3'-O-amino-2'-deoxyadenosine-5'-triphosphate | 1220515-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: 3'-O-amino-2'-deoxyadenosine-5'-triphosphate
• 英文别名: ((2R,3S,5R)-5-(6-Amino-9H-purin-9-yl)-3-(aminooxy)tetrahydrofuran-2-yl)methyl tetrahydrogen triphosphate；[[(2R,3S,5R)-3-aminooxy-5-(6-aminopurin-9-yl)oxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate
• CAS: 1220515-87-6
• 化学式: C₁₀H₁₇N₆O₁₂P₃
• 分子量: 506.199
• InChiKey: JRWRMKPKCJGCKT-RRKCRQDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  274
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-amino-2'-deoxyadenosine-5'-triphosphate 、 5’-TAATAGGACTCGACTCC-3' 在 terminal deoxynucleotide transferase R₃₃₅L-K₃₃₇G variants 、 sodium chloride 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 5’-TAATAGGACTCGACTCCA-ONH2-3'
  参考文献：
  名称：

  High-Throughput Screening for Oligonucleotide Detection by ADE-OPI-MS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.4c02110
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-(N-acetone-oxime)-2'-deoxyadenosine-5'-triphosphate 在 羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到3'-O-amino-2'-deoxyadenosine-5'-triphosphate
  参考文献：
  名称：

  [EN] REAGENTS FOR REVERSIBLY TERMINATING PRIMER EXTENSION
  [FR] RÉACTIFS UTILISÉS POUR L'INTERRUPTION RÉVERSIBLE D'EXTENSION D'AMORCE

  摘要：

  这项发明涉及核酸化学领域，更具体地涉及包括改性2'-脱氧核苷酸三磷酸和寡核苷酸的物质组合的领域，当这些物质附加到引物的3'-末端时形成，其中这些改性包括连接到它们的3'-羟基的NH2基团和以可切割的方式通过连接器固定到核碱基上的荧光物种的标签。这种组合物及其相关的过程使得并改善了使用循环可逆终止策略进行寡核苷酸测序，正如美国专利6,664,079中所概述的那样。具体而言，该发明涉及的是包含可检测标签的核糖和2'-脱氧核糖核苷酸的5'-三磷酸和可能由它们衍生的寡核苷酸的物质组合。该发明还涉及DNA聚合酶、RNA聚合酶或逆转录酶通过将这些三磷酸添加到引物而合成所述寡核苷酸的过程。

  公开号：

  WO2010110775A1

文献信息

• Reagents for reversibly terminating primer extension
  申请人：Benner Steven A.

  公开号：US20110275124A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  This invention relates to the field of nucleic acid chemistry, more specifically to the field of compositions of matter that comprise triphosphates of modified 2′-deoxynucleosides and oligonucleotides that are formed when these are appended to the 3′-end of a primer, wherein said modifications comprise NH 2 moiety attached to their 3′-hydroxyl group and a fluorescent species in a form of a tag affixed to the nucleobase via a linker that can be cleaved. Such compositions and their associated processes enable and improve the sequencing of oligonucleotides using a strategy of cyclic reversible termination, as outlined in U.S. Pat. No. 6,664,079. Most specifically, the invention concerns compositions of matter that are 5′-triphosphates of ribo- and 2′-deoxyribonucleosides carrying detectable tags and oligonucleotides that might be derived from them. The invention also concerns processes wherein a DNA polymerase, RNA polymerase, or reverse transcriptase synthesizes said oligonucleotides via addition of said triphosphates to a primer.

  本发明涉及核酸化学领域，更具体地涉及包含经过修饰的2'-去氧核苷酸三磷酸盐和寡核苷酸的物质组成，当它们附加到引物的3'-端时形成，其中所述修饰包括连接到它们的3'-羟基上的NH2基团和通过可断链的连接器固定在核碱基上的荧光物种。这些组成物及其相关的过程使得并改进了使用循环可逆终止策略对寡核苷酸进行测序，如美国专利号6,664,079所概述的。最具体地，本发明涉及载有可检测标记的核糖核苷酸和2'-去氧核糖核苷酸的5'-三磷酸盐以及可能从它们中派生出的寡核苷酸的物质组成。本发明还涉及DNA聚合酶、RNA聚合酶或反转录酶通过向引物添加所述三磷酸盐来合成所述寡核苷酸的过程。
• US8034923B1
  申请人：——

  公开号：US8034923B1

  公开（公告）日：2011-10-11
• US8212020B2
  申请人：——

  公开号：US8212020B2

  公开（公告）日：2012-07-03
• [EN] REAGENTS FOR REVERSIBLY TERMINATING PRIMER EXTENSION<br/>[FR] RÉACTIFS UTILISÉS POUR L'INTERRUPTION RÉVERSIBLE D'EXTENSION D'AMORCE
  申请人：BENNER STEVEN ALBERT

  公开号：WO2010110775A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  This invention relates to the field of nucleic acid chemistry, more specifically to the field of compositions of matter that comprise triphosphates of modified 2'-deoxynucleosides and oligonucleotides that are formed when these are appended to the 3'-end of a primer, wherein said modifications comprise NH2 moiety attached to their 3'-hydroxyl group and a fluorescent species in a form of a tag affixed to the nucleobase via a linker that can be cleaved. Such compositions and their associated processes enable and improve the sequencing of oligonucleotides using a strategy of cyclic reversible termination, as outlined in US Patent 6,664,079. Most specifically, the invention concerns compositions of matter that are 5'-triphosphates of ribo- and 2'- deoxyribonucleosides carrying detectable tags and oligonucleotides that might be derived from them. The invention also concerns processes wherein a DNA polymerase, RNA polymerase, or reverse transcriptase synthesizes said oligonucleotides via addition of said triphosphates to a primer.

  这项发明涉及核酸化学领域，更具体地涉及包括改性2'-脱氧核苷酸三磷酸和寡核苷酸的物质组合的领域，当这些物质附加到引物的3'-末端时形成，其中这些改性包括连接到它们的3'-羟基的NH2基团和以可切割的方式通过连接器固定到核碱基上的荧光物种的标签。这种组合物及其相关的过程使得并改善了使用循环可逆终止策略进行寡核苷酸测序，正如美国专利6,664,079中所概述的那样。具体而言，该发明涉及的是包含可检测标签的核糖和2'-脱氧核糖核苷酸的5'-三磷酸和可能由它们衍生的寡核苷酸的物质组合。该发明还涉及DNA聚合酶、RNA聚合酶或逆转录酶通过将这些三磷酸添加到引物而合成所述寡核苷酸的过程。