N'-methyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)piperazine | 13808-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N'-methyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)piperazine
• 英文别名: 1-methyl-4-(3-phenylprop-2-ynyl)piperazine；1-methyl-4-(3-phenyl-prop-2-ynyl)-piperazine；1-Phenyl-3-<4-methyl-1-piperazinyl>-1-propin；1-Methyl-4-(3-phenyl-2-propynyl)piperazine
• CAS: 13808-26-9
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂
• 分子量: 214.31
• InChiKey: SEHOJJSPTBKDPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-methyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)piperazine 在 1.3 wt% Ru(0) nanoparticles and covalently functionalized 4.9 wt% Cu(I) N-heterocyclic carbene complex jointly assembled on silica 作用下， 100.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 以50 %的产率得到Cambridge id 5427953
  参考文献：
  名称：

  使用由纳米钌颗粒组成的催化体系在铜 N-杂环卡宾改性二氧化硅上一锅法合成烯丙基和烷基胺多组分

  摘要：

  使用单一催化剂材料实现了从胺、甲醛和末端炔烃中一锅法合成有价值的烯丙胺和烷基胺。这种多功能催化系统由二氧化硅载体组成，在其上共同组装了钌纳米粒子和共价功能化的铜N-杂环卡宾 (NHC) 配合物，引入了新一代固定在分子修饰表面上的纳米粒子。通过多种技术研究了所得 Ru@SiO 2 -[Cu-NHC] 材料的结构、结构、形态和电子特性，包括 N 2吸附、固态核磁共振、电子显微镜和 X 射线光电子能谱. Ru@SiO 2-[Cu-NHC] 被发现对一系列烯丙胺和烷基胺的一锅法合成具有活性和选择性，这些产品在精细化工和制药工业中非常重要。详细研究表明，固定化分子 Cu(I)–NHC 络合物负责胺、甲醛和末端炔烃的原子高效 A 3偶联，而所得炔丙基胺的选择性氢化由 Ru(0) 纳米粒子催化. 在单个载体上结合分子和纳米粒子位点的设计策略和制备方法非常灵活，为开发能够在一锅中进行复杂反应序列的多功能催化系统开辟了道路。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c04044
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,ethynylbenzene,bromide 、 1-[(4-甲基哌嗪-1-基)甲基]-1H-1,2,3-苯并三唑 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N'-methyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  N-烷基和N-芳基哌嗪衍生物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  已经合成了一系列取代的哌嗪衍生物，并测试了其抗菌活性。测试了对金黄色葡萄球菌（MTCCB 737），铜绿假单胞菌（MTCCB 741），表皮链霉菌（MTCCB 1824）和大肠杆菌（MTCCB 1652）的抗菌活性，以及​​对烟曲霉，黑曲霉和黄曲霉的抗真菌活性。所有合成的化合物均显示出对细菌菌株的显着活性，但对被测真菌的活性较低。体外毒性试验表明，化合物4d和6a对人红细胞的毒性很小。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.10.032

文献信息

• Nickel-catalyzed three-component coupling reaction of terminal alkynes, dihalomethane and amines to propargylamines
  作者：Satish R. Lanke、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/aoc.3071

  日期：2013.12

  bond formation reactions using alkynes. Propargylic amines are synthetically versatile intermediates for the preparation of many nitrogen‐containing biologically active motifs. Herein, a 15 mol% Ni(py)4Cl2/bipyridine‐catalyzed three‐component coupling reaction of alkynes, halomethane and amines through C―H and C―halogen activation was developed for the facile synthesis of propargylic amines. Tetramethylguanidine

  在使用炔烃的C–C，C–N键形成反应中，直接的C–H和C–卤素活化是一项重要而实际的任务。炔丙基胺是用于制备许多含氮生物活性基序的合成用途广泛的中间体。在本文中，开发了一种15 mol％Ni（py）4 Cl 2 /联吡啶通过C〜H和C〜卤素活化的炔烃，卤代甲烷和胺的三组分偶联反应，可轻松合成炔丙基胺。四甲基胍在乙腈中显示出优异的碱性，并在温和的条件下起作用。该反应对脂族和芳族炔具有非常好的官能团耐受性。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Synthesis, structure and multifunctional catalytic properties of a Cu(<scp>i</scp>)-coordination polymer with outer-hanging CuBr₂
  作者：Neng-Xiu Zhu、Chao-Wei Zhao、Jing Yang、Xue-Ru Wang、Jian-Ping Ma、Yu-Bin Dong

