1-(prop-2-yn-1-yl)azepane | 53678-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: 1-(prop-2-yn-1-yl)azepane
• 英文别名: 1-prop-2-ynylazepane
• CAS: 53678-66-3
• 化学式: C₉H₁₅N
• mdl: MFCD14631424
• 分子量: 137.225
• InChiKey: ZGDDMEFVIIIJBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  182.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.896±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(prop-2-yn-1-yl)azepane 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-(1-(2-(4-(3-(azepan-1-yl)prop-1-yn-1-yl)phenyl)-4-methylthiazol-5-yl)ethylidene)hydrazine-1-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  通过修饰亲脂性侧链平衡具有抗菌效力的苯基噻唑化合物的理化性质。

  摘要：

  细菌对抗生素的抗性目前是最紧迫的医疗保健挑战之一，因此有必要发现具有独特化学支架的新型抗菌剂。然而，确定新的抗菌化合物的药理作用的结构要求和药代动力学性质之间的最佳平衡是药物开发中的重大挑战。在化合物的核心结构中掺入亲脂性部分可以增强生物活性，但对类似药物的性质具有有害作用。在本文中，通过将环胺引入亲脂性侧链，降低了先前被确定为新型抗菌剂的炔基苯基噻唑的亲脂性。在这方面，与第一代先导化合物1b相比，用甲基哌啶（化合物14-16）和硫代吗啉（化合物19）取代基取代可显着提高新化合物的水溶解度150倍以上。因此，化合物15的药代动力学曲线得到显着增强，同时半衰期和化合物血浆浓度保持高于其对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的最小抑菌浓度（MIC）以上的时间均得到显着改善。另外，发现化合物14-16和19对MRSA具有杀菌作用，并且在连续14次传代后不易形成抗性。此外，这些化合物（在2x MI

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.9b00211
• 作为产物：
  描述：

  环己亚胺 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(prop-2-yn-1-yl)azepane
  参考文献：
  名称：

  通过修饰亲脂性侧链平衡具有抗菌效力的苯基噻唑化合物的理化性质。

  摘要：

  细菌对抗生素的抗性目前是最紧迫的医疗保健挑战之一，因此有必要发现具有独特化学支架的新型抗菌剂。然而，确定新的抗菌化合物的药理作用的结构要求和药代动力学性质之间的最佳平衡是药物开发中的重大挑战。在化合物的核心结构中掺入亲脂性部分可以增强生物活性，但对类似药物的性质具有有害作用。在本文中，通过将环胺引入亲脂性侧链，降低了先前被确定为新型抗菌剂的炔基苯基噻唑的亲脂性。在这方面，与第一代先导化合物1b相比，用甲基哌啶（化合物14-16）和硫代吗啉（化合物19）取代基取代可显着提高新化合物的水溶解度150倍以上。因此，化合物15的药代动力学曲线得到显着增强，同时半衰期和化合物血浆浓度保持高于其对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的最小抑菌浓度（MIC）以上的时间均得到显着改善。另外，发现化合物14-16和19对MRSA具有杀菌作用，并且在连续14次传代后不易形成抗性。此外，这些化合物（在2x MI

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.9b00211

文献信息

• 8-Ethynylxanthines as promising antiproliferative agents, angiogenesis inhibitors, and calcium channel activity modulators
  作者：Pavel Arsenyan、Jelena Vasiljeva、Ilona Domracheva、Iveta Kanepe-Lapsa

  DOI：10.1007/s10593-020-02730-4

  日期：2020.6

  with terminal acetylenes were elaborated. Certain ethynylxanthine derivatives exhibit high in vitro antiproliferative activity against a panel of cancer cell lines, matrix metalloproteinase and in vitro angiogenesis inhibitory activity. Ca2+ channel blocking and agonist activity of the synthesized ethynylxanthines was discussed based on data obtained on the H9C2, SH-SY5Y, and A7R5 cell lines.

