3-N-(n-tetradecylcarbamoyl)aminopropanoic acid | 1279723-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 3-N-(n-tetradecylcarbamoyl)aminopropanoic acid
• 英文别名: 3-(Tetradecylcarbamoylamino)propanoic acid；3-(tetradecylcarbamoylamino)propanoic acid
• CAS: 1279723-96-4
• 化学式: C₁₈H₃₆N₂O₃
• 分子量: 328.495
• InChiKey: ZFNYQVTUFUGFST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰酸十四酯 、 β-丙氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以65%的产率得到3-N-(n-tetradecylcarbamoyl)aminopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Effect of the position of the urea group in the hydrocarbon tail of fatty acid amphiphiles on the physical gelation of organic liquids

  摘要：

  为了研究氨基酸凝胶剂中尿素基团在碳氢尾部位置的影响，设计并合成了三种3-N-(n-十四烷基氨甲酰基)丙酸（C14NHCO-APA）的位置异构体。研究并比较了这三种两亲分子在不同有机溶剂中的凝胶行为。发现这些两亲分子能够在所用有机溶剂中凝胶，但仅在存在H2O的情况下。在所有所用溶剂中观察到的凝胶化是热可逆的，胶体到溶液的转变温度（Tgs）高于生理温度（37°C）。观察到，随着 –COOH 和 –NHCONH 之间间隔长度的增加，两亲分子的临界凝胶化浓度（CGC）降低；即，凝胶能力随着间隔长度的增加而增强。结果表明，氢键作用和范德瓦尔斯作用在凝胶化过程中起主要作用。通过XRD光谱和电子显微镜研究了有机凝胶的形态。观察到两亲分子在有机溶剂中形成带状聚集体，其高纵横比。通过流变学研究了凝胶的机械强度。它们的凝胶能力、Tgs值和有机凝胶的屈服应力（σy）值呈现类似的趋势，表明当尿素链连接在两亲分子的碳氢尾中间时，凝胶变得更强。

  DOI：

  10.1039/c4ra00712c

文献信息

• Effect of the position of the urea group in the hydrocarbon tail of fatty acid amphiphiles on the physical gelation of organic liquids
  作者：Amrita Pal、Joykrishna Dey

  DOI：10.1039/c4ra00712c

  日期：——

  To investigate the effect of the position of the urea group in the hydrocarbon tail of an amphiphilic gelator, three positional isomers of 3-N-(n-tetradecylcarbamoyl)aminopropanoic acid (C14NHCO-APA) were designed and synthesized. The gelation behavior of these three amphiphiles in different organic solvents was investigated and compared. The amphiphiles were found to gelate organic solvents employed, but only in presence of H2O. The gelation in all the solvents employed was observed to be thermoreversible, having gel-to-sol transition temperatures (Tgs) above the physiological temperature (37 °C). It was observed that the critical gelation concentration (CGC) of the amphiphiles decreased; that is, gelation ability increased with the increase of spacer length between the –COOH and –NHCONH groups. The results suggested that H-bonding and van der Waals interactions have a major contribution in the gelation process. The morphology of the organogels was studied by XRD spectroscopy and electron microscopy. The amphiphiles were observed to form ribbon-like aggregates of high aspect ratio in organic solvents. The mechanical strength of the gels was studied by rheology. Their gelation abilities, Tgs values and values of yield stress (σy) of the organogels follow a similar trend, indicating that the gel becomes stronger when the urea linkage is in the middle of the hydrocarbon tail of the amphiphile.

  为了研究氨基酸凝胶剂中尿素基团在碳氢尾部位置的影响，设计并合成了三种3-N-(n-十四烷基氨甲酰基)丙酸（C14NHCO-APA）的位置异构体。研究并比较了这三种两亲分子在不同有机溶剂中的凝胶行为。发现这些两亲分子能够在所用有机溶剂中凝胶，但仅在存在H2O的情况下。在所有所用溶剂中观察到的凝胶化是热可逆的，胶体到溶液的转变温度（Tgs）高于生理温度（37°C）。观察到，随着 –COOH 和 –NHCONH 之间间隔长度的增加，两亲分子的临界凝胶化浓度（CGC）降低；即，凝胶能力随着间隔长度的增加而增强。结果表明，氢键作用和范德瓦尔斯作用在凝胶化过程中起主要作用。通过XRD光谱和电子显微镜研究了有机凝胶的形态。观察到两亲分子在有机溶剂中形成带状聚集体，其高纵横比。通过流变学研究了凝胶的机械强度。它们的凝胶能力、Tgs值和有机凝胶的屈服应力（σy）值呈现类似的趋势，表明当尿素链连接在两亲分子的碳氢尾中间时，凝胶变得更强。