得到酰胺或多肽产物。本发明酰胺键构建方法缩合剂使用量少，且缩合剂本身安全无味易储存，具有很好的原子经济性。所述酰胺键构建反应时间仅需数秒至十分钟，极大地缩短了酰胺或多肽合成时间。另外，本发明酰胺键构建反应也可在有机相‑水相的双相体系，以及在有机相‑水相的双相体系和不添加碱的条件下也能快速发生，这为对碱敏感的生物体系中的酰胺键构建反应提供了一种温和可行的路径。
• Microwave-Assisted Amidation of Arylacetic Acids by Reaction with 2-Aryl-ethylamines
  作者：Alajos Grün、Mátyás Milen、Tamás Földesi、Péter Ábrányi-Balogh、László Drahos、György Keglevich

  DOI：10.1080/00397911.2011.642925

  日期：2013.6.3

  Abstract Twenty-five amides were synthesized in almost quantitative yields by microwave-assisted condensation of arylacetic acids and 2-aryl-ethylamines under solventless conditions. The N-arylethyl-arylacetylamides are intermediates of the corresponding isoquinoline derivates. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications® to

  摘要 在无溶剂条件下，通过芳基乙酸和 2-芳基-乙胺的微波辅助缩合，以几乎定量的产率合成了 25 种酰胺。N-芳乙基-芳基乙酰酰胺是相应异喹啉衍生物的中间体。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要
• 一种用于酰胺合成的催化剂及其制备与应用
  申请人：兰州大学

  公开号：CN114874227A

  公开（公告）日：2022-08-09

  本发明公开了一种用于酰胺合成的催化剂及其制备与应用，所述催化剂为硫代或硒代的吡喃并双嘧啶类化合物，其结构简单新颖，催化效率高，原子经济性好；本发明催化剂可以用于酰胺化合物的合成，具体为：在羧酸组分、胺组分、催化剂以及三苯基膦或二苯基膦氧中加入有机溶剂，在光照或室温或加热条件下搅拌，直至三苯基膦或二苯基膦氧消耗完全，分离纯化得到酰胺化合物。该酰胺化合物合成方法简单易纯化，催化反应无须额外的除水或惰性气体保护等操作，在常温、加热及光照等条件下都能直接催化羧酸转变为相应的酰胺，且光照条件下反应时间短，产率高，副产物单一，N、O选择性好，能直接用于酰胺或多肽的固相合成，具有广阔的工业化应用前景。
• NDTP Mediated Direct Rapid Amide and Peptide Synthesis without Epimerization
  作者：Yiping Li、Jingyue Li、Guangjun Bao、Changjun Yu、Yuyang Liu、Zeyuan He、Peng Wang、Wen Ma、Junqiu Xie、Wangsheng Sun、Rui Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04258

  日期：2022.2.11

  and recyclable coupling reagent NDTP, which could activate the carboxylic acids via acyl thiocyanide and enable the rapid amide and peptide synthesis at very mild conditions. In addition, the methodology was compatible with Fmoc-SPPS, which may provide an alternative to peptide manufacturing.

  在这里，我们探索了一种前所未有的温和、无刺激性、方便获得和可回收的偶联试剂NDTP，它可以通过酰基硫氰化物激活羧酸，并能够在非常温和的条件下快速合成酰胺和肽。此外，该方法与 Fmoc-SPPS 兼容，可提供肽制造的替代方案。