1-styrylnaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-styrylnaphthalene
• 英文别名: 1-Phenyl-2-naphthyl-(1)-aethylen；1-Styryl naphthalene；1-(2-phenylethenyl)naphthalene
• 化学式: C₁₈H₁₄
• mdl: MFCD00021574
• 分子量: 230.309
• InChiKey: QAVDMWIHZMXKFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-styrylnaphthalene 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.1h， 以24 mg的产率得到屈
  参考文献：
  名称：

  通过连续流技术进行维蒂希反应和马洛里光环化反应，可方便地合成苯并菲

  摘要：

  摘要 通过使用连续流合成方案制备具有苯，吡啶和富勒烯骨架的各种苯并菲，其中连续进行提供双芳基的Wittig反应，并依次进行产生马洛基光环化的并菲骨架。在流动系统中，将含有由芳基醛和芳基甲基三苯基phosph盐得到的二芳基乙烯的维蒂希反应溶液与碘溶液混合，然后对该溶液进行光反应。以高至中等的化学产率获得了所需的苯并菲。对于本方案，不需要分离作为菲的关键前体的中间体二芳基乙烯。该方法提供了一种方便的方法来提供各种菲样品， 通过使用连续流合成方案制备具有苯，吡啶和富勒烯骨架的各种苯并菲，其中连续进行提供双芳基的Wittig反应，并依次进行产生马洛基光环化的并菲骨架。在流动系统中，将含有由芳基醛和芳基甲基三苯基phosph盐得到的二芳基乙烯的维蒂希反应溶液与碘溶液混合，然后对该溶液进行光反应。以高至中等的化学产率获得了所需的苯并菲。对于本方案，不需要分离作为菲的关键前体的中间体二芳基乙烯。该方法提供了一种方便的方法来提供各种菲样品，

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588775
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 potassium carbonate 作用下， 反应 19.5h， 生成 1-styrylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Palladium nanoparticles supported on agarose-functionalized magnetic nanoparticles of Fe₃O₄ as a recyclable catalyst for C–C bond formation via Suzuki–Miyaura, Heck–Mizoroki and Sonogashira–Hagihara coupling reactions

  摘要：

  钯纳米颗粒负载在琼脂功能化的Fe3O4上，催化了C-C键形成反应。

  DOI：

  10.1039/c4ra00900b

文献信息

• Substituent-dependent structures and catalysis of benzimidazole-tethered N-heterocyclic carbene complexes of Ag(i), Ni(ii) and Pd(ii)
  作者：Fuwei Li、Jian Jin Hu、Lip Lin Koh、T. S. Andy Hor

  DOI：10.1039/c000722f

  日期：——

  Homoleptic cationic benzimidazole-imidazolin-2-ylidene N-heterocyclic carbene (NHC = L) complexes of NiII and PdII have been prepared directly from the ligand precursor in salt form [H.L]Cl and from the transmetallation route via AgI. The N-tether of the imidazolinylidene ring imposes a significant influence on the nuclearity of the intermediate Ag(I)-NHC complexes and the geometric isomer outcome of the d8 products. Use of a benzyl-substituted NHC gives [Ag4(LBn)2Cl4], 2a (from [HLBn]Cl, 1a, and Ag2O) (Bn = benzyl), which shows an alignment of four silver atoms bridged by the difunctional C–N ligands and chlorides. Its transmetallation with NiCl2(PPh3)4 and PdCl2(MeCN)2 results in double-metal salts 2[M(LBn)2]2+[Ag4Cl8]4− (M = Ni (3a) and Pd (4a)). The nuclearity of the Ag4 aggregate is maintained in the transmetallation process. Their Ag-free forms [M(LBn)2]Cl2 (M = Ni (5) and Pd (6)) were prepared by direct deprotonation of 1a with M(OAc)2. The two carbenic carbon donor are cis- to each other in both 3a and 4a, thus imposing the weaker σ-benzimidazole nitrogen donor to be trans to them. A sterically demanding mesityl pendant however gives the dinuclear dissymmetic [Ag2(LMes)2Cl2], 2b (Mes = mesityl) that shows a 12-membered metallomacrocyclic ring with a 2-coordinated [AgI(NHC)2] and 4-coordinated [AgI(Imd)2Cl2] (Imd = imidazole). Transmetallation of the latter, or direct metallation from [HLMes]Cl, 1b, gives [M(LMes)2]Cl2 (M = Ni (3b) and Pd (4b)) with the two carbonic carbon trans to each other. The catalytic potential of 3b and 4b, which are more effective than 5 and 6, has been demonstrated by their high activities in Ni-catalyzed Kumada at room temperature and Pd-catalyzed Heck couplings of aryl and/or heteroaryl halides, respectively.

