15-[1,1'-biphenyl]-4-yl-3,3,11,11-tetramethyl-15-azadispiro[5.1.5.3]hexadecane-1,5,9,13-tetrone | 1042730-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 15-[1,1'-biphenyl]-4-yl-3,3,11,11-tetramethyl-15-azadispiro[5.1.5.3]hexadecane-1,5,9,13-tetrone
• 英文别名: 3,3,11,11-Tetramethyl-15-(4-phenylphenyl)-15-azadispiro[5.1.58.36]hexadecane-1,5,9,13-tetrone；3,3,11,11-tetramethyl-15-(4-phenylphenyl)-15-azadispiro[5.1.58.36]hexadecane-1,5,9,13-tetrone
• CAS: 1042730-85-7
• 化学式: C₃₁H₃₅NO₄
• 分子量: 485.623
• InChiKey: UBCZYZXFTAQHQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-氨基联苯 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 iron(III) trifluoroacetate 、 sodium dodecyl sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 以81%的产率得到15-[1,1'-biphenyl]-4-yl-3,3,11,11-tetramethyl-15-azadispiro[5.1.5.3]hexadecane-1,5,9,13-tetrone
  参考文献：
  名称：

  Bis-amino methylation for the synthesis of spiro-fused piperidines using iron(III) trifluroacetate in aqueous micellar medium

  摘要：

  利用三氟乙酸铁(III) [Fe(F3CCO2)3]路易斯酸在水性胶束介质中，在环境温度（25-30 ℃）下通过胺、甲醛和二甲酮的环缩合反应合成 3,5-二取代的哌啶类化合物，开发了一种对环境无害的多组分集成化学工艺。这种异质固体酸催化剂能方便地促进这种双氨基甲基化反应，在反应中，六个分子在一个罐中凝结成六个新的共价键。采用琼脂井法对合成的 3,5-二取代哌啶进行了体外抗菌活性筛选。与标准药物相比，这些化合物中的许多对所有受试细菌都显示出令人满意的抗菌活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2363-0

文献信息

• Silica supported tungstic acid (STA): an efficient catalyst for the synthesis of bis-spiro piperidine derivatives under milder condition
  作者：Amol B. Atar、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.105

  日期：2013.3

  A mild, efficient, and expeditious method has been developed for the synthesis of 3,5-dispirosubstituted piperidines via a three component, one-pot cyclocondensation reaction of aromatic amines, formaldehyde, and dimedone using Silica supported tungstic acid as heterogeneous catalyst for the first time. The reaction involving formation of six new covalent bonds was conveniently promoted by Silica supported

  已经开发出一种温和，有效和快速的方法，该方法通过使用二氧化硅负载的钨酸作为多相催化剂的三组分，芳族胺，甲醛和二甲酮的一锅式环缩合反应合成3,5-二螺取代的哌啶。时间。二氧化硅负载的钨酸可方便地促进涉及六个新共价键形成的反应，反应后催化剂可轻松回收并重新使用，而不会损失其催化活性。这种方法的优点是原子经济性高，操作简便，反应时间短，收敛性好，自动化程度高。
• A novel three-component reaction of anilines, formaldehyde and dimedone: simple synthesis of spirosubstituted piperidines
  作者：Nikolas G. Kozlov、Aliaksei P. Kadutskii

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.160

  日期：2008.7

  A three-component condensation of anilines with dimedone and formaldehyde leads to the formation of 3,5-dispirosubstituted piperidines. This simple reaction can serve as a convenient source of 3,5-disubstituted piperidines as well as polyfunctional 3-spirofused piperidines. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Bis-amino methylation for the synthesis of spiro-fused piperidines using iron(III) trifluroacetate in aqueous micellar medium
  作者：Trushant Lohar、Sanjay Jadhav、Arjun Kumbhar、Ananda Mane、Rajashri Salunkhe

  DOI：10.1007/s11164-015-2363-0

  日期：2016.6

  An environmentally benign, multicomponent integrated chemical process has been developed for the synthesis of 3,5-dispirosubstituted piperidines by cyclo-condensation reaction of amines, formaldehyde, and dimedone using iron(III) trifluroacetate [Fe(F3CCO2)3] Lewis acid in aqueous micellar medium at ambient temperature (25–30 °C). The heterogeneous solid acid catalyst conveniently promotes this double amino methylation reaction in which six molecules condense in one pot to form six new covalent bonds. The synthesized 3,5-dispirosubstituted piperidines have been screened for their in vitro antibacterial activity using agar well method. Many of these compounds showed satisfactory antibacterial activity as compared to standard drugs against all the bacteria tested.

  利用三氟乙酸铁(III) [Fe(F3CCO2)3]路易斯酸在水性胶束介质中，在环境温度（25-30 ℃）下通过胺、甲醛和二甲酮的环缩合反应合成 3,5-二取代的哌啶类化合物，开发了一种对环境无害的多组分集成化学工艺。这种异质固体酸催化剂能方便地促进这种双氨基甲基化反应，在反应中，六个分子在一个罐中凝结成六个新的共价键。采用琼脂井法对合成的 3,5-二取代哌啶进行了体外抗菌活性筛选。与标准药物相比，这些化合物中的许多对所有受试细菌都显示出令人满意的抗菌活性。