  DOI：10.1039/c6ra20767g

  日期：——

  A 1D Cu(I)-coordination polymer [(CuL1)(CuBr2), 1] carrying external copper bromide moieties was synthesized. The outer-hanging [CuBr2]− moiety is attached to the 1D Cu(I)-CP backbone via a Cu⋯Cu bonding interaction, which makes it look like a coordination polymer supported CuBr2 species. 1 exhibits excellent multifunctional catalytic activity for phenol acetylation, A3-coupling (aldehyde–alkyne–amine)

  合成了带有外部溴化铜部分的一维Cu（I）配位聚合物[（Cu L1）（CuBr 2），1 ]。外部悬挂的[CuBr 2 ] -部分通过Cu⋯Cu键相互作用与一维Cu（I）-CP主链相连，这使其看起来像是配位聚合物支撑的CuBr 2物种。1对苯酚乙酰化具有极好的多功能催化活性，A 3-偶联（醛-炔-胺）和氧化苯乙烯的甲醇分解反应。通过溶液浸出实验证实了其非均相催化性质，并且可以在不显着损失其催化活性和对上述反应的选择性的情况下将其重复使用。
• Microwave-assisted copper(I) catalyzed A3-coupling reaction: Reactivity, substrate scope and the structural characterization of two coupling products
  作者：Vitthalrao S. Kashid、Maravanji S. Balakrishna

  DOI：10.1016/j.catcom.2017.09.020

  日期：2018.1

  of highly efficient catalyst [Cu(μ − I)2Cu}(PPh3)4] for the synthesis of biologically and pharmaceutically important propargylamine derivatives through microwave assisted A3-coupling reaction is described. The A3-coupling reaction performed under microwave conditions with a catalyst loading of 0.1 mol% produced propargylamines in almost quantitative isolated yields. Most of the reactions were completed

  描述了高效催化剂[Cu（μ  -I）2 Cu}（PPh 3）4 ]在通过微波辅助的A 3偶联反应合成生物学和药学上重要的炔丙基胺衍生物中的应用。在微波条件下以0.1摩尔％的催化剂负载量进行的A 3偶联反应以几乎定量的分离产率产生炔丙基胺。大多数反应在5分钟内完成。使用各种炔烃，胺和醛以优异的产率生产炔丙基胺。
• Postsynthetic modification of metal–organic framework as a highly efficient and recyclable catalyst for three-component (aldehyde–alkyne–amine) coupling reaction
  作者：Jin Yang、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1016/j.catcom.2012.06.023

  日期：2012.10

  A MOF-supported Cu(I) catalyst bearing N,O-chelating ligand was prepared through postsynthetic modification of IRMOF-3 and used as an efficient heterogeneous catalyst for three-component coupling reaction of aldehyde, alkyne, and amine. The catalyst exhibited both high catalytic activity and stability for the reaction and the framework of Cu(I) catalyst was mainly maintained after the catalyst was

  通过IRMOF-3的后合成改性，制备了MOF负载的带有N，O螯合配体的Cu（I）催化剂，并用作醛，炔烃和胺的三组分偶联反应的高效多相催化剂。该催化剂表现出高的催化活性和反应稳定性，并且在催化剂重复使用四次后，主要保持了Cu（I）催化剂的骨架。
• A simple method for the preparation of propargylamines using molecular sieve modified with copper(ii)
  作者：Anna Fodor、Árpád Kiss、Nóra Debreczeni、Zoltán Hell、Iván Gresits

  DOI：10.1039/c0ob00224k

  日期：——

  A new, heterogeneous, 4 Å molecular sieve-supported copper(II) catalyst was developed and was used successfully in the A3 coupling of alkynes, aldehydes and amines under simple reaction conditions.

  我们开发了一种新型、异质、4 Å 分子筛支撑的铜（II）催化剂，并在简单的反应条件下成功用于炔、醛和胺的 A3 偶联反应。