  均配正离子苯并咪唑-咪唑啉亚基N-杂环卡宾（NHC = L）NiII和PdII配合物可以通过盐形式的配体前驱体[H.L]Cl以及通过AgI的转金属路线来直接制备。咪唑啉亚基环的N-连接对中间体Ag(I)-NHC配合物的核数和d8产物的几何异构体结果产生了显著影响。使用苯甲基取代的NHC得到[Ag4(LBn)2Cl4]，2a（由[HLBn]Cl，1a，和Ag2O制备）（Bn = 苯甲基），显示出四个银原子通过双功能的C-N配体和氯化物桥接的对齐。其与NiCl2(PPh3)4和PdCl2(MeCN)2的转金属反应得到了双金属盐2[M(LBn)2]2+[Ag4Cl8]4-（M = Ni (3a) 和 Pd (4a)）。Ag4聚集体的核数在转金属过程中得以保持。它们的Ag-free形式[M(LBn)2]Cl2（M = Ni (5) 和 Pd (6)）是通过1a与M(OAc)2的直接去质子化制备的。两个卡宾碳供体在3a和4a中都是cis相对的，因此使较弱的σ-苯并咪唑氮供体与其相对。然而，空间位阻较大的甲基苯基悬挂物给出了二核不对称的[Ag2(LMes)2Cl2]，2b（Mes = 甲基苯基），显示出具有2配位的[AgI(NHC)2]和4配位的[AgI(Imd)2Cl2]（Imd = 咪唑）的12元金属大环。后者的转金属反应，或直接从[HLMes]Cl，1b，金属化得到了[M(LMes)2]Cl2（M = Ni (3b) 和 Pd (4b)），其中两个碳碳彼此相对。3b和4b的催化潜力，它们比5和6更有效，已经通过它们在室温下Ni催化的Kumada和Pd催化的芳基和/或杂芳基卤化物的Heck偶联反应中的高活性得到了证明。
• Unlocking Mizoroki-Heck-Type Reactions of Aryl Cyanides Using Transfer Hydrocyanation as a Turnover-Enabling Step
  作者：Xianjie Fang、Peng Yu、Gabriele Prina Cerai、Bill Morandi

  DOI：10.1002/chem.201604061

  日期：2016.10.24

  strategy to turnover H‐MII‐X complexes has enabled both intra‐ and intermolecular Mizoroki–Heck (MH)‐type reactions of aryl cyanides that are challenging to realize under traditional, basic conditions. Initially, a cascade carbonickelation/MH reaction of 2‐cyanostyrenes was achieved using a key alkyne transfer hydrocyanation step. Mechanistic experiments supported the proposed catalytic cycle, including

  一种新的转移H-M II - X配合物的转移加氢官能化策略，使芳基氰化物的分子内和分子间Mizoroki-Heck（MH）型反应成为可能，这在传统的基本条件下很难实现。最初，使用关键的炔烃转移氢氰化步骤实现了2-氰基苯乙烯的级联羰基化/ MH反应。机械实验支持了拟议的催化循环，包括促成转移的转移氢氰化步骤。然后将反应性扩展至苄腈和苯乙烯的分子间MH反应。
• Straightforward synthesis of phenanthrenes from styrenes and arenes
  作者：Hu Li、Ke-Han He、Jia Liu、Bi-Qin Wang、Ke-Qing Zhao、Ping Hu、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1039/c2cc33100d

  日期：——

  Semi-one-pot synthesis of phenanthrenes from styrenes and arenes was developed through cross-dehydrogenative coupling. A sequence of Heck-type coupling and photo-cyclization were involved and a variety of functionalities were tolerated. This method provides an effective and practical protocol towards the synthesis of substituted phenanthrenes.

