isoterchebin | 58690-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: isoterchebin
• 英文别名: trapain；[(1S,8R,10S,11R,12S,13R,22S)-1,18,19,23,23-pentahydroxy-2,5,15-trioxo-10,11-bis[(3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxy]-6,9,14,24-tetraoxapentacyclo[18.3.1.04,22.08,13.016,21]tetracosa-3,16,18,20-tetraen-12-yl] 3,4,5-trihydroxybenzoate
• CAS: 58690-20-3
• 化学式: C₄₁H₃₀O₂₇
• 分子量: 954.673
• InChiKey: QFJVFTCFAZSXCY-KUZSCSPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  450
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  27

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isoterchebin 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 tellimagrandin II
  参考文献：
  名称：

  Okuda, Takuo; Yoshida, Takashi; Hatano, Tsutomu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 9 - 14

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Oxidized Ellagitannins of <i>Carpinus japonica</i> and Their Oxidation–Reduction Disproportionation
  作者：Daisetsu Kojima、Kengo Shimizu、Kosuke Aritake、Manami Era、Yosuke Matsuo、Yoshinori Saito、Takashi Tanaka、Gen-ichiro Nonaka

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c00893

  日期：2020.11.25

  In the research on ellagitannin metabolism, two unique dehydroellagitannins, carpinins E (1) and F (2), bearing dehydrohexahydroxydiphenoyl (DHHDP) and hydrated biscyclohexenetrione dicarboxyl ester (HBCHT) groups, were isolated from young leaves of Carpinus japonica. Upon heating in H2O or treatment with pH 6 buffer at room temperature, 1 and 2 afforded the reduction product 3, isocarpinin A, with

  在鞣花单宁的代谢的研究，两个独特dehydroellagitannins，carpinins E（1）和F（2），轴承dehydrohexahydroxydiphenoyl（DHHDP）和水合biscyclohexenetrione二羧基酯（HBCHT）基团，是从嫩叶分离鹅耳枥粳稻。在 H 2 O 中加热或在室温下用 pH 6 缓冲液处理后，1和2提供还原产物3，异果皮素 A，带有 ( R )-六羟基二苯甲酰基 (HHDP) 基团，表明 ( S )-DHHDP 组。这得益于产量增加3在 pH 6 的缓冲溶液中，表没食子儿茶素-3 - O-没食子酸酯 ( 15 )共存，伴随着15的氧化。相比之下，用抗坏血酸处理1和2产生了4，carpinin A，具有 ( S )-HHDP 组。在与抗坏血酸一起加热时，HBCHT 基团也被还原为 ( S )-HHDP 基团，并且2转化为 2,3;4,6-bis(
• Okuda, Takuo; Hatano, Tsutomu; Yasui, Tsutomu, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 8, p. 1321 - 1324
  作者：Okuda, Takuo、Hatano, Tsutomu、Yasui, Tsutomu

  DOI：——

  日期：——
• Schildknecht, Hermann; Herb, Rolf; Kunzelmann, Peter, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 7, p. 1448 - 1456
  作者：Schildknecht, Hermann、Herb, Rolf、Kunzelmann, Peter

  DOI：——

  日期：——
• Circular dichroism of hydrolysable tannins-II dehydroellagitannins
  作者：Takuo Okuda、Takashi Yoshida、Tsutomo Hatano、Toshitaka Koga†、Namiko Toh†、Kaoru Kuriyama††

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87749-7

  日期：——
• Okuda, Takuo; Yoshida, Takashi; Hatano, Tsutomu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 9 - 14
  作者：Okuda, Takuo、Yoshida, Takashi、Hatano, Tsutomu

  DOI：——

  日期：——