(R)-1-naphtylglycolic acid | 16651-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-1-naphtylglycolic acid
• 英文别名: (R)-2-hydroxy-(1-naphthyl)acetic acid；(-)-1-naphthylglycolic acid；(R)-(-)1-napthyl glycolic acid；(R)-hydroxy-(naphthyl-(1))-acetic acid；(R)-Hydroxy-(naphthyl-(1))-essigsaeure；(2R)-2-hydroxy-2-naphthalen-1-ylacetic acid
• CAS: 16651-64-2
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: AXSZGQWPAAHKDH-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-naphtylglycolic acid 在 盐酸 、 (R)-Hydroxy-(naphthyl-(1))-essigsaeure-((1R)-menthylester) 、 Petroleum ether 作用下， 生成 (S)-Hydroxy-(naphthyl-(1))-essigsaeure-((1R)-menthylester)
  参考文献：
  名称：

  12.异构体（ - ）薄荷基α -萘基乙醇酸酯

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9330000032
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙醇酸 生成 (R)-1-naphtylglycolic acid
  参考文献：
  名称：

  12.异构体（ - ）薄荷基α -萘基乙醇酸酯

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9330000032
• 作为试剂：
  描述：

  1-(1-环己烯基)哌啶 、 亚硝基苯 在 (R)-1-naphtylglycolic acid 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (S)-2-(N-phenylaminooxy)cyclohexanone 、 (R)-2-(N-phenyl-aminooxy)-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Brønsted Acid Catalysis of Achiral Enamine for Regio- and Enantioselective Nitroso Aldol Synthesis

  摘要：

  Two types of chiral Brønsted acid catalysts have been shown to catalyze regio- and enantioselective nitroso aldol synthesis between nitrosobenzene and achiral enamine. The combination of Brønsted acidity and amine moiety of enamine realizes complete regioselectivity with high enantioselectivity. After a survey of Brønsted acid catalysts, 1-naphthyl glycolic acid is found to be optimal in the O-nitroso aldol pathway, while 1-naphthyl TADDOL is the best catalyst for the N-nitroso aldol pathway. This is based on our finding on the control of regioselectivity by changing the amine moiety of enamine and the choice of Brønsted acidity.

  DOI：

  10.1021/ja0444637

文献信息

• Asymmetric reduction of arylglyoxylic acids via host-guest complex formation with optically active paracyclophanes.
  作者：Ichiro Takahashi、Kazunori Odashima、Kenji Koga

  DOI：10.1248/cpb.33.3571

  日期：——

  Reduction of 1-naphthylglyoxylic acid (2c) by inclusion complex formation with optically active paracyclophane (1a) followed by treatment with sodium borohydride in acidic water gave, after esterification with diazomethane, (R)-1-naphthylglycolic acid methyl ester (4c) in 9.7% ee. A working hypothesis is proposed to describe the mechanism of this reaction.

  用光学活性的对环芳烷(1a)通过包结络合物形成法使1-萘乙醛酸(2c)还原,然后用酸性水溶液中的硼氢化钠处理,再用重氮甲烷酯化后,得到了9.7% ee的(R)-1-萘乙醇酸甲酯(4c)。文中提出了一个工作假说来描述这一反应的机理。
• An Enzyme Library Approach to Biocatalysis:  Development of Nitrilases for Enantioselective Production of Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Grace DeSantis、Zuolin Zhu、William A. Greenberg、Kelvin Wong、Jenny Chaplin、Sarah R. Hanson、Bob Farwell、Lawrence W. Nicholson、Cynthia L. Rand、David P. Weiner、Dan E. Robertson、Mark J. Burk

  DOI：10.1021/ja0259842

  日期：2002.8.1

  and diverse set of nitrilases is reported. The utility of this nitrilase library for identifying enzymes that catalyze efficient production of valuable hydroxy carboxylic acid derivatives is demonstrated. Unprecedented enantioselectivity and substrate scope are highlighted for three newly discovered and distinct nitrilases. For example, a wide array of (R)-mandelic acid derivatives and analogues were

  据报道，Nature 发现了大量多样的腈水解酶。证明了该腈水解酶文库用于鉴定催化有效生产有价值的羟基羧酸衍生物的酶的效用。突出显示了三种新发现的不同腈水解酶具有前所未有的对映选择性和底物范围。例如，以高速率、高产率和对映体过量 (95-99% ee) 生产了多种 (R)-扁桃酸衍生物和类似物。我们还发现腈水解酶可以直接获得（S）-苯基乳酸和其他芳基乳酸衍生物，同样具有高产率和对映选择性。最后，已发现不同的腈水解酶催化 3-羟基戊二腈的对映体水解，以提供具有高对映体过量 (>95% ee) 的 4-氰基-3-羟基丁酸的任一对映体。据报道，第一种酶会影响这种转化以提供 (R)-4-cyano-3-hydroxybutyric acid wh...
• Nitrilases, Nucleic Acids Encoding Them and Methods for Making and Using Them
  申请人：DeSantis Grace

  公开号：US20100009426A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The invention relates to nitrilases and to nucleic acids encoding the nitrilases. In addition methods of designing new nitrilases and method of use thereof are also provided. The nitrilases have increased activity and stability at increased pH and temperature.

  本发明涉及到腈酶以及编码腈酶的核酸。此外，还提供了设计新腈酶的方法和使用该方法的方法。这些腈酶在高pH和高温下具有增强的活性和稳定性。
• Nitrilases, Nucleic Acids Encoding Them and Methods For Making and Using Them
  申请人：Desantis Grace

  公开号：US20120009637A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  The invention relates to nitrilases and to nucleic acids encoding the nitrilases. In addition methods of designing new nitrilases and method of use thereof are also provided. The nitrilases have increased activity and stability at increased pH and temperature.

  该发明涉及到腈水解酶及编码腈水解酶的核酸。此外，还提供了设计新腈水解酶的方法和使用方法。这些腈水解酶在较高的pH和温度下具有增强的活性和稳定性。
• NITRILASES
  申请人：VERENIUM CORPORATION

  公开号：US20130177949A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  The invention relates to nitrilases and to nucleic acids encoding the nitrilases. In addition methods of designing new nitrilases and method of use thereof are also provided. The nitrilases have increased activity and stability at increased pH and temperature.

  本发明涉及腈酶及编码腈酶的核酸。此外，还提供了设计新腈酶的方法以及使用该方法的方法。这些腈酶在高pH和高温下具有增强的活性和稳定性。