3-N-(n-tetradecylcarbamoyl)aminopropanoic acid | 1279723-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 3-N-(n-tetradecylcarbamoyl)aminopropanoic acid
• 英文别名: 3-(Tetradecylcarbamoylamino)propanoic acid；3-(tetradecylcarbamoylamino)propanoic acid
• CAS: 1279723-96-4
• 化学式: C₁₈H₃₆N₂O₃
• 分子量: 328.495
• InChiKey: ZFNYQVTUFUGFST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰酸十四酯 、 β-丙氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以65%的产率得到3-N-(n-tetradecylcarbamoyl)aminopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Effect of the position of the urea group in the hydrocarbon tail of fatty acid amphiphiles on the physical gelation of organic liquids

  摘要：

  为了研究氨基酸凝胶剂中尿素基团在碳氢尾部位置的影响，设计并合成了三种3-N-(n-十四烷基氨甲酰基)丙酸（C14NHCO-APA）的位置异构体。研究并比较了这三种两亲分子在不同有机溶剂中的凝胶行为。发现这些两亲分子能够在所用有机溶剂中凝胶，但仅在存在H2O的情况下。在所有所用溶剂中观察到的凝胶化是热可逆的，胶体到溶液的转变温度（Tgs）高于生理温度（37°C）。观察到，随着 –COOH 和 –NHCONH 之间间隔长度的增加，两亲分子的临界凝胶化浓度（CGC）降低；即，凝胶能力随着间隔长度的增加而增强。结果表明，氢键作用和范德瓦尔斯作用在凝胶化过程中起主要作用。通过XRD光谱和电子显微镜研究了有机凝胶的形态。观察到两亲分子在有机溶剂中形成带状聚集体，其高纵横比。通过流变学研究了凝胶的机械强度。它们的凝胶能力、Tgs值和有机凝胶的屈服应力（σy）值呈现类似的趋势，表明当尿素链连接在两亲分子的碳氢尾中间时，凝胶变得更强。

  DOI：

  10.1039/c4ra00712c