1,3-dithian-2-ylideneacetonitrile | 113998-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 1,3-dithian-2-ylideneacetonitrile
• 英文别名: α-cyanoketene 1,3-dithiane；2-(1,3-dithian-2-ylidene)acetonitrile；[1,3]dithian-2-yliden-acetonitrile
• CAS: 113998-04-2
• 化学式: C₆H₇NS₂
• 分子量: 157.26
• InChiKey: PGACELMPKPRMPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-62 °C
• 沸点：
  180 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.355±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酰碘 、 1,3-dithian-2-ylideneacetonitrile 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以70%的产率得到2-(1,3-dithian-2-ylidene)pent-4-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化α-吸电子基团取代的酮S，S-缩醛与羰基化合物的CC键形成反应和香豆素的简便合成

  摘要：

  已经开发了一种新的催化CC键形成反应。在室温下，通过廉价的可商购的溴化铜（II）（CuBr 2； 10 mol％）催化，α-吸电子基团（EWG）取代的乙烯酮S，S-缩醛与醛或酮在乙腈中的反应各种具有高密度功能的偶联产物，均具有出色的收率（80–98％）。基于此催化过程中，当水杨醛被选择作为羰基组分有效地合成香豆素衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800584
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-Dithian-2-ylidene)acetamide 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以93%的产率得到1,3-dithian-2-ylideneacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Practical Route to α‐Aminocarbonylketene and α‐Cyanoketene Dithioacetals

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397910601131379

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Oxidative Cross‐Coupling of α‐Cyanoketene Dithioacetals with Olefins
  作者：Xiaoge Yang、Zhuqing Liu、Chenglin Sun、Jiping Chen、Zhengkun Yu

  DOI：10.1002/chem.201502280

  日期：2015.9.28

  Efficient palladium‐catalyzed cross‐coupling reactions of the internal olefins α‐cyanoketene dithioacetals with a variety of olefins were achieved in dioxane/HOAc/DMSO (9:3:1 v/v/v) under air atmosphere or by means of AgOAc as the terminal oxidant. Electron‐deficient terminal olefins reacted to form the linear diene derivatives with air as the oxidant. Styrenes underwent the cross‐coupling to give both

  在二恶烷/ HOAc / DMSO（9：3：1 v / v / v）中或在空气中或通过AgOAc的方式，在内部空气中钯催化的α-氰基碳烯二硫缩醛与各种烯烃的高效交叉偶联反应得以实现。 终端氧化剂。缺电子的末端烯烃与空气反应形成线性二烯衍生物。当使用AgOAc作为氧化剂时，苯乙烯会进行交叉偶联，以生成直链和支链的二烯。未活化的环状和线性内烯烃底物都在空气中催化量的苯醌存在下反应，生成跳过的二烯。X射线晶体学在结构上证实了典型产品。
• Experimental and theoretical study of I₂-catalyzed dialkenyl oxindoles synthesis from isatins and α-cyano ketene ethylene dithioacetal
  作者：Deqiang Liang、Xiangguang Li、Juan Yang、Yanni Li、Baoling Wang、Ping Cheng

  DOI：10.1080/00397911.2016.1239738

  日期：2016.12.1

  synthesis of dialkenyl oxindoles from isatins and α-cyano ketene ethylene dithioacetal is described. Both electron-withdrawing groups (EWGs) and alkylthio groups exert effects on the reactivities of ketene dithioacetals. Density functional theory (DFT) calculations suggested that the highest negative charge density on the α-carbon of α-cyano ketene ethylene dithioacetal and the largest positive charge

  摘要描述了从靛红和 α-氰基乙烯酮乙烯二硫缩醛合成二烯基羟吲哚的 I2 催化合成。吸电子基团 (EWG) 和烷硫基都对乙烯酮二硫缩醛的反应性产生影响。密度泛函理论 (DFT) 计算表明，α-氰基乙烯酮乙烯二硫缩醛的 α-碳上的最高负电荷密度和相关关键中间体的 C(3) 上的最大正电荷均是 α 的优异活性的原因-氰基乙烯酮乙二硫缩醛。衍生自2-(1,3-二噻-2-亚基)乙腈的阳离子中间体最稳定，但正性最低，因此相应的烯基羟基吲哚是热稳定且可分离的产物。其他乙烯酮二硫缩醛亲核性较低，并且它们相应的阳离子中间体可能不够正，无法进一步转化。图形概要
• Creemer, Lawrence C.; Bargar, Thomas M.; Wagner, Eugene R., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 10, p. 1103 - 1110
  作者：Creemer, Lawrence C.、Bargar, Thomas M.、Wagner, Eugene R.

  DOI：——

  日期：——
• Sulfur-containing carboxylic acid esters
  申请人：ILFORD LTD

  公开号：US02493071A1

  公开（公告）日：1950-01-03
• CREEMER, LAWRENCE C.;BARGAR, THOMAS M.;WAGNER, EUGENE R., SYNTH. COMMUN., 18,(1988) N 10, 1103-1110
  作者：CREEMER, LAWRENCE C.、BARGAR, THOMAS M.、WAGNER, EUGENE R.

  DOI：——

  日期：——