15-(4-fluorophenyl)-3,3,11,11-tetramethyl-15-azadispiro[5.1.5.3]hexadecane-1,5,9,13-tetrone | 1421278-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 15-(4-fluorophenyl)-3,3,11,11-tetramethyl-15-azadispiro[5.1.5.3]hexadecane-1,5,9,13-tetrone
• 英文别名: 15-(4-fluorophenyl)-3,3,11,11-tetramethyl-15-azadispiro[5.1.5.3]hexadecane-1,5,9,13-tetraone；15-(4-Fluorophenyl)-3,3,11,11-tetramethyl-15-azadispiro[5.1.58.36]hexadecane-1,5,9,13-tetrone；15-(4-fluorophenyl)-3,3,11,11-tetramethyl-15-azadispiro[5.1.58.36]hexadecane-1,5,9,13-tetrone
• CAS: 1421278-14-9
• 化学式: C₂₅H₃₀FNO₄
• 分子量: 427.516
• InChiKey: RRTWTHGKGYZYJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 4-氟苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 反应 9.0h， 以93%的产率得到15-(4-fluorophenyl)-3,3,11,11-tetramethyl-15-azadispiro[5.1.5.3]hexadecane-1,5,9,13-tetrone
  参考文献：
  名称：

  Acetic acid-promoted eco-friendly one-pot pseudo six-component synthesis of bis-spiro-substituted piperidines

  摘要：

  本研究采用乙酸作为溶剂和催化剂，在室温下通过甲醛、二甲基酮和芳香胺之间的伪六组份缩合反应，描述了一种简单、经济、环保的单锅合成 15-(芳基)-3,3,11,11-四甲基-15-氮杂二螺[5.1.5.3]十六烷-1,5,9,13-四酮的方法。这种 "绿色合成 "方法在常温条件下进行，避免了传统的加工和纯化过程，经济实惠。高效、低毒和无毒是这种方法的有趣特点，这些特点使其成为生态友好和极具吸引力的方法。与以前的方法相比，这种方法的一个重要而有趣的优点是，抽电子取代基苯胺也能得到所需的产物，而使用 Kozlov 和 Mukhopadhyay 的方法则无法得到这种产物。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2250-8

文献信息

• Application and developing of iron‐doped multi‐walled carbon nanotubes (Fe/MWCNTs) as an efficient and reusable heterogeneous nanocatalyst in the synthesis of heterocyclic compounds
  作者：Hashem Sharghi、Jasem Aboonajmi、Mozhdeh Mozaffari、Mohammad Mahdi Doroodmand、Mahdi Aberi

  DOI：10.1002/aoc.4124

  日期：2018.3

  Iron‐doped multi‐walled carbon nanotubes (Fe/MWCNTs) is an efficient, ecofriendly and reusable heterogeneous nanocatalyst for the one‐pot synthesis of heterocyclic compounds including bis‐spiro piperidines, piperidines, dihydro‐2‐oxopyrroles, pyrazoles and diazepines at room temperature with good to excellent yields. The heterogeneous nanocatalyst was fully characterized by scanning electron microscopy

  铁掺杂的多壁碳纳米管（Fe / MWCNTs）是一种高效，生态友好且可重复使用的多相纳米催化剂，用于在室温下单锅合成杂环化合物，包括双螺哌啶，哌啶，二氢-2-氧吡咯，吡唑和二氮杂s温度高到极好的产量。通过扫描电子显微镜（SEM），X射线衍射（XRD），电感耦合等离子体（ICP）和FT-IR分析充分表征了多相纳米催化剂。同样，所有制备的化合物的结构均通过1 H NMR表征，13C NMR，FT-IR，质谱（MS）和元素分析。这些规程的主要优点是温和且绿色的反应条件，较短的反应时间，清洁的反应，操作简单，易于纯化以及可重复使用的多相纳米催化剂的产率高至优异。将该催化剂循环十次而活性没有明显损失。
• Silica supported tungstic acid (STA): an efficient catalyst for the synthesis of bis-spiro piperidine derivatives under milder condition
  作者：Amol B. Atar、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.105

  日期：2013.3

  A mild, efficient, and expeditious method has been developed for the synthesis of 3,5-dispirosubstituted piperidines via a three component, one-pot cyclocondensation reaction of aromatic amines, formaldehyde, and dimedone using Silica supported tungstic acid as heterogeneous catalyst for the first time. The reaction involving formation of six new covalent bonds was conveniently promoted by Silica supported