  通过交叉脱氢偶合，从苯乙烯和芳烃半一锅合成菲。涉及一系列的Heck型偶联和光环化，并且可以耐受多种功能。该方法为合成取代的菲提供了有效而实用的方案。
• Synthesis of new Pro-PYE ligands as co-catalysts toward Pd-catalyzed Heck–Mizoroki cross coupling reactions
  作者：Naima Munir、Sara Masood、Faroha Liaqat、Muhammad Nawaz Tahir、Sammer Yousuf、Saima Kalsoom、Ehsan Ullah Mughal、Sajjad Hussain Sumrra、Aneela Maalik、Muhammad Naveed Zafar

  DOI：10.1039/c9ra07912b

  日期：——

  [H2L1][OTf]2–[H2L5][I]2 from two new precursors, [P3Et][I] and [P2Me][CF3SO3]. The structure elucidations of the compounds were confirmed by multinuclear NMR (1H, 13C), FT-IR and by single crystal XRD techniques. Theoretical DFT studies were carried out to get better insight into the electronic levels and structural features of all the molecules. These synthesized new Pro-PYE ligands [H2L1][OTf]2–[H2L5][I]2 were

  目前的研究工作描述了从两种新前体 [P 3 Et ][I] 和[H 2 L 1 ][OTf] 2 –[H 2 L 5 ][I] 2合成五种含有吡啶胺的新配体[P 2 Me ][CF 3 SO 3 ]。化合物的结构通过多核NMR ( 1 H, 13 C)、FT-IR 和单晶XRD 技术得到证实。进行理论 DFT 研究是为了更好地了解所有分子的电子能级和结构特征。这些合成的新 Pro-PYE 配体 [H 2 L 1 ][OTf] 2 –[H 2 L 5 ][I] 2被发现作为 Pd(CH 3 CO 2 ) 2向 Heck–的助催化剂具有显着活性。宽底物范围的 Mizoroki 偶联反应顺序为 [H 2 L 1 ][OTf] 2 ≫ [H 2 L 2 ][OTf] 2 > [H 2 L 3 ][OTf] 2 > [H 2 L 4 ] [OTf] 2 > [H 2 L 5 ][I] 2。
• Dual electrocatalysis enables enantioselective hydrocyanation of conjugated alkenes
  作者：Lu Song、Niankai Fu、Brian G. Ernst、Wai Hang Lee、Michael O. Frederick、Robert A. DiStasio、Song Lin

  DOI：10.1038/s41557-020-0469-5

  日期：2020.8

  Chiral nitriles and their derivatives are prevalent in pharmaceuticals and bioactive compounds. Enantioselective alkene hydrocyanation represents a convenient and efficient approach for synthesizing these molecules. However, a generally applicable method featuring a broad substrate scope and high functional group tolerance remains elusive. Here, we address this long-standing synthetic problem using

  手性腈及其衍生物普遍存在于药物和生物活性化合物中。对映选择性烯烃氢氰化代表了合成这些分子的方便而有效的方法。然而，具有广泛的底物范围和高的官能团耐受性的普遍适用的方法仍然难以捉摸。在这里，我们使用双重电催化技术解决了这一长期存在的合成问题。使用这种策略，我们利用电化学技术无缝地结合了两个规范的自由基反应（钴介导的氢原子转移和铜促进的自由基氰化），无需化学计量的氧化剂即可实现高度对映选择性的氢氰化。我们还利用电化学精确控制电位的独特功能来优化具有挑战性的底物的化学选择性。计算分析揭示了对映体诱导的起源，为此，手性催化剂结合了吸引性和排斥性非共价相互作用的组合，以指导对映体确定C-CN键的形成。这项工作展示了电化学在进入新的化学领域并为合成化学中的相关挑战提供解决方案方面的力量。

表征谱图