1-decene ozonide | 20525-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三氧戊环
• 英文名称: 1-decene ozonide
• 英文别名: 3-octyl-1,2,4-trioxolane
• CAS: 20525-37-5
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃
• 分子量: 188.267
• InChiKey: ZBRUHXGMUZLRSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.6±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-decene ozonide 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到壬醛
  参考文献：
  名称：

  碱处理在臭氧分解反应中的机理研究及合成应用

  摘要：

  E1cb机制是碱和臭氧化物反应中的压倒性过程。作为各种烯烃的臭氧分解反应的淬灭剂，涉及三乙胺的反应通常比涉及甲基硫醚的反应收率更高，并且进行速度更快。另一方面，在4Å分子筛的存在下，仲胺与单和1,1-二取代的臭氧化物反应，以高收率提供还原性胺化产物。反应混合物中甲酸铵的形成也支持了臭氧化物与胺反应中的E1cb机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)98699-i
• 作为产物：
  描述：

  正癸烯 在 氧气 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到1-decene ozonide
  参考文献：
  名称：

  N氧化物使羰基氧化物裂解：一种改进的烯烃臭氧分解方法。

  摘要：

  [结构：见正文]在胺N-氧化物存在下烯烃的臭氧分解可直接形成醛。该反应似乎涉及到短寿命的羰基氧化物中间体的空前捕获和裂解，避免了与臭氧化物或其他过氧化物产物的产生和分离有关的危险。

  DOI：

  10.1021/ol061001k

文献信息

• Highly efficient biphasic ozonolysis of alkenes using a high-throughput film-shear flow reactor
  作者：Alexander J. Kendall、Justin T. Barry、Daniel T. Seidenkranz、Ajay Ryerson、Colin Hiatt、Chase A. Salazar、Dillon J. Bryant、David R. Tyler

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.042

  日期：2016.3

  A new method for ozonolysis of alkenes using a continuous flow film-shear reactor was developed. The reactor uses a shearing microfluidic mixing chamber to provide biphasic mixing of an organic phase and aqueous phase with ozone gas. The H2O acts as an in situ reducing agent for the carbonyl oxide intermediate, providing ketones and aldehydes directly from the reaction mixture. Flow rates of up to

  开发了一种使用连续流膜剪切反应器进行烯烃臭氧分解的新方法。该反应器使用剪切微流体混合室以提供有机相和水相与臭氧气体的两相混合。H 2O充当羰基氧化物中间体的原位还原剂，直接从反应混合物中提供酮和醛。达到最高1.0 mmol / min（烯烃）的流速，臭氧反应效率> 70％。芳基共轭烯烃以多克级反应生成羰基物种，收率很高。然而，烷基烯烃与臭氧反应主要形成仲臭氧化物。烷基和芳基烯烃之间产物分布的差异可能源于羰基氧化物中间体的电子稳定性，由于共轭作用，芳烃衍生物的电子稳定性更长。
• Ozonolysis of olfefins and acetylenes adsorbed on silica gel
  作者：Chaim Aronovitch、Daniel Tal、Yehuda Mazur

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87689-3

  日期：1982.1

  Ozonation of phenyl ethylenes adsorbed on untreated silica gel results in aromatic aldehydes and on dried silica gel in ozonides and aldehydes. On the other hand ozonation of alkyl ethylenes on both types of silica gel results in a mixture of ozonides or polymeric peroxides similar to that obtained in aprotic solvents.

  吸附在未经处理的硅胶上的苯基乙烯的臭氧化会生成芳族醛，而在干燥的硅胶上则会生成臭氧化物和醛。另一方面，在两种类型的硅胶上将烷基乙烯进行臭氧氧化可生成类似于在质子惰性溶剂中获得的臭氧化物或聚合过氧化物的混合物。
• ‘Reductive ozonolysis’ via a new fragmentation of carbonyl oxides
  作者：Chris Schwartz、Joseph Raible、Kyle Mott、Patrick H. Dussault

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.092

  日期：2006.11

  This account describes the development of methodologies for ‘reductive’ ozonolysis, the direct ozonolytic conversion of alkenes into carbonyl groups without the intermediacy of 1,2,4-trioxolanes (ozonides). Ozonolysis of alkenes in the presence of DMSO produces a mixture of aldehyde and ozonide. The combination of DMSO and Et3N results in improved yields of carbonyls but still leaves unacceptable levels

  该文献描述了“还原”臭氧分解方法的发展，即烯烃直接臭氧分解转化为羰基而没有1,2,4-三氧杂环戊烷（臭氧化物）的中介作用。在DMSO存在下烯烃的臭氧分解产生醛和臭氧化物的混合物。DMSO和Et 3 N的组合可提高羰基化合物的收率，但仍然留下不可接受的残留臭氧化物。在不存在DMSO的情况下，使用仲胺或叔胺可获得类似的结果。据认为，胺的影响是由转化成相应的N-氧化物引起的。胺N存在下的臭氧分解氧化物有效抑制臭氧化物的形成，产生高产率的醛。假设与胺氧化物的反应涉及空前的羰基氧化物捕集以产生两性离子加合物，该两性离子加合物断裂以产生所需的羰基，胺和1 O 2。
• Ozonolysis in Flow Using Capillary Reactors
  作者：M. D. Roydhouse、A. Ghaini、A. Constantinou、A. Cantu-Perez、W. B. Motherwell、A. Gavriilidis

  DOI：10.1021/op200036d

  日期：2011.9.16

  flow rates. Substrate residence times in the ozonolysis reactor ranged between 1 and 80 s, and complete conversion could be achieved at ∼1 s residence time. Two common reductants, triethylphosphite and triphenylphosphine, were examined as to their suitability under flow conditions. Triphenylphosphine achieved faster reduction of the intermediate ozonides, resulting in a greater than 10:1 selectivity

  使用装有冷却液池的标准Vapourtec流动系统，在流动条件下进行正癸烯与臭氧的反应以及随后对所形成的臭氧化物的淬灭。反应在圆形横截面通道内以环形流动方式连续进行。典型的流量为0.25-1毫升分钟-1用于液体和25-100毫升分钟-1对于气体，由1毫米内径的PFA管形成的反应器体积为0.07至10毫升。反应温度为-10℃。流动并不总是平稳的，同时观察到液膜中的波动和气芯中的液滴。发现液体停留时间与气体流速无关，并且随着液体流速的降低而增加。底物在臭氧分解反应器中的停留时间为1至80 s，并且在约1 s的停留时间可以实现完全转化。检查了两种常见的还原剂亚磷酸三乙酯和三苯膦在流动条件下的适用性。三苯基膦可以更快地还原中间体的臭氧化物，从而导致醛对相应酸的选择性大于10：1。冷却系统提供了对高放热反应系统的安全有效控制。系统的配置允许生产大量化学药品（1.8 gh臭氧当量为1.3时为–1），且任何时候都存在少量的臭氧化物。
• A convenient method for the reduction of ozonides to alcohols with borane-dimethyl sulfide complex
  作者：Lee A. Flippin、David W. Gallagher、Keyvan Jalali-Araghi

  DOI：10.1021/jo00267a035

  日期：1989.3