(benzyloxy)(methyl)diphenylsilane | 109629-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (benzyloxy)(methyl)diphenylsilane
• 英文别名: Silane, methyldiphenyl(phenylmethoxy)-；methyl-diphenyl-phenylmethoxysilane
• CAS: 109629-92-7
• 化学式: C₂₀H₂₀OSi
• 分子量: 304.464
• InChiKey: MYFMMOTVUAZKSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (benzyloxy)(methyl)diphenylsilane 在 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.0h， 以74%的产率得到1,1,1,3-tetramethyl-3,3-diphenyl-disiloxane
  参考文献：
  名称：

  Pd/C-catalyzed cross-coupling reaction of benzyloxysilanes with halosilanes for selective synthesis of unsymmetrical siloxanes

  摘要：

  开发了一种非水解合成不对称硅氧烷的新方法。通过Pd/C催化的苄氧基硅烷与卤硅烷的交叉耦合反应，合成了多种不对称硅氧烷，同时副产苄基卤化物。

  DOI：

  10.1039/c4ra02126f
• 作为产物：
  描述：

  甲基二苯基氯硅烷 在 三[2-(二苯基磷)乙基]磷 、 iron(II) acetate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (benzyloxy)(methyl)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过甲硅烷基甲酸酯的转移氢化硅烷化对醇进行铁催化的甲硅烷基化

  摘要：

  铁催化剂首次被证明可促进甲酸甲硅烷基的转移氢化硅烷化，并用于醇的硅烷化。该协议的吸引人的特点包括使用地球上丰富的过渡金属催化剂、温和的反应条件以及作为唯一副产品 (H 2 和 CO 2 ) 的气体释放。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591508

文献信息

• Potassium<i>tert</i>-Butoxide-Catalyzed Dehydrogenative SiO Coupling: Reactivity Pattern and Mechanism of an Underappreciated Alcohol Protection
  作者：Andreas Weickgenannt、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/asia.200800426

  日期：2009.3.2

  As simple as it gets! Potassium tert‐butoxide alone catalyzes the direct dehydrogenative SiO coupling of several synthetically important silanes with 1°, 2°, and even 3° alcohols without the need for stoichiometric hydrochloric acid scavengers. The stereoretentive mechanism is probed with a silicon‐stereogenic silane.

  就这么简单！钾叔丁醇单独催化直接脱氢的Si 的几个合成重要硅烷与1 O联接°，2°，甚至3°醇，而不需要化学计量的盐酸清除剂。立体固位机理是通过硅立体烷硅烷来探测的。
• Use of Silylated Formiates as Hydrosilane Equivalents
  申请人：Commissariat a l'Energie Atomique et aux Energies Alternatives

  公开号：US20210292345A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  The present invention relates to a method for preparing organic compounds of formula (I) by reaction between a silylated formiate of formula (II) and an organic compound in the presence of a catalyst and optionally of an additive. The invention also relates to use of the method for preparing organic compounds of formula (I) for the preparation of reagents for fine chemistry and for heavy chemistry, as well as in the production of vitamins, pharmaceutical products, adhesives, acrylic fibres, synthetic leathers, and pesticides.

  本发明涉及一种通过在催化剂和可选添加剂的存在下，使式(I)的有机化合物与式(II)的硅烷基甲酸酯之间发生反应来制备有机化合物的方法。 该发明还涉及利用该方法制备式(I)的有机化合物，用于制备精细化学和重化学的试剂，以及在维生素、药品、粘合剂、丙烯酸纤维、合成皮革和杀虫剂的生产中的用途。
• Silica-supported ultra small gold nanoparticles as nanoreactors for the etherification of silanes
  作者：Cui Wang、Xijie Lin、Yuzhen Ge、Zameer Hussain Shah、Rongwen Lu、Shufen Zhang

  DOI：10.1039/c6ra22359a

  日期：——

  Ultra small gold nanoparticles supported by porous silica (Au–SiO2) were successfully synthesized. Due to enrichment of reactants by silica, the Au–SiO2 particles functioned as nanoreactors for catalytic etherification of silanes with high selectivity and reusability. The reaction kinetics indicated that the catalysis operated by a zero order reaction mechanism, which is contrary to previously reported

  成功地合成了由多孔二氧化硅（Au–SiO 2）负载的超小金纳米粒子。由于二氧化硅中反应物的富集，Au–SiO 2颗粒起纳米反应器的作用，具有高选择性和可重复使用性，可将硅烷催化醚化。反应动力学表明，该催化作用是通过零级反应机理进行的，这与先前报道的均相催化剂相反，并且采用相同的方法制备的Au–Al 2 O 3和Au–FeO x也是相反的。该反应的机理由Langmuir-Hinshelwood模型描述，速率确定步骤是金纳米颗粒上的表面反应。
• Cationic rhenium(<scp>iii</scp>) complexes: synthesis, characterization, and reactivity for hydrosilylation of aldehydes
  作者：Damaris E. Pérez、Jessica L. Smeltz、Roger D. Sommer、Paul D. Boyle、Elon A. Ison

  DOI：10.1039/c7dt00271h

  日期：——

  hydrosilylation reaction of aldehydes using 4a (0.03 mol%) has been demonstrated to be significantly more active than rhenium catalysts previously reported in the literature. The data suggest that electron-withdrawing substituents at the diamido amine ligand increase the catalytic efficiency of the complexes. Excellent yields were achieved at ambient temperature under neat conditions using dimethylphenylsilane.

  一系列新颖的阳离子Re（III）络合物[（DAAm）Re（CO）（NCCH 3）2 ] [X] [DAAm = N，N-双（2-芳基氨基乙基）甲胺; 芳基= C 6 F 5（a），Mes（b）] [X = OTf（2），BAr F 4 [BAr F 4 =四[3,5-（三氟甲基）苯基]硼酸酯]（3），BF 4（4），PF 6（5）]及其类似物[（DAmA）Re（CO）（Cl）2 ] [DAmA = N，N-双（2-芳基胺乙基）甲基氨基；合成了芳基＝ C 6 F 5 ]（6）。已证明使用4a（0.03 mol％）进行醛的氢化硅烷化反应的催化效率比以前在文献中报道的rh催化剂更具活性。数据表明，二氨基胺配体上的吸电子取代基提高了配合物的催化效率。使用二甲基苯基硅烷在环境温度和纯净条件下获得了优异的收率。该反应提供高达9200的TON和高达126h -1的TOF 。进行了动力学和机理研究，数据表明该反应是通过
• Sodium Hydroxide Catalyzed Dehydrocoupling of Alcohols with Hydrosilanes
  作者：Anton A. Toutov、Kerry N. Betz、Michael C. Haibach、Andrew M. Romine、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01687

  日期：2016.11.18

  An O–Si bond construction protocol employing abundantly available and inexpensive NaOH as the catalyst is described. The method enables the cross-dehydrogenative coupling of an alcohol and hydrosilane to directly generate the corresponding silyl ether under mild conditions and without the production of stoichiometric salt byproducts. The scope of both coupling partners is excellent, positioning the

  描述了使用大量可用且廉价的NaOH作为催化剂的O-Si键构建方案。该方法使得醇和氢硅烷的交叉脱氢偶联能够在温和条件下直接产生相应的甲硅烷基醚，而不会产生化学计量的盐副产物。两种偶合剂的作用范围都非常好，这为在复杂分子和材料科学应用中使用的方法奠定了基础。还报道了一种新型的基于Si的交叉偶联试剂。