  阐述了通过用末端乙炔处理8-溴咖啡因和8-溴戊氧茶碱来制备8-乙炔基黄嘌呤的合成方法。某些乙炔基黄嘌呤衍生物对一组癌细胞具有较高的体外抗增殖活性，基质金属蛋白酶和体外血管生成抑制活性。基于在H9C2，SH-SY5Y和A7R5细胞系上获得的数据，讨论了合成的乙炔基黄嘌呤的Ca 2+通道阻滞和激动剂活性。
• Antipsychotic cyclic N-aralkylamines
  申请人：Boigegrain Robert

  公开号：US06908914B1

  公开（公告）日：2005-06-21

  The invention relates to benzene derivatives, to pharmaceutical compositions containing them, to processes for preparing them, and to the method of use thereof in the treatment of psychotic disorders.

  这项发明涉及苯衍生物，含有它们的药物组合物，制备它们的方法，以及在治疗精神病性障碍中使用它们的方法。
• PYRIMIDINES AND USES THEREOF
  申请人：David Sunil Abraham

  公开号：US20180215720A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  The various examples presented herein are directed to compounds of the Formula: wherein R 1 -R 5 are defined herein, and uses of such compounds to, among other things, inhibit an immune response in a subject.

  本文提供的各种示例是针对下述公式的化合物的：其中R1-R5在此处被定义，并且这些化合物的用途包括在其他方面抑制受试者的免疫反应。
• Synthesis of Carvone-Derived 1,2,3-Triazoles Study of Their Antioxidant Properties and Interaction with Bovine Serum Albumin
  作者：Armen Galstyan、Armen Martiryan、Karine Grigoryan、Armine Ghazaryan、Melanya Samvelyan、Tariel Ghochikyan、Valentine Nenajdenko

  DOI：10.3390/molecules23112991

  日期：——

  Natural L-carvone was utilized as a starting material for an efficient synthesis of some terpenyl-derived 1,2,3-triazoles. Chlorination of carvone, followed by nucleophilic substitution with sodium azide resulted in the preparation of 10-azidocarvone. Subsequent CuAAC click reaction with propargylated derivatives provided an efficient synthetic route to a set of terpenyl-derived conjugates with increased

  天然L-香芹酮被用作有效合成一些萜烯衍生的1,2,3-三唑的原料。对香芹酮进行氯化，然后用叠氮化钠进行亲核取代，从而制得了10-叠氮基香芹酮。随后与炔丙基化衍生物的CuAAC点击反应为合成一组萜烯衍生的缀合物提供了一条有效的途径，并增加了其在水中的溶解度。所有研究的化合物均具有很高的抗氧化活性，可与维生素C媲美。还发现，血清白蛋白和萜烯基1,2,3-三唑杂种自发地经历了疏水相互作用驱动的可逆结合，这表明血清白蛋白可以运输目标三唑。
• Selective Estrogen Receptor Modulator
  申请人：Hamaoka Shinichi

  公开号：US20120004315A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  The present invention provides a compound represented by the following formula (I); [wherein T represents a single bond, a C1-C4 alkylene group which may have a substituent and the like; formula (I-1) represents a single bond or a double bond; A represents a single bond, a bivalent 5- to 14-membered heterocyclic group which may have a substituent and the like; Y represents a single bond and the like; Z represents a methylene group and the like; ring G represents a phenylene group and the like which may condense with a 5- to 6-membered ring and may have a heteroatom; R a and R b are the same as or different from each other and represent a hydrogen atom and the like; W represents a single bond and the like; R′ represents 1 to 4 independent hydrogen atoms and the like; and R″ represents 1 to 4 independent hydrogen atoms and the like] or a salt thereof, or a hydrate thereof.

  本发明提供一种由以下式（I）表示的化合物; [其中T表示单键，可能具有取代基的C1-C4烷基和类似物；式（I-1）表示单键或双键；A表示单键，可能具有取代基的双价5-至14-成员杂环基和类似物；Y表示单键和类似物；Z表示亚甲基基团和类似物；环G表示苯基团和类似物，可能与5-至6-成员环缩合并可能具有杂原子；Ra和Rb相同或不同，表示氢原子和类似物；W表示单键和类似物；R'表示1到4个独立的氢原子和类似物；R''表示1到4个独立的氢原子和类似物]或其盐或水合物。