(S)-(-)-1-(α-naphthylmethyl)-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 626252-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (S)-(-)-1-(α-naphthylmethyl)-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: (S)-1-(α-naphthylmethyl)-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；1-(naphthalen-1-ylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6,7-diol；(S)-(-)-YS-49；CKD712；(S)-6,7-dihydroxy-1-(α-naphthylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；1-β-naphthylmethyl-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；(S)-1-(naphthalen-1-ylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6,7-diol；(1S)-1-(naphthalen-1-ylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6,7-diol
• CAS: 626252-75-3
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₂
• 分子量: 305.376
• InChiKey: YGCQFKVNIBDJFW-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

CKD-712是一种核因子NF-κB抑制剂，它能够抑制MMP-9的活性但不会影响MMP-2及其他参与癌症转移的NF-κB调节蛋白，如VEGF。此外，CKD-712还能通过减少细胞周期蛋白A、B以及CDK-1的表达，促使细胞周期停滞在G2/M期。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-(α-naphthylmethyl)-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrobromide 以51的产率得到(S)-(-)-1-(α-naphthylmethyl)-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Novel enantiomers of etrahydroisoquinoline derivatives and theirpharmaceutically acceptable salts, their preparations and pharmaceutical compositions

  摘要：

  该披露涉及四氢异喹啉衍生物的新手性异构体及其药学上可接受的盐、其制备和制药组合物。提供了四氢异喹啉衍生物的手性异构体，其对于刺激心率和降压活性、抑制血小板聚集活性以及对可诱导的一氧化氮合酶具有抑制作用是有用的。四氢异喹啉衍生物的手性异构体及其药学上可接受的盐对于治疗充血性心力衰竭、高血压、血栓形成、炎症、败血症、心脏功能不全和弥漫性血管内凝血是有效的。

  公开号：

  US20060058346A1

文献信息

• [EN] NOVEL ENANTIOMERS OF TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES AND THEIR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS, THEIR PREPARATIONS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS<br/>[FR] NOUVEAUX ENANTIOMERES DE DERIVES DE TETRAHYDROISOQUINOLINE ET LEURS SELS PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES, PREPARATIONS ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES DE CES DERNIERS
  申请人：YUN-CHOI HYE-SOOK

  公开号：WO2003095426A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  The disclosure concerns novel enantiomers of tetrahydroisoquinoline derivatives and their pharmaceutically acceptable salts, their preparations and pharmaceutical compositions. The enantiomers of tetrahydroisoquinoline derivatives are provided which are useful in stimulating heart rate and hypotensive activity, inhibitory activity against platelet aggregation, and suppressive against inducible NO synthase. The enantiomers of tetrahydroisoquinoline derivatives and their pharmaceutically acceptable salts are effective for treating congestive heart failure, hypertension, thrombosis, inflammation, septicemia, cardiac insufficiency, and disseminated intravascular coagulopathy.

  该披露涉及四氢异喹啉衍生物的新对映体及其药用盐，它们的制备和药物组合物。所提供的四氢异喹啉衍生物的对映体在刺激心率和降压活性、抑制血小板聚集活性以及对诱导型NO合酶的抑制方面具有用途。四氢异喹啉衍生物的对映体及其药用盐对治疗充血性心力衰竭、高血压、血栓形成、炎症、败血症、心脏功能不全和播散性血管内凝血症具有有效性。
• Biocatalytic production of tetrahydroisoquinolines
  作者：Bettina M. Ruff、S. Bräse、Sarah E. O’Connor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.089

  日期：2012.2

  the enzyme norcoclaurine synthase is described. This biocatalyst yielded a diverse array of substituted tetrahydroisoquinolines by cyclizing dopamine with various acetaldehydes in a Pictet–Spengler reaction. This enzymatic reaction may provide a biocatalytic route to a range of tetrahydroisoquinoline alkaloids.

  描述了去甲克劳氨酸合酶的混杂性。这种生物催化剂通过在 Pictet-Spengler 反应中将多巴胺与各种乙醛环化，产生多种取代的四氢异喹啉。这种酶促反应可以为一系列四氢异喹啉生物碱提供生物催化途径。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING TETRAHYDROISOQUINOLINE COMPOUNDS
  申请人：Korea Institute of Science and Technology

  公开号：EP1124554B1

  公开（公告）日：2003-09-24
• NOVEL ENANTIOMERS OF TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES AND THEIR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS, THEIR PREPARATIONS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：Yun-Choi, Hye-Sook

  公开号：EP1507764A1

  公开（公告）日：2005-02-23
• EP1507764A4
  申请人：——

  公开号：EP1507764A4

  公开（公告）日：2005-06-22