  已经开发出一种温和，有效和快速的方法，该方法通过使用二氧化硅负载的钨酸作为多相催化剂的三组分，芳族胺，甲醛和二甲酮的一锅式环缩合反应合成3,5-二螺取代的哌啶。时间。二氧化硅负载的钨酸可方便地促进涉及六个新共价键形成的反应，反应后催化剂可轻松回收并重新使用，而不会损失其催化活性。这种方法的优点是原子经济性高，操作简便，反应时间短，收敛性好，自动化程度高。
• Metal free green protocol for the synthesis of bis-spiro piperidine and pyrimidine derivatives
  作者：Audumbar Patil、Rajashri Salunkhe

  DOI：10.1007/s11164-018-3310-7

  日期：2018.5

  one-pot three-component synthesis of bis-spiro piperidine and pyrimidine derivatives has been reported by performing the reaction of formaldehyde, aromatic aniline and 1,3-dicarbonyl compounds. This reaction was carried out at room temperature in 2,2,2-trifluoroethanol (TFE) as a recyclable reaction medium under the metal free condition. The strong hydrogen donor ability and acidic property of TFE plays

  摘要 据报道，通过甲醛，芳族苯胺和1,3-二羰基化合物的反应，可以高效地一锅三组分合成双螺哌啶和嘧啶衍生物。该反应在室温下在2,2,2-三氟乙醇（TFE）中作为可循环的反应介质在无金属条件下进行。TFE的强大的氢供体能力和酸性对加快反应速率和平稳引发反应起着关键作用。该方法的优点是反应条件温和，无需柱色谱纯化，产物收率高和TFE可回收利用。 图形概要
• Synthesis of bis-spiropiperidines using nano-CuFe₂O₄@chitosan as a robust and retrievable heterogeneous catalyst
  作者：Javad Safaei-Ghomi、Mohammad Rasool Lashkari、Hossein Shahbazi-Alavi

  DOI：10.3184/174751917x14967701767067

  日期：2017.7

  An efficient pseudo six-component synthesis of bis-spiropiperidines is described by one-pot condensation of formaldehyde, aromatic amine and dimedone or N,N-dimethyl-barbituric acid using nano-CuFe2O4@chitosan at room temperature. This method provides several advantages including mild reaction conditions, applicability to wide range of substrates, reusability of the catalyst and little catalyst loading

  通过使用纳米 CuFe2O4@壳聚糖在室温下，甲醛、芳香胺和二甲酮或 N,N-二甲基巴比妥酸的一锅缩合反应，描述了一种高效的假六组分双螺哌啶合成方法。这种方法提供了几个优点，包括温和的反应条件、适用于广泛的底物、催化剂的可重复使用性和很少的催化剂负载。
• Acetic acid-promoted eco-friendly one-pot pseudo six-component synthesis of bis-spiro-substituted piperidines
  作者：Mir Rasul Mousavi、Hadigheh Gharari、Malek Taher Maghsoodlou、Nourallah Hazeri

  DOI：10.1007/s11164-015-2250-8

  日期：2016.4

  A simple, economical, and environmentally benign protocol has been described for one-pot synthesis of 15-(aryl)-3,3,11,11-tetramethyl-15-azadispiro[5.1.5.3]hexadecane-1,5,9,13-tetrone by pseudo six-component condensation between formaldehyde, dimedone, and aromatic amine using the dual role of acetic acid as solvent and catalyst at room temperature. Ambient conditions and avoidance of conventional work-up as well as purification procedure qualify this economical and cost-effective protocol for “green synthesis”. High efficiency, inexpensiveness, and non-toxicity are the interesting features of this methodology, which make it eco-friendly and highly attractive. One of the important and interesting advantages of this methodology compared to previous methods is that electron-withdrawing substituent anilines also give the desired product which was not possible using the methodologies of Kozlov and Mukhopadhyay.

  本研究采用乙酸作为溶剂和催化剂，在室温下通过甲醛、二甲基酮和芳香胺之间的伪六组份缩合反应，描述了一种简单、经济、环保的单锅合成 15-(芳基)-3,3,11,11-四甲基-15-氮杂二螺[5.1.5.3]十六烷-1,5,9,13-四酮的方法。这种 "绿色合成 "方法在常温条件下进行，避免了传统的加工和纯化过程，经济实惠。高效、低毒和无毒是这种方法的有趣特点，这些特点使其成为生态友好和极具吸引力的方法。与以前的方法相比，这种方法的一个重要而有趣的优点是，抽电子取代基苯胺也能得到所需的产物，而使用 Kozlov 和 Mukhopadhyay 的方法则无法得到这种产物。